tert-butyl (2-(4-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)benzamido)phenyl)carbamate | 209784-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(4-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)benzamido)phenyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl-(2-(4-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)benzamido)phenyl)carbamate；tert-butyl N-[2-[[4-[[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]benzoyl]amino]phenyl]carbamate
• CAS: 209784-84-9
• 化学式: C₂₁H₂₂F₃N₃O₄
• 分子量: 437.419
• InChiKey: PGZLEBDFCSTBAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(4-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)benzamido)phenyl)carbamate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 恩替诺特
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE FORMS OF ENTINOSTAT
  [FR] FORMES CRISTALLINES D'ENTINOSTAT

  摘要：

  Entinostat是一种正在临床调查中的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，用于多种固体肿瘤，如乳腺癌和血液肿瘤。提供了Entinostat的结晶形态D和E以及高结晶纯度的结晶形态A。结晶形态D可以在高化学纯度下获得，具有改善的水溶性，并允许高效地纯化Entinostat并去除有色杂质。还提供了制备这些结晶形态和具有改善化学和结晶纯度的A形态的工艺。

  公开号：

  WO2017081278A1
• 作为产物：
  描述：

  4-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)benzoic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tert-butyl (2-(4-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)benzamido)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于HDAC抑制剂MS-275和5-FU的多靶点抗癌药的发现

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）抑制剂具有针对癌细胞的多种作用，并已成为具有广泛应用前景的有前景的癌症治疗药物之一。HDAC抑制剂与细胞毒性氟尿嘧啶（5-FU）的组合在体外和体内均表现出加和协同作用。为了探索在单一分子结构中结合两个生物活性基团的二价药物在癌症治疗中的可能性，我们通过结合临床HDACs抑制剂MS-275的生物活性片段与细胞毒性药物5来设计和合成新的双作用化合物。 -富 目标化合物9a和9b对MS-275表现出可比的HDAC抑制作用，并且对六种癌细胞系具有适度的抗增殖活性。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150714111045

文献信息

• Cell differentiation inducer
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US07317028B2

  公开（公告）日：2008-01-08

  The novel benzamide derivative represented by formula (1) and the novel anilide derivative represented by formula (13) of this invention has differentiation-inducing effect, and are, therefore, useful a therapeutic or improving agent for malignant tumors, autoimmune diseases, dermatologic diseases and parasitism. In particular, they are highly effective as an anticancer drug, specifically to a hematologic malignancy and a solid carcinoma.

  本发明所代表的式（1）所表示的新型苯甲酰胺衍生物和式（13）所表示的新型苯酰胺衍生物具有诱导分化的作用，因此可用作治疗或改善恶性肿瘤、自身免疫性疾病、皮肤病和寄生虫病的治疗药物。特别地，它们对于血液恶性肿瘤和实体癌具有高度的抗癌作用。
• CELL DIFFERENTIATION INDUCER
  申请人：Suzuki Tsuneji

  公开号：US20100256201A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The novel benzamide derivative represented by formula (1) and the novel anilide derivative represented by formula (13) of this invention has differentiation-inducing effect, and are, therefore useful a therapeutic or improving agent for malignant tumors, autoimmune diseases, dermatologic diseases and parasitism. In particular, they are highly effective as an anticancer drug, specifically to a hematologic malignancy and a solid carcinoma.

  本发明的公式（1）所代表的新型苯甲酰胺衍生物和公式（13）所代表的新型苯酰胺衍生物具有诱导分化的效果，因此可作为治疗或改善恶性肿瘤、自身免疫性疾病、皮肤病和寄生虫病的治疗药物或改善剂。特别是，它们对血液恶性肿瘤和实体癌具有高度的抗癌作用。
• Benzamide derivatives useful as cell differentiation inducers
  申请人：Schering AG

  公开号：EP1437346A1

  公开（公告）日：2004-07-14

  The novel benzamide derivative represented by formula (1) and the novel anilide derivative represented by formula (13) of this invention has differentiation-inducing effect, and are, therefore, useful a therapeutic or improving agent for malignant tumors, autoimmune diseases, dermatologic diseases and parasitism. In particular, they are highly effective as an anticancer drug, specifically to a hematologic malignancy and a solid carcinoma.

  本发明的式(1)代表的新型苯甲酰胺衍生物和式(13)代表的新型苯胺衍生物具有分化诱导作用，因此可用于治疗或改善恶性肿瘤、自身免疫性疾病、皮肤病和寄生虫病。特别是，它们作为抗癌药物，尤其是对血液系统恶性肿瘤和实体癌非常有效。
• Discovery of Potent, Isoform-Selective Inhibitors of Histone Deacetylase Containing Chiral Heterocyclic Capping Groups and a <i>N</i>-(2-Aminophenyl)benzamide Binding Unit
  作者：Charles M. Marson、Christopher J. Matthews、Elena Yiannaki、Stephen J. Atkinson、Peter E. Soden、Lena Shukla、Nermina Lamadema、N. Shaun B. Thomas

  DOI：10.1021/jm400634n

  日期：2013.8.8

  The synthesis of a novel series of potent chiral inhibitors of histone deacetylase (HDAC) is described that contain a heterocyclic capping group and a N-(2-aminophenyl)benzamide unit that binds in the active site. In vitro assays for the inhibition of HDAC1, HDAC2, HDAC3-NCoR1, and HDAC8 by the N-(2-aminophenyl)benzmide 24a gave respective IC50 values of 930, 85, 12, and 4100 nM, exhibiting class I selectivity and potent inhibition of HDAC3-NCoR1. Both imidazolinone and thiazoline rings are shown to be effective replacements for the pyrimidine ring present in many other 2-(aminophenyl)benzamides previously reported, an example of each ring system at 1 mu M causing an increase in histone H3K9 acetylation in the human cell lines Jurkat and HeLa and an increase in cell death consistent with induction of apoptosis. Inhibition of the growth of MCF-7, A549, DU145, and HCT116 cell lines by 24a was observed, with respective IC50 values of 5.4, 5.8, 6.4, and 2.2 mM.
• Benzamide derivatives, useful as cell differentiation inducers
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0847992B1

  公开（公告）日：2004-06-23