(p-tolylthio)ferrocene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (p-tolylthio)ferrocene
• 英文别名: (4-tolylthio)ferrocene；ferrocenyl p-tolyl sulphide；C10H9FeSC6H4CH3-p；ferrocenyl sulfide-pTol
• 化学式: C₁₇H₁₆FeS
• 分子量: 308.227
• InChiKey: MVSMRIQUFLUQSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-tolylthio)ferrocene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(S)-ferrocenyl-p-tolylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of achiral and of a novel planar chiral thioferrocenoylsilanes

  摘要：

  The reactions of thioferrocenoylsilanes with organolithium reagents, dienes and reducing agents which afford alpha -silyl sulphides, dihydrothiopyranes and alpha -silyl ferrocenyl thiols, respectively, have been investigated. alpha -Silyl sulphides were further functionalised through carbodesilylation with aldehydes. We also report the synthesis of a new planar chiral thioferrocencylsilane that gave good diastereomeric excess in the reaction with t-butyllithium, lithium lutidine and 2,3-dimethylbuta-1,3-diene. The 1,1'-bis-thioferrocenoylsilane, too unstable to be isolated, was trapped in situ with dienes. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00944-5
• 作为产物：
  描述：

  ferrocenium(III) tetrafluoroborate 、 p-methylbenzenethiyl radical 以 乙腈 为溶剂， 以3%的产率得到(p-tolylthio)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Nefedov, V. A.; Tarygina, L. K., Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1976, vol. 12, p. 1960 - 1965

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CuI promoted sulfenylation of organozinc reagents with arylsulfonyl chlorides
  作者：Ying Fu、Yuhu Su、Qin-shan Xu、Zhengyin Du、Yulai Hu、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang

  DOI：10.1039/c6ra27201k

  日期：——

  A CuI promoted sulfenylation of organozinc reagents with arylsulfonyl chlorides/PPh3 has been explored. This reaction proceeded smoothly through an alkyl/aryl radical (generated from organometallics) under mild conditions and produced the desired sulfide products in excellent yields.

  已经研究了CuI促进了使用芳基磺酰氯/ PPh 3的有机锌试剂的亚磺酰基化。该反应在温和的条件下通过烷基/芳基（由有机金属生成）顺利进行，并以优异的收率生产出所需的硫化物产物。
• A direct meta-lithiation route to 1,3-disubstituted ferrocenes
  作者：Christophe Pichon、Barbara Odell、John M. Brown

  DOI：10.1039/b314641c

  日期：——

  Ferrocenyl sulfides afford meta-lithiation products with up to 94% regioselectivity on reaction with s-BuLi; the resulting 1,3-disubstituted ferrocenes can then be reacted with a variety of electrophiles.

  二茂铁硫化物在与s-BuLi反应时可提供高达94％的区域选择性的间位锂化产物；然后可以将所得的1,3-二取代的二茂铁与各种亲电试剂反应。
• Synthesis of Polysubstituted Ferrocenesulfoxides
  作者：Min Wen、William Erb、Florence Mongin、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Thierry Roisnel

  DOI：10.3390/molecules27061798

  日期：——

  especially directed deprotometalation using polar organometallic reagents, to access polysubstituted ferrocenesulfoxides. From enantiopure 2-substituted (SiMe3, PPh2) S-tert-butylferrocenesulfoxides, a third substituent was first introduced at the 5 position (SiMe3, I, D, C(OH)Ph2, Me, PPh2, CH2NMe2, F) and removal of the trimethylsilyl group then afforded 2-substituted ferrocenesulfoxides unreachable

  该研究的目的是设计合成方法，特别是使用极性有机金属试剂的定向去原金属化，以获得多取代的二茂铁亚砜。从对映体纯 2-取代 (SiMe3, PPh2) S-叔丁基二茂铁亚砜中，首先在 5 位引入第三个取代基 (SiMe3, I, D, C(OH)Ph2, Me, PPh2, CH2NMe2, F)，然后除去然后三甲基甲硅烷基提供了否则无法达到的2-取代的二茂铁亚砜。将“卤素舞”反应应用于二茂铁亚砜系列的尝试导致了意想不到的结果，尽管根据计算的 pKa 值合理化了结果。进一步的功能化也是可能的。因此，除了几种原始的2-取代、2,3-和2,5-二取代、2,3,5-三取代甚至2,3,4之外，还获得了新的对映体纯、平面手性二取代和三取代二茂铁。 ,5-四取代二茂铁亚砜，也是对映体纯的。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A5, 5.1.5.2, page 3 - 5
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A1, 5.1.2.1.5, page 372 - 380
  作者：

  DOI：——

  日期：——