(p-tolylthio)acetic acid chloride | 30893-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (p-tolylthio)acetic acid chloride
• 英文别名: p-tolylthio acetylchloride；2-(p-tolylthiaoxy)acetyl chloride；p-Tolylmercapto-acetylchlorid；4-Methyl-phenylmercaptoacetylchlorid；p-Tolylmercapto-essigsaeure-chlorid；p-tolylsulfanyl-acetyl chloride；2-(4-Methylphenyl)sulfanylacetyl chloride
• CAS: 30893-63-1
• 化学式: C₉H₉ClOS
• 分子量: 200.689
• InChiKey: KHCOROUDMWQQKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  149 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-tolylthio)acetic acid chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 2,3-dihydro-3-keto-5-methylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  使用不同波长的光在封装复合物中进行选择性客体交换

  摘要：

  光的问题：通过使用两种波长的光和热量，可以选择性控制溶液中两种不同的封装复合物的组装。可以按顺序或并行方式触发来宾交换，具体取决于所应用的波长，并且可以访问封装复合体的三种组合（请参阅方案）。偶氮苯（红色胶囊）和半硫靛蓝客体（黄色胶囊）的光异构化用作引发剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201108074
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫基乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 生成 (p-tolylthio)acetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：生成烯醇镁的新方法及其在合成[α]-卤代羧酸衍生物和[α]-卤代醛中的应用

  摘要：

  描述了一种合成α-卤代（C1，F）羧酸衍生物和α-卤代醛的新方法。α-卤代-α-亚磺酰基羧酸，酯和α-卤代-α-亚磺酰基醛分别容易地由芳基1-卤代烷基亚砜，氯代甲酸烷基酯和甲酸乙酯制备，产率高。由（对甲苯硫基）乙酸合成α-氯-α-亚磺酰基酰胺。这些酸，酯，酰胺和醛的亚磺酰基与乙基溴化镁的配体交换反应，得到了烯醇镁，将其用水处理后，以高收率得到α-卤代羧酸衍生物和α-氯醛。用羰基化合物捕获由α-氯代-α-亚磺酰基酸衍生物衍生的烯醇镁，以提供加合物，将其转化为α，β-环氧羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90408-9

文献信息

• Development of Chiral Spiro P-N-S Ligands for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Alkyl-β-Ketoesters
  作者：Deng-Hui Bao、Hui-Ling Wu、Chao-Lun Liu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201502860

  日期：2015.7.20

  The chiral tridentate spiro P‐N‐S ligands (SpiroSAP) were developed, and their iridium complexes were prepared. Introduction of a 1,3‐dithiane moiety into the ligand resulted in a highly efficient chiral iridium catalyst for asymmetric hydrogenation of β‐alkyl‐β‐ketoesters, producing chiral β‐alkyl‐β‐hydroxyesters with excellent enantioselectivities (95–99.9 % ee) and turnover numbers of up to 355 000

  研发了手性三齿螺旋螺-N‐S配体（SpiroSAP），并制备了其铱配合物。在配体中引入1,3-二硫杂环丁烷部分产生了高效的手性铱催化剂，用于β-烷基-β-酮酸酯的不对称加氢，生成具有出色对映选择性（95-99.9％ee的手性β-烷基-β-羟基酯）），营业额高达355 000。
• INHIBITORS OF RAC1 AND USES THEREOF FOR INDUCING BRONCHODILATATION
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP3412651A1

  公开（公告）日：2018-12-12

  The present invention concerns a compound having the following formula (I): wherein: - A is in particular -N(R'a)-C(=O)-R, R'a being H or a (C1-C6)alkyl group, and R being preferably a group having the following formula (II): - X is in particular chosen from the group consisting of: -SO2-N(R'b)-, R'b being H or a (C1-C6)alkyl group, -N(R"b)-SO2-, R"b being H or a (C1-C6)alkyl group, -CO-NH-, and -NH-CO-, for use for the treatment of pathologies characterized by bronchoconstriction, such as asthma.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物：其中：- A特别是-N（R'a）-C（=O）-R，其中R'a为H或（C1-C6）烷基基团，R优选为具有以下式（II）的基团：- X特别是从以下组中选择的：-SO2-N（R'b）-，其中R'b为H或（C1-C6）烷基基团，-N（R"b）-SO2-，其中R"b为H或（C1-C6）烷基基团，-CO-NH-和-NH-CO-，用于治疗以支气管痉挛为特征的病理，如哮喘。
• INHIBITORS OF RAC1 AND USES THEREOF FOR TREATING CANCERS
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP3412652A1

  公开（公告）日：2018-12-12

  The present invention concerns a compound having the following formula (I): wherein: - A is in particular -N(R'a)-C(=O)-R, R'a being H or a (C1-C6)alkyl group, and R being preferably a group having the following formula (II): - X is in particular chosen from the group consisting of: -SO2-N(R'b)-, R'b being H or a (C1-C6)alkyl group, -N(R"b)-SO2-, R"b being H or a (C1-C6)alkyl group, -CO-NH-, and -NH-CO-, for use for the treatment of cancers, such as metastatic cancers.

  本发明涉及具有以下化学式（I）的化合物：其中：- A特别是-N（R'a）-C（=O）-R，其中R'a为H或（C1-C6）烷基基团，R最好是具有以下化学式（II）的基团：- X特别是从以下组中选择的：-SO2-N（R'b）-，其中R'b为H或（C1-C6）烷基基团，-N（R"b）-SO2-，其中R"b为H或（C1-C6）烷基基团，-CO-NH-，和-NH-CO-，用于治疗癌症，如转移性癌症。
• 一类含硫穿心莲内酯衍生物、其药物组合物、 合成方法、在制备治疗前列腺癌药物中的应用
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN106432153B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明涉及一类如下通式(I)或(II)所示的穿心莲内酯衍生物，其制备方法，以及包含通式(I)或(II)所示化合物作为活性成分的组合物。本发明的化合物具有优良的抑制前列腺癌细胞生长的活性，可作为潜在的药效活性物质用于制备治疗前列腺癌的制剂。
• Synthesis of thioether andrographolide derivatives and their inhibitory effect against cancer cells
  作者：Yi Liu、Ren-Ming Liang、Qing-Ping Ma、Kai Xu、Xin-Yong Liang、Wei Huang、Robert Sutton、Jie Ding、Paul M. O'Neil、Chun-Ru Cheng

  DOI：10.1039/c7md00169j

  日期：——

  A series of novel thioether andrographolide derivatives were synthesized by incorporating various aromatic (or heteroaromatic) substituents into C-12 or 14-OH. A total of 38 andrographolide derivatives were prepared and evaluated for their in vitro inhibitory activity against cancer cells. All the derivatives exhibited better activity against prostate cancer cells (PC-3) than the parent compound. Among

  通过将各种芳族（或杂芳族）取代基掺入C-12或14-OH中，合成了一系列新颖的硫醚穿心莲内酯衍生物。总共制备了38种穿心莲内酯衍生物，并评估了它们对癌细胞的体外抑制活性。与母体化合物相比，所有衍生物均对前列腺癌细胞（PC-3）表现出更好的活性。在这些中，化合物6A中，8，9，17，19，31，和32显示出良好的活性。进一步评估了这些化合物对其他癌细胞系（包括MCF-7，MDA-MB-231和A549）的抗癌活性。化合物图31和图32显示了针对MCF-7的出色活性，IC 50值分别为0.7和0.6μM。通过单晶X射线衍射确定15a的绝对构型。15a的前体6a（12 S）的活性优于非对映异构体6b（12 R）的活性。此外，初步的结构-活动关系已被总结。本文获得的结果对于穿心莲内酯的进一步优化非常重要。