二甲基(二苯基)锗烷 | 7301-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二甲基(二苯基)锗烷
• 英文名称: Dimethyl-diphenylgerman
• 英文别名: Dimethyl(diphenyl)germane
• CAS: 7301-42-0
• 化学式: C₁₄H₁₆Ge
• 分子量: 256.871
• InChiKey: QTOKZEXKYJMZND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145°C 10mm
• 密度：
  1,18 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(二苯基)锗烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethylphenylgermane
  参考文献：
  名称：

  异噻吩基链烯化的锗烷和硅烷：合成，结构和性能†

  摘要：

  Me 5 M 2 Th n（1a–b），Me 5 M 2 Th n M 2 Me 5（2a–c）（末端）和Th n M 2 Me的两组新的低聚噻吩基链的硅烷和锗烷的合成4 Th n（3a–d）（内部）（M = Si，Ge; n= 2，3; 据报道，Th ＝ 2-或2，5-噻吩基。已经详细研究了它们的结构参数以及它们的光谱（NMR），电化学（CV）和光学（UV / vis吸收，发光）特性。另外，还研究了未预料到的化合物[Th 2 Si 2 Me 4 Th] 2（3a'）。为了建立结构-性质关系，已经对模型化合物进行了理论研究。2a（Me 5 Si 2 Th 2 Si 2 Me 5），2b（Me 5 Ge 2）的分子结构通过X射线衍射分析研究了Th 2 Ge 2 Me 5），3a（Th 2 Si 2 Me 4 Th 2）和3b（Th 2 Ge 2 Me 4 Th 2）。端子2a和2b中两个Th

  DOI：

  10.1039/c8dt00256h
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 二氯二甲基锗 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到二甲基(二苯基)锗烷
  参考文献：
  名称：

  脱甲烷偶联催化合成聚（芳甲基锗烷）：通往 σ 共轭聚合物的温和途径

  摘要：

  使用四（三甲基膦）二甲基钌作为方便的催化剂前体，通过温和的催化脱甲烷偶联从芳基二甲基锗烷以高产率合成了多种聚（芳甲基锗烷）。锗烷 Me2GeArH（Ar = 苯基、对甲苯基、对氟、对三氟甲苯基、对茴香基和间二甲苯基）的聚合在室温下在纯单体中进行。催化剂去除可以通过用空气处理反应混合物来实现，这使聚合物产率在 70% 和 100% 之间。或者，通过用甲醇从THF溶液中沉淀聚合物来分离催化剂得到较低的产率，但得到较高分子量的材料。新的聚锗烷通过 1 H NMR 和凝胶渗透色谱 (GPC) 使用聚苯乙烯标准和光散射方法进行表征。

  DOI：

  10.1021/ja981806q

文献信息

• Photochemical reactions of aryl-substituted catenates of group 4B elements, PhMe2EE'Me3 (E, E'  Si and Ge). Formation of a radical pair
  作者：Kunio Mochida、Haruhiko Kikkawa、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86036-p

  日期：1991.7

  reactions of phenyl substituted catenates of group 4B elements, PhMe2EE'Me2 (E,E'  Si and Ge) have been investigated by chemical trapping experiments and lase flash-photolysis. On irradiation, the phenylated group 4B catenate undergoes E bond homolysis to give a pair of radicals (PhMe2E. and Me3'.). In CCl4, these radicals are converted to the corresponding chlorides by abstraction of a chlorine atom.

  4B族元素的苯基取代的catenates光化学反应，的PhMe 2 EE'Me 2（E，E”Si和Ge）已经通过化学捕集实验和LASE闪光光解的影响。上照射下，苯基化组4B链状经历E键均裂，得到一对基团（的PhMe 2 ë 。和Me 3 ' 。）。在CCl 4中，这些自由基通过提取氯原子而转化为相应的氯化物。在一个nohalogenated溶剂，自由基一对夫妇在苯基的配对自由基（PhMe中的的本位位置2 ë 。）以产生相应的双基。这可以消除二价物种（Me 2 E :)并伴有三甲基苯基4B元素（PhMe 2 E'）的形成，也可以通过分子内1,2-4B元素的迁移形成4B金属-碳双键物种。自由基从与自由基的金属原子偶联的溶剂笼中逸出，从而生成双金属产物。所观察到的反应路径高度依赖于包含苯基取代的catenate的4B族元素的性质。
• Platinum-Catalyzed Bis-Germylation of Alkynes with Organodigermanes and Cyclic Oligogermanes
  作者：Kunio Mochida、Tohru Wada、Kaoru Suzuki、Wakako Hatanaka、Yuriko Nishiyama、Masato Nanjo、Akiko Sekine、Yuji Ohashi、Masato Sakamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.123

  日期：2001.1

  six-membered cyclic oligogermanes, such as dodecamethylcyclohexagermane, (Me2Ge)6, reacted with alkynes in the presence of platinum catalysts to yield 1,4-digermacyclohexa-2,5-dienes in ca. 30% yield. The reactions of phenylacetylene with 1,2-digermacyclohexa-3,5-dienes afforded the corresponding 1,4-digermacycloocta-2,5,7-trienes in 93% yield. Bis(germyl)platinum complexes having various tertiary phosphine

  六甲基二锗烷，Me3GeGeMe3，在铂配合物的存在下，在 120°C 下与各种炔烃反应，以中等至良好的产率得到 Z-1,2-双（锗基）乙烯。末端炔烃比内部炔烃表现出更高的反应性。[Pt(acac)2] 和 [Pt(dba)2] 作为有效的催化剂，而 [Pt(PPh3)4]、[PtCl2(PPh3)2] 和 [Pt(dba)2]-亚磷酸酯被发现不活跃。四元和六元环状低锗烷，例如十二甲基环六锗烷 (Me2Ge)6，在铂催化剂存在下与炔烃反应，生成约 1,4-二元环六-2,5-二烯。30% 的收率。苯乙炔与 1,2-digermacyclohexa-3,5-diene 的反应以 93% 的产率得到相应的 1,4-digermacycloocta-2,5,7-trienes。已经制备了具有各种叔膦配体的双（锗基）铂配合物作为上述炔烃催化双锗化的关键中间体模型，并通过光谱方法和 X 射线晶体学确定了它们的结构。双
• Preferential carbene insertion into Ge–H vs. other heavier group 14 hydrides via samarium carbenoids
  作者：Hitoshi Kondo、Yoshinori Yamanoi、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1039/c1cc11256b

  日期：——

  The relative reactivities of Zn, Al, and Sm carbenoids in the chemoselective carbene insertion reaction of heavier group 14 hydrides were studied. By variation of the reaction protocols using Sm carbenoids, insertion reaction can favour the Ge-H bonds to give Ge-alkylated derivatives in good to high yield.

  研究了较重的14族氢化物在化学选择性卡宾插入反应中Zn，Al和Sm类胡萝卜素的相对反应性。通过改变使用Sm类胡萝卜素的反应方案，插入反应可以促进Ge-H键，从而以良好或高收率得到Ge-烷基化衍生物。
• Photochemical Reactions of Aryl-Substituted Digermanes through a Pair of Organogermyl Radicals
  作者：Kunio Mochida、Masanobu Wakasa、Yoshio Sakaguchi、Hisaharu Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.64.1889

  日期：1991.6

  The photochemical reactions of aryl-substituted digermanes were investigated by trapping experiments and a laser flash photolysis technique. The photolysis of phenylated digermanes resulted in germanium–germanium bond homolysis to give a pair of two germyl radicals. The germyl radicals abstracted a chlorine atom from carbon tetrachloride to give chlorogermanes. The pair of germyl radicals also underwent

  通过捕获实验和激光闪光光解技术研究了芳基取代的二锗烷的光化学反应。苯基化二锗烷的光解导致锗-锗键均裂，产生一对两个锗烷基。锗基自由基从四氯化碳中提取一个氯原子，得到氯锗烷。这对锗基自由基也经历了同位取代，这是锗烯的前体。讨论了苯基化二锗烷的光化学机理。
• Synthese de composes a liaison MIVBmercure. Precurseurs d'especes monovalentes (germynes), et bivalentes (germylenes), de radicaux centrometalles et d'intermediaires
  作者：P. Riviere、A. Castel、J. Satge

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85661-2

  日期：1981.6

  Polynuclear germylmercury compounds are obtained from the reaction of organohydrogermanes PhnGeH4−n or digermanes Ph2nGe2H4−n (n = 1, 2) with dialkylmercury R2Hg. Di- or tri-mercurated geminal polygermates thus synthesized generally present a low stability and undergo thermal- or photo-decompositions leading to the corresponding monovalent (germynes), divalent (germylenes) or, trivalent (germanium

  多有机环锗烷基汞化合物是从有机氢锗酸Ph n GeH 4- n或二锗烷基Ph 2 n Ge 2 H 4- n（n = 1，2）与二烷基汞R 2 Hg的反应中获得的。如此合成的二或三聚汞的双聚锗酸酯通常表现出较低的稳定性，并且会发生热分解或光分解，从而导致相应的单价（锗烷），二价（亚锗烷）或三价（锗中心自由基）物种以及中间双自由基可以认为是锗双键化合物的极限形式。这样的中间体已经在化学和光谱学上表征。