γ-(6-chlorohexyl)-L-glutamate | 1380074-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-(6-chlorohexyl)-L-glutamate
• 英文别名: (2S)-2-amino-5-(6-chlorohexoxy)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1380074-44-1
• 化学式: C₁₁H₂₀ClNO₄
• 分子量: 265.737
• InChiKey: FELLKNKVKUUJNK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  89.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 γ-(6-chlorohexyl)-L-glutamate 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到γ-(6-chlorohexyl)-L-glutamic acid N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL ALPHA-HELICAL CATIONIC POLYPEPTIDES
  [FR] POLYPEPTIDES CATIONIQUES ALPHA-HÉLICOÏDAUX ANTIMICROBIENS

  摘要：

  该发明提供了具有高径向亲疏水性的抗菌多肽（AMPs）。与典型的具有表面亲疏水性的AMPs或具有随机分布带电和疏水基团的仿生抗菌聚合物不同，这些新的AMPs是具有径向亲疏水结构的同源多肽。它们采用稳定的α-螺旋构象，具有疏水螺旋核心和带电外壳，由具有末端带电基团的柔性疏水侧链形成。径向亲疏水多肽相对于传统AMPs具有多个优势，包括对蛋白酶的稳定性和设计的简单性。它们还表现出对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的高抗菌活性和低溶血活性。因此，这些AMPs为治疗耐药细菌感染提供了一个通用平台。

  公开号：

  WO2016210442A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 、 L-谷氨酸 在 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 以55%的产率得到γ-(6-chlorohexyl)-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Stable helical ionic polypeptides

  摘要：

  该发明提供了包含以下结构的聚合物： 其中单体是包含2、3、4、5、6或7个碳原子的重复单元，而单体通过酰胺或酯键连接在一起；n约为6至1000；连接物是一种可选择地被氧、氮、硫、磷或硅等基团中断的可选择替代的碳链。电荷是在杂原子（如氮、氧、磷或硫）上具有正电荷或负电荷的基团；其中连接物至少由六个线性原子将单体和电荷分开。该发明还提供了制备这些聚合物和共聚物的方法，以及使用这些聚合物和共聚物的方法，例如作为药物传递系统、膜穿透肽和治疗剂。

  公开号：

  US09243040B2

文献信息

• Polypeptides with Quaternary Phosphonium Side Chains: Synthesis, Characterization, and Cell-Penetrating Properties
  作者：Ziyuan Song、Nan Zheng、Xiaochu Ba、Lichen Yin、Rujing Zhang、Liang Ma、Jianjun Cheng

  DOI：10.1021/bm5001026

  日期：2014.4.14

  Polypeptides bearing quaternary phosphonium side chains were synthesized via controlled ring-opening polymerization of chlorine-functionalized amino acid N-carboxyanhydride monomers followed by one-step nucleophilic substitution reaction with triethylphosphine. The conformation of the resulting polypeptides can be controlled by modulating the side-chain length and alpha-carbon stereochemistry. The phosphonium-based poly(L-glutamate) derivatives with 11 sigma-bond backbone-to-charge distance adopt stable alpha-helical conformation against pH and ionic strength changes. These helical, quaternary phosphonium-bearing polypeptides exhibit higher cell-penetrating capability than their racemic and random-coiled analogues. They enter cells mainly via an energy-independent, nonendocytic cell membrane transduction mechanism and exhibit low cytotoxicity, substantiating their potential use as a safe and effective cell-penetrating agent.
• ANTIMICROBIAL ALPHA-HELICAL CATIONIC POLYPEPTIDES
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20180179336A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The invention provides antimicrobial polypeptides (AMPs) with high radial amphiphilicity. Unlike typical AMPs characterized by facial amphiphilicity or biomimetic antimicrobial polymers with randomly distributed charged and hydrophobic groups, these new AMPs are homo-polypeptides with radially amphiphilic structure. They adopt a stable α-helical conformation with a hydrophobic helical core and a charged exterior shell, formed by flexible hydrophobic side chains with terminal charge group. The radially amphiphilic polypeptides offer several advantages over conventional AMPs with regard to stability against protease and simplicity of design. They also exhibit high antibacterial activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria and low hemolytic activity. The AMPs thus provide a general platform for treating drug-resistant bacterial infections.