N-acetyl-(RS)-2-(4-hydroxyphenyl)glycine | 37784-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-(RS)-2-(4-hydroxyphenyl)glycine
• 英文别名: (Acetylamino)(4-hydroxyphenyl)acetic acid；2-acetamido-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 37784-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: UVJQJJCJNQDKIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-(RS)-2-(4-hydroxyphenyl)glycine 在 aminoacylase I from Aspergillus melleus 、 Tris buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-(+)-对羟基苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨酰酶I在α-氨基酸酯和酰胺的对映选择性拆分中的应用

  摘要：

  来自米曲霉的氨酰基酶I是一种容易获得且便宜的酶，主要用于从其N-乙酰基衍生物工业生产对映纯I-氨基酸，该酶具有高对映选择性，可水解天然和非天然氨基酸的酯和酰胺（对于酯水解，如果酰胺E > 300 ，则E最高为76 ）。酰胺和酯水解的反应速率是可比的，并且在某些情况下，这些转化的进行速度甚至比“传统”氨酰酶催化的N水解更快。因此，β-乙酰基衍生物为拆分相应的外消旋物提供了新的可能性。这种新颖的方法为光学活性氨基酸及其衍生物的生物催化生产提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.018
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-(R)-2-(4-hydroxyphenyl)glycine 在 α-苯乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 N-acetyl-(RS)-2-(4-hydroxyphenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Racemization of Optically Active AromaticN-Acetylamino Acids and Asymmetric Transformation ofN-Acetyl-2-(4-hydroxyphenyl)glycine via Salt Formation with Optically Active α-Methylbenzylamine

  摘要：

  以(RS)-α-甲基苄胺[(RS)-MBA]作为碱催化剂，测定了N-乙酰基-(S)-酪氨酸、N-乙酰基-(S)-苯丙氨酸、N-乙酰基-(R)-2-(4-羟基苯基)甘氨酸[(R)-AcHpg]、N-乙酰基-(R)-2-苯基甘氨酸和N-乙酰基-(S)-丙氨酸的消旋化速率。消旋化的速率常数（一级反应速率常数）通常随N-乙酰氨基酸侧链极性取代常数的增加而增加。消旋化过程似乎受侧链诱导效应的影响。基于消旋化结果，利用(R)-MBA对(RS)-AcHpg进行不对称转换，通过连续使用滤液作为溶剂，得到了光学纯的(R)-AcHpg与(R)-MBA的盐。从盐中分离光学纯的(R)-2-(4-羟基苯基)甘氨酸[(R)-Hpg]，基于起始的(RS)-AcHpg，产率为87-90%。此外，使用(S)-MBA实现了(R)-AcHpg的不对称转换，经(S)-AcHpg与(S)-MBA盐的纯化并随后水解，得到了产率为80%的光学纯(S)-Hpg。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.965

文献信息

• -Benzyl derivatives of (S)-(+) and (R)-(−)-2-aminobutan-1-ol as new resolving agents for racemic acids. Practical resolutions of -acyl derivatives of phenylglycine and 4-hydroxyphenylglycine
  作者：Joël Touet、Laurent Faveriel、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60491-4

  日期：1993.4

  Treatment of the readily available (S)-(+) and (R)-(-)-2-aminobutan-1-ol 1 with sodium hydride followed by benzyl chloride, or a substituted benzyl halide, afforded the corresponding -benzyl bases 2-5 in high yields. These new bases are recommended for the large scale resolution of racemic acids. For instance, they proved efficient for the practical resolution of -acetylphenylglycine (±)-7, -acety

  用氢化钠然后用苄基氯或取代的苄基卤处理易得的（S）-（+）和（R）-（-）-2-氨基丁-1-醇1，得到相应的-苄基碱2 -5高产。建议将这些新碱用于大规模拆分外消旋酸。例如，事实证明它们对于-乙酰基苯基甘氨酸（±）-7，-乙酰基- （4-羟苯基苯基）甘氨酸（±）-9和-氯乙酰基- （4-羟苯基）甘氨酸（±）-10的实际拆分有效。
• Schouteeten,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 248 - 254
  作者：Schouteeten,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of <i>N</i>-Acyl-α-arylglycines via Palladium-Catalyzed Amidocarbonylation:  Application to the Central Amino Acid of Chloropeptin
  作者：Matthias Beller、Markus Eckert、E. Wolfgang Holla

  DOI：10.1021/jo980174n

  日期：1998.8.1
• SHIRAIWA, TADASHI;SAKATA, SHINJI;FUJISHIMA, KAIKO;NATSUYAMA, HISASHI;KURO+, CHEM. EXPRESS, 5,(1990) N, C. 561-563
  作者：SHIRAIWA, TADASHI、SAKATA, SHINJI、FUJISHIMA, KAIKO、NATSUYAMA, HISASHI、KURO+

  DOI：——

  日期：——
• US4005088A
  申请人：——

  公开号：US4005088A

  公开（公告）日：1977-01-25