4-methyl-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylene]benzenesulfonamide | 810659-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylene]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylene]benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 810659-92-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: VHOWEUOANNIGOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylene]benzenesulfonamide 在 三甲基氰硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到N-[cyano(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基亚胺通过分子碘的Strecker反应合成α-氨基腈

  摘要：

  在室温下，在催化量的碘存在下，N-甲苯磺酰基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物的Strecker反应以高收率产生相应的受保护的α-氨基腈。 斯特雷克反应-N-甲苯磺醛-氰基三甲基甲硅烷基-保护的α-氨基腈-碘 该系列的第187部分，新型合成方法论研究。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216969
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 硅酸四乙酯 作用下， 以79 %的产率得到4-methyl-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化曼尼希型反应简明对映选择性合成非蛋白质α-氨基酸

  摘要：

  开发了一种双功能叔胺-squaramide 催化的对映选择性曼尼希型加成，将可用的异麦芽酚添加到N-保护的醛亚胺。所得的加合物很容易转化为非蛋白原性 α-氨基酸，并且它们的衍生物不易通过其他方法通过氧化断裂、酯化、酰胺化和脱保护反应获得。通过将N -Ts-PheGly 旋光符号与报告数据进行比较，确定了由此获得的 α-氨基酸的绝对 ( S )-构型。

  DOI：

  10.1039/d2cc04909k

文献信息

• Branched Amine Synthesis via Aziridine or Azetidine Opening with Organotrifluoroborates by Cooperative Brønsted/Lewis Acid Catalysis: An Acid-Dependent Divergent Mechanism
  作者：Truong N. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01394

  日期：2018.6.15

  A practical catalytic method to synthesize β,β- and γ,γ-substituted amines by opening aziridines and azetidines, respectively, using alkenyl, alkynyl, or aryl/heteroaryl trifluoroborate salts is described. This reaction features simple open-flask reaction conditions, the use of transition-metal-free catalysis, complete regioselectivity, and high diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies

  描述了一种实用的催化方法，该方法通过使用烯基，炔基或芳基/杂芳基三氟硼酸盐分别打开氮丙啶和氮杂环丁烷来合成β，β-和γ，γ-取代的胺。该反应具有简单的开瓶反应条件，使用无过渡金属的催化，完全的区域选择性和高的非对映选择性。初步的机理研究表明，碳正离子形成是不利的。存在布朗斯台德酸时，有利于立体定向添加，而在不存在立体异构时，则有利于立体转化，这表明存在不同的机理。
• Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular C–N Bond Formation: Access to Multisubstituted Dihydropyrroles
  作者：Bing Jiang、Fei-Fan Meng、Qiu-Ju Liang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00072

  日期：2017.2.17

  A palladium-catalyzed intramolecular amination of alkenes with retention of olefin functionalization was achieved under mild reaction conditions. In the presence of palladium catalyst, the tosyl-protected amine can directly couple with a double bond to provide versatile dihydropyrrole derivatives in moderate to excellent yields.

  在温和的反应条件下，实现了钯催化的烯烃分子内胺化反应，同时保留了烯烃的官能团。在钯催化剂的存在下，甲苯磺酰基保护的胺可以直接与双键偶联，以中等至优异的产率提供通用的二氢吡咯衍生物。
• A Gold Carbene Manifold to Prepare Fused γ-Lactams by Oxidative Cyclisation of Ynamides
  作者：Fernando Sánchez-Cantalejo、Joshua D. Priest、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/chem.201804378

  日期：2018.11.22

  in γ‐lactam synthesis but are limited by preferential over‐oxidation to form α‐keto imides. Evaluating the factors that might limit N‐cyclisation pathways led to effective gold‐catalysed conditions that allow access to different fused γ‐lactams on changing the ynamide N‐substituent and accommodate previously incompatible substitution patterns. New and efficient methods for the synthesis of functionalised

  金催化的炔酰胺氧化环化反应在γ-内酰胺合成中具有广阔的前景，但受到优先过度氧化形成α-酮酰亚胺的限制。评估可能限制N环化途径的因素导致了有效的金催化条件，允许在改变 ynamide N取代基时获得不同的稠合 γ-内酰胺，并适应以前不相容的取代模式。提出了合成功能化 3-芳基吲哚和环庚[c]吡咯-1-酮衍生物的新且有效的方法。这些条件说明了金催化与其他金属的互补性。
• Three-component coupling using arynes and isocyanides: straightforward access to benzo-annulated nitrogen or oxygen heterocycles
  作者：Hiroto Yoshida、Hiroyuki Fukushima、Takami Morishita、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.042

  日期：2007.5

  benzoquinones, or sulfonylimines were found to couple with arynes and isocyanides, giving iminodihydroisobenzofuran or iminoisoindoline derivatives of structural diversity in a straightforward manner. Nucleophilic addition of isocyanides to arynes, a first step of the three-component coupling, was proved to be reversible by the reaction of an unsymmetrical aryne.

  发现各种醛，酮，苯醌或磺酰亚胺与芳烃和异氰酸酯偶联，以直接的方式得到结构多样性的亚氨基二氢异苯并呋喃或亚氨基异吲哚啉衍生物。异氰酸酯向芳烃的亲核加成是三组分偶联的第一步，通过不对称芳烃的反应被证明是可逆的。
• Octahedron-based redox molecular sieves M -PKU-1 ( M = Cr, Fe): A novel dual-centered solid acid catalyst for heterogeneously catalyzed Strecker reaction
  作者：Weilu Wang、Siyu Zhang、Shixiang Hu、Duo Wang、Wenliang Gao、Rihong Cong、Tao Yang

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.05.030

  日期：2017.7

  Cr-PKU-1, an octahedron-based redox molecular sieve, was found to be an efficient, environmentally benign and easily recoverable catalyst for the heterogeneously-catalyzed Strecker reaction under the mild conditions. This material was evidenced to be a dual-centered solid acid with a large density of Brönsted acid (borate hydroxyl groups, B-OH) and Lewis acid sites (Cr3+), and therefore showed much

  Cr-PKU-1是一种基于八面体的氧化还原分子筛，是在温和条件下进行异质催化Strecker反应的高效，环境友好且易于回收的催化剂。该物质被证明是具有高密度布朗斯台德酸（硼酸羟基，B-OH）和路易斯酸位点（Cr 3+）的双中心固体酸，因此比单中心固体具有更高的催化活性。酸形成α-氨基腈。尽管通常被认为是路易斯酸中心，但缺电子的硼原子（三配位的BO 3Cr-PKU-1中的）在本研究中未能显示出所需的催化活性，这可能是由于对大型有机底物的位阻所致。在全面，充分的分析基础上，提出了Strecker反应中两中心催化的合理机理。这项工作首次说明了使用双中心氧化还原分子筛在Strecker反应中的可能应用，并突显了其解决反应机理中涉及的各种功能的潜在能力。