1-allyl-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-allyl-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-1-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: BLHCTWFNQJFNMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 1-allyl-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Acetic Acid Promoted Metal-Free Aerobic Carbon–Carbon Bond Forming Reactions at α-Position of Tertiary Amines

  摘要：

  The oxidative functionalization of the benzylic C-H bonds in tetrahydroisoquinolines and tetrahydro-β-carboline derivatives was investigated. C-C bond forming reactions proceeded with a range of nucleophiles (nitroalkane, enol silyl ether, indole, allylstannane, and tetrabutylammonium cyanide) under metal-free conditions and an oxygen atmosphere. Acetic acid caused a significant acceleration effect.

  DOI：

  10.1021/ol5018883

文献信息

• Carbon Nitride-Catalyzed Photoredox Sakurai Reactions and Allylborations
  作者：Lennart Möhlmann、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/adsc.201400551

  日期：2014.9.15

  photocatalytic, oxidative CC coupling has grown to a well‐established methodology, especially for the modification of aryl‐substituted tetrahydroisoquinoline derivatives. However, until now, this reaction is mainly restricted to the usage of strong nucleophiles like nitroalkanes, cyanides, enamines, phosphonates and malonates. Within this publication we present an extension of such a method towards

  在过去的几年中，光催化的C CC偶联已经发展成为一种完善的方法，特别是用于芳基取代的四氢异喹啉衍生物的修饰。但是，到目前为止，该反应主要限于使用强亲核试剂，如硝基烷，氰化物，烯胺，膦酸酯和丙二酸酯。在该出版物中，我们介绍了这种方法的扩展，适用于较弱的亲核试剂，即烯丙基锡烷，烯丙基硅烷和烯丙基硼烷。因此，发明了一种非常简单的方案，使用非均质中孔石墨氮化碳（mpg-C 3 N 4）作为催化剂，空气作为氧化剂，从而为多种基材提供了高收率。
• C–H allylation of N-aryl-tetrahydroisoquinolines by merging photoredox catalysis with iodide catalysis
  作者：Zhujia Feng、Tingting Zeng、Jun Xuan、Yunhang Liu、Liangqiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1007/s11426-015-5548-x

  日期：2016.2

  A dual catalytic system, combing visible light photoredox catalysis and iodide catalysis, has been developed for the functionalization of inert C–H bonds. By doing so, radical allylation reactions of N-aryl-tetrahydroisoquinolines (THIQs) were realized under extremely mild conditions, affording a wide variety of allyl-substituted THIQs in up to 78% yields.

  针对惰性 C-H 键的功能化，我们开发了一种结合了可见光光氧化催化和碘化物催化的双重催化系统。通过这种方法，在极其温和的条件下实现了 N-芳基-四氢异喹啉（THIQs）的自由基烯丙基化反应，得到了多种烯丙基取代的 THIQs，收率高达 78%。
• 一种可见光和水促进的高烯丙基胺类化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN114874105B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种可见光和水促进的高烯丙基胺类化合物的制备方法。该方法以N‑芳基四氢异喹啉或2‑[(4‑甲基苯基)氨基]乙酸乙酯与烯丙基三氟硼酸钾盐为反应底物，在胺的α位发生烯丙基化反应，生成高烯丙基胺类化合物。该反应无需使用光催化剂，可见光和水促进反应的进行，操作步骤简单，反应条件对环境友好，官能团耐受性好，底物适用范围广。
• Photoinduced α‐Alkylation of Tetrahydroisoquinolines with Organoboron Reagent Enabled by Organic Photocatalyst
  作者：Pu Wang、Ke Meng、Shi‐Huan Guo、Meng‐Yue Wang、Ya‐Ru Gao、Yong‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202201157

  日期：2023.2.6

  This work disclosed a concise and environmental approach for the rapid alkylation of N-aryl-tetrahydroisoquinolines, providing a new route to versatile intermediates of tetrahydroisoquinoline derivatives. Stable organoboron reagents have shown their ability in the photoinduced aerobic cross-coupling reactions, allowing the construction of challenging Csp3−Csp3 bond.

  这项工作揭示了一种简洁环保的 N-芳基-四氢异喹啉快速烷基化方法，为四氢异喹啉衍生物的多功能中间体提供了一条新途径。稳定的有机硼试剂已显示其在光诱导有氧交叉偶联反应中的能力，允许构建具有挑战性的 Csp 3 -Csp 3键。
• Acetic Acid Promoted Metal-Free Aerobic Carbon–Carbon Bond Forming Reactions at α-Position of Tertiary Amines
  作者：Hirofumi Ueda、Kei Yoshida、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/ol5018883

  日期：2014.8.15

  The oxidative functionalization of the benzylic C-H bonds in tetrahydroisoquinolines and tetrahydro-β-carboline derivatives was investigated. C-C bond forming reactions proceeded with a range of nucleophiles (nitroalkane, enol silyl ether, indole, allylstannane, and tetrabutylammonium cyanide) under metal-free conditions and an oxygen atmosphere. Acetic acid caused a significant acceleration effect.