(Z)-N-(2,2-dimethylpropylidene)benzylamine-N-oxide | 154020-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(2,2-dimethylpropylidene)benzylamine-N-oxide
• 英文别名: N-benzyl-2,2-dimethylpropan-1-imine oxide
• CAS: 154020-46-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: WHKDLMWRVGSVEP-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(2,2-dimethylpropylidene)benzylamine-N-oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 zinc(II) iodide 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzyl-3-tert-butyl-5-phenyl-2,3-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  炔丙基N-羟胺经Zn（II）催化的闭环反应合成2,3-二氢异恶唑

  摘要：

  据报道，在催化量（10摩尔％）的ZnI（2）和DMAP存在下，炔丙基N-羟胺与2,3,5-三取代的2,3-二氢异恶唑的新型环化反应。该方法为这种有用的取代杂环类提供了一种温和的新方法，可补充现有方法。在Zn（II）和DMAP存在下，炔丙基N-羟胺底物的独特反应性可能在其他相关的炔烃环化反应中具有其他应用。

  DOI：

  10.1021/ol006095r
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z)-N-(2,2-dimethylpropylidene)benzylamine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。我们报道了将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。后者以非对映异构体的高选择性获得，优选为顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052540c

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of α-Amino Acids with Nitrones
  作者：Heng-Hui Li、Jia-Qi Li、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04101

  日期：2021.2.5

  A decarboxylative cross-coupling reaction of α-amino acids with nitrones via visible-light-induced photoredox catalysis has been established for easy access to β-amino hydroxylamines and vicinal diamines with structural diversity, which is featured with simple operation, mild conditions, readily available α-amino acids, and a broad scope of nitrone substrates. The application of this protocol can furnish

  建立了α-氨基酸与硝酮通过可见光诱导的光氧化还原催化的脱羧交叉偶联反应，易于获得具有结构多样性的β-氨基羟胺和邻二胺，具有操作简单、条件温和、容易获得的特点。可用的α-氨基酸，以及广泛的硝酮底物。该协议的应用可以为一些有价值的含有连二胺的分子提供有效的合成策略。
• Samarium Diiodide-Induced Asymmetric Synthesis of Optically Pure Unsymmetrical Vicinal Diamines by Reductive Cross-Coupling of Nitrones with <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：Yu-Wu Zhong、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol048444d

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] An efficient method for the preparation of optically pure unsymmetrical vicinal diamines by the SmI(2)-induced reductive cross-coupling of nitrones with chiral N-tert-butanesulfinyl imines was developed. This is the first successful example of the highly diastereoselective and enantioselective cross-coupling between two different imine species. It provides a straightforward access

  [反应：见正文]开发了一种有效的方法来制备光学纯的不对称邻二胺，该方法是通过SmI（2）诱导的硝酮与手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的还原交叉偶联。这是两个不同亚胺类之间高度非对映选择性和对映选择性交叉偶联的第一个成功实例。它提供了直接访问广泛用于不对称合成的对映纯不对称邻二胺的方法。
• Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-promoted cycloaddition of nitrones with silyl enol ethers: synthesis and reactivity of 5-siloxyisoxazohdines
  作者：Chiara Camiletti、Dilip D. Dhavale、Luca Gentiluccia、Claudio Trombini

  DOI：10.1039/p19930003157

  日期：——

  In the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), the reaction of nitrones with silyl enol ethers affords 5-siloxyisoxazolidines under mild conditions, in good to excellent yields. 5-Siloxyisoxazolidines can undergo chemoselective reductions to Manoich bases or N-hydroxy-1,3-amino alcohols, and, in the presence of TMSOTf, react with silylated carbon nucleophiles at the acetalic

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，硝酮与甲硅烷基烯醇醚的反应在温和条件下以良好或优异的收率提供了5-甲硅烷氧基异恶唑烷。5-Siloxyisoxazolidines可以进行化学选择性还原成Manoich碱或N-羟基-1,3-氨基醇，并且在TMSOTf存在下，与甲硅烷基化碳亲核试剂在乙缩醛C-5碳上反应，生成例如5-烯丙基和5-氰基异恶唑烷。
• Catalytic Oxidation of Imines Based on Methyltrioxorhenium/Urea Hydrogen Peroxide:  A Mild and Easy Chemo- and Regioselective Entry to Nitrones
  作者：Gianluca Soldaini、Francesca Cardona、Andrea Goti

  DOI：10.1021/ol062862w

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] The first successful catalytic oxidation procedure for the chemoselective conversion of imines to nitrones is reported. The reaction is general, high yielding, and user and environmentally friendly, and furnishes a solution to the yet unanswered issue of regioselective access to nitrones by oxidation of nitrogen derivatives.

  [反应：见正文]报道了第一个成功的催化氧化过程，用于将亚胺化学选择性转化为硝酮。该反应是一般的，高产率的并且是用户和环境友好的，并且提供了对于尚未解决的问题的解决方案，该问题是通过氮衍生物的氧化来选择性地进入硝酮。
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrones and Acrolein with a Bis-Titanium Catalyst as Chiral Lewis Acid
  作者：Taichi Kano、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja0523284

  日期：2005.8.1

  A mu-oxo-type chiral bis-Ti(IV) oxide (S,S)-1 can be successfully utilized in the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions between various nitrones 2 and acrolein to give the corresponding isoxazolidines with high to excellent enantioselectivities. For instance, the reaction between nitrone 2 (R = t-Bu) and acrolein in the presence of 10 mol % of bis-Ti(IV) catalyst (S,S)-1 in dichloromethane at -40 degrees C gave the corresponding endo cycloadduct with 97% ee.