2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 78317-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；N-(4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 78317-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: XDGKEQYJMZFKAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  383.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 癸烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光诱导控制氧化，用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2H）-和异喹啉-1（2H）-one。

  摘要：

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光玫瑰孟加拉TBHP介导的受控氧化被开发用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉-1（2 H）-个。本方法的特点是底物范围广，官能团耐受性好，并且制备的产物具有良好的产率。所开发的方法学在异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5（7 H）-one（拓扑异构酶-I抑制剂）的合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001266
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  锌介导的胺与卤代烷通过汇聚配对电解进行电化学α-烷基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种绿色且可持续的电化学策略，用于在不分开的电解条件下用卤代烷烃对叔胺进行α-烷基化。阴极的巴比尔-格氏反应产生有机锌试剂，该试剂与阳极产生的亚胺离子反应，生成 α-烷基化胺。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的官能团和底物兼容性，以良好的产率提供产物。更重要的是，收敛对电解这种理想但具有挑战性的电化学技术在该反应体系中得到了有效利用。详细的机理研究表明亚胺离子中间体参与了反应过程。

  DOI：

  10.1039/d3gc01325a

文献信息

• Visible-Light-Driven Palladium-Catalyzed Radical Alkylation of C−H Bonds with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Wen-Jun Zhou、Guang-Mei Cao、Guo Shen、Xing-Yong Zhu、Yong-Yuan Gui、Jian-Heng Ye、Liang Sun、Li-Li Liao、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201704513

  日期：2017.12.4

  Reported herein is a novel visible‐light photoredox system with Pd(PPh3)4 as the sole catalyst for the realization of the first direct cross‐coupling of C(sp3)−H bonds in N‐aryl tetrahydroisoquinolines with unactivated alkyl bromides. Moreover, intra‐ and intermolecular alkylations of heteroarenes were also developed under mild reaction conditions. A variety of tertiary, secondary, and primary alkyl

  本文报道了一种新型的可见光光氧化还原体系，其中Pd（PPh 3）4是实现N-芳基四氢异喹啉中C（sp 3）-H键与未活化烷基溴的第一个直接交叉偶联的唯一催化剂。此外，杂芳烃的分子内和分子间烷基化反应也在温和的反应条件下进行。各种叔，仲和伯烷基溴经过反应生成C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 2）-C（sp 3）债券，收益率中等至极高。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围（> 60个示例），良好的功能基团耐受性和易于生成的四元中心。机理研究表明，简单的钯配合物充当可见光光催化剂，自由基参与该过程。
• <i>N</i> -Arylamines Coupled with Aldehydes, Ketones, and Imines by Means of Photocatalytic Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Qing Xia、Hao Tian、Jianyang Dong、Yi Qu、Lili Li、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/chem.201801886

  日期：2018.7.2

  A photoredox‐catalyzed umpolung strategy for coupling reactions between aldehydes, ketones, imines, and N‐arylamines is reported. These reactions proceed by a Brønsted acid‐activated proton‐coupled electron transfer pathway, and the protocol was used to synthesize a broad scope of 1,2‐amino alcohols and vicinal diamines, both of which are common motifs in biologically active natural products, pharmaceutically

  报道了一种光氧化还原催化的酚醛策略，用于醛，酮，亚胺和N-芳基胺之间的偶联反应。这些反应通过布朗斯台德酸活化的质子耦合电子转移途径进行，该方案用于合成范围广泛的1,2-氨基醇和邻二胺，这两种都是生物活性天然产物，药学上常见的基序。活性分子和配体。
• Cross dehydrogenative coupling of <i>N</i>-aryltetrahydroisoquinolines (sp³ C–H) with indoles (sp² C–H) using a heterogeneous mesoporous manganese oxide catalyst
  作者：B. Dutta、V. Sharma、N. Sassu、Y. Dang、C. Weerakkody、J. Macharia、R. Miao、A. R. Howell、S. L. Suib

  DOI：10.1039/c7gc01919j

  日期：——

  heterogeneous catalytic approach for selective coupling of C1 of N-aryltetrahydroisoquinolines with C3 of indoles in the presence of mesoporous manganese oxides. Our work involves a detailed mechanistic investigation of the reaction on the catalyst surface, backed by DFT computational studies, to understand the superior catalytic activity of manganese oxides.

  我们公开了一种新颖的，非均相的催化方法，用于在介孔锰氧化物的存在下将N-芳基四氢异喹啉的C1与吲哚的C3进行选择性偶联。我们的工作包括在DFT计算研究的支持下，对催化剂表面反应的详细机理研究，以了解锰氧化物的优异催化活性。
• α-Cyanation of Aromatic Tertiary Amines using Ferricyanide as a Non-Toxic Cyanide Source
  作者：Alexander M. Nauth、Nicola Otto、Till Opatz

  DOI：10.1002/adsc.201500698

  日期：2015.11.16

  reaction of aromatic tertiary amines with potassium ferricyanide directly provides the useful α-amino nitriles. The inexpensive iron complex functions both as an oxidant and as a cyanide source. The presence of molecular oxygen speeds up the reaction which can be performed in aqueous tert-butanol or even in ethanol-based mixtures like Tequila. While amine cyanations usually employ highly toxic cyanide sources

  芳族叔胺与铁氰化钾的反应直接提供了有用的α-氨基腈。廉价的铁络合物既起氧化剂的作用，又起氰化物源的作用。分子氧的存在加快了反应的速度，该反应可以在叔丁醇水溶液中或什至在龙舌兰酒等乙醇基混合物中进行。胺氰化物通常使用剧毒的氰化物源，而铁氰化钾的毒性甚至比食盐低。不需要昂贵的金属络合物作为催化剂，氰化的副产物普鲁士蓝没有已知的毒性，可以用作解毒剂。
• Luminescent Organogold(III) Complexes with Long-Lived Triplet Excited States for Light-Induced Oxidative CH Bond Functionalization and Hydrogen Production
  作者：Wai-Pong To、Glenna So-Ming Tong、Wei Lu、Chensheng Ma、Jia Liu、Andy Lok-Fung Chow、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201108080

  日期：2012.3.12

  that glitters is gold: Highly phosphorescent gold(III) complexes (see picture) with extended π‐conjugated cyclometalating ligands exhibit rich photophysical and photochemical properties. They act as efficient photocatalysts/photosensitizers for oxidative functionalizations of secondary and tertiary benzylic amines and homogeneous hydrogen production from a water/acetonitrile mixture.

  所有闪闪发光的都是金：具有扩展的π共轭环金属化配体的高度磷光的金（III）配合物（参见图片）显示出丰富的光物理和光化学特性。它们可作为有效的光催化剂/光敏剂，用于仲和叔苄胺的氧化功能化以及从水/乙腈混合物中产生均质的氢。