5-hexyltetrahydrofuran-2-ol | 79131-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5-hexyltetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: 2-Furanol, 5-hexyltetrahydro-；5-hexyloxolan-2-ol
• CAS: 79131-68-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: RFQVURIBKIQULH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexyltetrahydrofuran-2-ol 在 三乙基硅烷 、 Amberlyst 15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-hexyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Convenient Two-Step Conversion of Lactones into Cyclic Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9716082
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔-4-醇 在 sodium hydroxide 、 1,4-双(马来酰亚胺基)丁烷 、 双氧水 作用下， 生成 5-hexyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成由二氢-2,3呋喃酮和硼氢化β-乙炔组成

  摘要：

  β-炔醇的硼氢化反应，然后进行NaOH / H 2 O 2氧化，导致生成的γ-醛缩醛半缩醛容易脱水成2,3-二氢呋喃化合物。该反应在受阻醇的作用下具有良好的收率，并且可以在起始醇的有机金属合成过程中控制其立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80919-9

文献信息

• Photo-induced radical borylation of hemiacetals via C–C bond cleavage
  作者：Qianyi Liu、Jianning Zhang、Lei Zhang、Fanyang Mo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131867

  日期：2021.1

  In this study, we reported a photo-induced radical borylation of hemiacetal derivatives via C–C bond cleavage. This transformation can be realized under mild conditions with simple reaction settings and irradiation of visible light. A series of substrates, including both cyclic and linear hemiacetal derivatives, were effectively transformed to the borylation product in moderate to good yields. Finally

  在这项研究中，我们报道了通过C–C键断裂引起的半缩醛衍生物的光诱导自由基硼化。这种转变可以在温和的条件下通过简单的反应设置和可见光照射实现。包括环状和线性半缩醛衍生物在内的一系列底物均以中等至良好的收率有效地转化为硼化产物。最后，通过DFT计算对机理进行了详细研究，表明了对自由基硼化过程的认识。
• Titanocene-Catalyzed Reduction of Lactones to Lactols
  作者：Xavier Verdaguer、Marcus C. Hansen、Scott C. Berk、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo971560s

  日期：1997.11.1

  A convenient method for the conversion of lactones to lactols is described. The hydrosilylation to lactols is carried out via air-stable titanocene difluoride or a titanocene diphenoxide precatalyst using inexpensive polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the stoichiometric reductant. These procedures have been demonstrated with a variety of substrates and proceed in good to excellent yield.

  描述了一种方便的将内酯转化为内酯的方法。使用便宜的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为化学计量的还原剂，通过空气稳定的二茂钛二氟化物或二茂钛二苯醚预催化剂进行氢化硅烷化为乳糖醇。这些步骤已在多种底物上得到证明，并且以良好至极好的收率进行。
• Tandem Cross-Metathesis/Hydrogenation/Cyclization Reactions by Using Compatible Catalysts
  作者：Janine Cossy、Frédéric Bargiggia、Samir BouzBouz

  DOI：10.1021/ol027347m

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]A one-pot tandem cross-metathesis/hydrogenation/cyclization procedure was achieved at room temperature, under 1 atm of hydrogen, in the presence of a ruthenium catalyst and PtO2 showing the compatibility of the two catalysts. This tandem reaction allows the synthesis of substituted lactones and lactols from acrylic acid and acrolein, respectively, in the presence of unsaturated alcohols.
• Catalytic Method for the Reduction of Lactones to Lactols
  作者：Xavier Verdaguer、Scott C. Berk、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja00155a031

  日期：1995.12
• DANA, G.;FIGADERE, B.;TOUBOUL, E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 46, 5683-5684
  作者：DANA, G.、FIGADERE, B.、TOUBOUL, E.

  DOI：——

  日期：——