N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 137845-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 137845-39-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: PCDBEXWNGILFIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 3-(2-Bromo-1-methoxyethyl)-1-(benzenesulfonyl)-2-<(3,4-dimethoxyphenyl)methyl>indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-Aryl-.beta.-carbolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00090a046
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 硅酸四乙酯 作用下， 以80 %的产率得到N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化曼尼希型反应简明对映选择性合成非蛋白质α-氨基酸

  摘要：

  开发了一种双功能叔胺-squaramide 催化的对映选择性曼尼希型加成，将可用的异麦芽酚添加到N-保护的醛亚胺。所得的加合物很容易转化为非蛋白原性 α-氨基酸，并且它们的衍生物不易通过其他方法通过氧化断裂、酯化、酰胺化和脱保护反应获得。通过将N -Ts-PheGly 旋光符号与报告数据进行比较，确定了由此获得的 α-氨基酸的绝对 ( S )-构型。

  DOI：

  10.1039/d2cc04909k

文献信息

• An enantioselective organocatalyzed aza-MBH domino process: application to the facile synthesis of tetrahydropyridines
  作者：Shinobu Takizawa、Naohito Inoue、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.045

  日期：2011.1

  A chiral acid–base organocatalyst was found to promote an aza-MBH domino process between α,β-unsaturated carbonyl compounds and N-tosylimines to afford tetrahydropyridine derivatives with high enantioselectivity.

  发现一种手性酸基有机催化剂可促进α，β-不饱和羰基化合物与N-甲苯胺之间的aza-MBH多米诺反应，从而提供具有高对映选择性的四氢吡啶衍生物。
• Solvent-free synthesis of N-sulfonylimines using microwave irradiation
  作者：András Vass、József Dudás、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00867-9

  日期：1999.7

  N-Sulfonylimines are prepared expeditiously in a one-pot solventless operation by microwave thermolysis of aldehydes and sulfonamides in the presence of benign reagents, calcium carbonate and montmorillonite K 10 clay.

  通过在良性试剂，碳酸钙和蒙脱石K 10粘土存在下，微波加热醛和磺酰胺进行单锅快速无溶剂操作，可以快速制备N-磺胺类药物。
• Octahedron-based redox molecular sieves M -PKU-1 ( M = Cr, Fe): A novel dual-centered solid acid catalyst for heterogeneously catalyzed Strecker reaction
  作者：Weilu Wang、Siyu Zhang、Shixiang Hu、Duo Wang、Wenliang Gao、Rihong Cong、Tao Yang

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.05.030

  日期：2017.7

  Cr-PKU-1, an octahedron-based redox molecular sieve, was found to be an efficient, environmentally benign and easily recoverable catalyst for the heterogeneously-catalyzed Strecker reaction under the mild conditions. This material was evidenced to be a dual-centered solid acid with a large density of Brönsted acid (borate hydroxyl groups, B-OH) and Lewis acid sites (Cr3+), and therefore showed much

  Cr-PKU-1是一种基于八面体的氧化还原分子筛，是在温和条件下进行异质催化Strecker反应的高效，环境友好且易于回收的催化剂。该物质被证明是具有高密度布朗斯台德酸（硼酸羟基，B-OH）和路易斯酸位点（Cr 3+）的双中心固体酸，因此比单中心固体具有更高的催化活性。酸形成α-氨基腈。尽管通常被认为是路易斯酸中心，但缺电子的硼原子（三配位的BO 3Cr-PKU-1中的）在本研究中未能显示出所需的催化活性，这可能是由于对大型有机底物的位阻所致。在全面，充分的分析基础上，提出了Strecker反应中两中心催化的合理机理。这项工作首次说明了使用双中心氧化还原分子筛在Strecker反应中的可能应用，并突显了其解决反应机理中涉及的各种功能的潜在能力。
• One-Pot Synthesis of <i>Aza</i>-Morita-Baylis-Hillman Adducts via Zinc-Mediated Allylation of 4-Bromocrotonates and Imines
  作者：Li-Ming Zhao、Kun Liu、De-Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02434

  日期：2019.12.6

  as the reaction partners, providing a rapid alternative to the traditional use of α,β-unsaturated carbonyl compounds. The short reaction time, one-pot operation, broad substrate scopes, gram-scale synthesis, and synthetic application exemplified the utility and practicability of this method.

  开发了一种具有合成价值的β-取代的氮杂-Morita-Baylis-Hillman（MBH）型产品的方法，该方法通过亚胺与4-溴巴豆酸酯的锌介导的烯丙基化，随后进行双键的异构化。作为经典MBH反应的补充，该反应利用了易得的4-溴巴豆酸酯作为反应伙伴，为传统的α，β-不饱和羰基化合物的使用提供了快速的替代方法。反应时间短，一锅操作，底物范围广，克级合成和合成应用证明了该方法的实用性和实用性。
• Novel synthesis of 4(5)-monosubstituted imidazoles via cycloaddition of tosylmethyl isocyanide to aldimines
  作者：Ronald ten Have、Marco Huisman、Auke Meetsma、Albert M van Leusen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00717-5

  日期：1997.8

  4(5)-Monosubstituted imidazoles (9) have been prepared via base-induced cycloaddition of tosylmethyl isocyanide (TosMIC) to N-(dimethylsulfamoyl)aldimines (2) or N-tosylaldimines (3). In the first case, N-(dimethylsulfamoyl)imidazoles 8 are the initial reaction products, from which the dimethylsulfamoyl group is readily removed with aqueous HBr. In the second case, the tosyl group of 1-tosylimidazoles

  4（5）-单取代的咪唑（9）是通过将甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）与N-（二甲基氨磺酰基）醛亚胺（2）或N-甲苯磺酰基亚胺（3）进行碱诱导的环加成而制备的。在第一种情况下，N-（二甲基氨磺酰基）咪唑8是初始反应产物，可以用HBr水溶液很容易地从中除去二甲基氨磺酰基。在第二种情况下，在一个操作中，1-甲苯基咪唑10的甲苯磺酰基自发地丢失，得到4（5）-单取代的咪唑9。