2-(3-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 1082409-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1082409-51-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: ARPYADJKUZTLJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1H-indole 、 乌洛托品 在 silica supported ceric ammonium nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Silica-supported ceric ammonium nitrate catalyzed chemoselective formylation of indoles

  摘要：

  Selective formylation of free (N-H) indoles at C3 can be achieved by using formylating species generated from hexamethylenetetramine (HMTA) and silica-supported ceric ammonium nitrate (CAN-SiO2). The use of a catalytic amount of this solid-supported reagent was found to be compatible with a range of substituents on the indoles and generated the corresponding products with good yields. A plausible mechanism for the formylation involving an electron transfer process is discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.124

文献信息

• 一种微波促进制备2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN110028437B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种微波促进制备2‑苯基‑3‑醛基吲哚类化合物的方法，制备方法为：苯胺类化合物、丙烯醛和溴代苯类化合物，以有机溶剂为反应介质，在强碱的催化下，在微波的促进下充分反应，制得相应产物，产物通过后处理制得2‑苯基‑3‑醛基吲哚类化合物；有机溶剂为N,N‑二甲基甲酰胺（DMF），的强碱为硼氢化钠（NaBH4），本发明原料简便易得，制备条件温和；反应用微波促进，绿色环保无污染；反应在常压、较温和的温度下进行，对设备的要求较低；所用溶剂DMF和水互溶，所用的催化剂无毒，完全无需后处理；催化体系适应性广，所得产物在医药合成领域有广泛的应用，适用于大规模工业化生产。
• A copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed annulative formylation of <i>o</i>-alkynylanilines with DMF: a single-step strategy for 3-formyl indoles
  作者：Balaji Ganesan、Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Min-Yuan Hung、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/c8ra09214a

  日期：——

  developed for synthesizing multisubstituted 3-formyl indole scaffolds. This one-pot reaction proceeds through a cascade 5-endo-dig cyclization followed by formylation to construct 1,2-disubstituted 3-formyl indoles. The key aspects of this synthesis method are the broad substrate scope (with 38 examples), and well tolerating various functional groups. In addition, a detailed mechanism has been proposed, where

  在本文中，铜( II ) 催化的邻炔基苯胺与二甲基甲酰胺(DMF) 在氧气存在下的反应已被开发用于合成多取代的3-甲酰基吲哚支架。这种一锅法反应通过级联 5- endo -dig 环化然后甲酰化来构建 1,2-二取代的 3-甲酰基吲哚。这种合成方法的关键方面是广泛的底物范围（38 个例子），以及对各种官能团的耐受性。此外，还提出了一种详细的机制，其中 DMF 可以作为碳源，用于所得吲哚衍生物的原位C3 甲酰化。
• Silica-supported ceric ammonium nitrate catalyzed chemoselective formylation of indoles
  作者：Sukanya Tongkhan、Widchaya Radchatawedchakoon、Senee Kruanetr、Uthai Sakee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.124

  日期：2014.7

  Selective formylation of free (N-H) indoles at C3 can be achieved by using formylating species generated from hexamethylenetetramine (HMTA) and silica-supported ceric ammonium nitrate (CAN-SiO2). The use of a catalytic amount of this solid-supported reagent was found to be compatible with a range of substituents on the indoles and generated the corresponding products with good yields. A plausible mechanism for the formylation involving an electron transfer process is discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.