N-[5-(1-羟基乙基)-3-呋喃基]乙酰胺 | 98593-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-[5-(1-羟基乙基)-3-呋喃基]乙酰胺
• 中文别名: N-(5-(1-羟基乙基)呋喃-3-基)乙酰胺
• 英文名称: N-(5-(1-hydroxyethyl)furan-3-yl)acetamide
• 英文别名: (+/-)-3-acetamido-5-(1-hydroxyethyl)furan；N-[5-(1-hydroxy-ethyl)-[3]furyl]-acetamide；N-[5-(1-Hydroxy-aethyl)-[3]furyl]-acetamid；N-[5-(1-hydroxyethyl)furan-3-yl]acetamide
• CAS: 98593-71-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: MBMMJIIWKRXYME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 N-[5-(1-羟基乙基)-3-呋喃基]乙酰胺 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到N-(7-(1-hydroxyethyl)-1,3-dioxo-2-phenyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-epoxyisoindol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  几丁质衍生的 3-acetamido-5-acetylfuran 的直接 Diels-Alder 反应

  摘要：

  生物质衍生呋喃的 Diels-Alder (DA) 反应是一种新兴技术，用于制备新的分子实体和“插入式”商品化学品。在这项工作中，我们通过使用未开发的几丁质衍生的呋喃 3-acetamido-5-acetylfuran ( 3A5AF ) 来解决直接使用贫电子呋喃平台作为二烯的挑战。3-乙酰氨基基团促进了 DA 反应动力学的显着增加，允许在 50°C 下制备 7-氧代降冰片烯 (7-ONBs)。在微调反应条件、禁用逆向 DA 过程后，烯酰胺部分水解为半酰基胺是可能的。最后，还原型3A5AF的 DA 反应允许在10分钟后在水性条件下定量形成7-ONB。当然，这些是扩展几丁质衍生的3A5AF作为二烯的工具箱的第一步。

  DOI：

  10.1039/d2gc00253a
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-乙酰基-3-呋喃基)-乙酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74 %的产率得到N-[5-(1-羟基乙基)-3-呋喃基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  来自几丁质的氮化芳烃

  摘要：

  在此，我们解决了使用两种几丁质衍生的呋喃，即 3-acetamido-5-ethylfuran ( 3A5EF ) 和 3-acetamido-5-(1-hydroxyethyl)furan ( 3A5HF ) 来形成 4-acetylaminopthalimides 和其他_-含有芳香族化合物。转化按顺序进行，涉及 Diels-Alder 加合物的形成，形成 7-oxa-降冰片烯主链，在酸性/乙酰化介质中，经历脱水/芳构化过程，提供含氮芳香化合物，产率范围为 16 –80%。从几丁质衍生物制备 4-乙酰氨基邻苯二甲酰亚胺是扩大几丁质衍生呋喃工具箱的第一步，用于合成氮原子直接连接到苯环的独特含氮芳族化合物。

  DOI：

  10.1039/d3gc00272a

文献信息

• Haber-independent, diversity-oriented synthesis of nitrogen compounds from biorenewable chitin
  作者：Thuy Trang Pham、Xi Chen、Tilo Söhnel、Ning Yan、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/d0gc00208a

  日期：——

  A chitin-sourced 3-aminocyclopentenone building block is an effective platform for the diversity-oriented synthesis of nitrogen compounds in processes independent of Haber ammonia.

  来源于几丁质的3-氨基环戊酮建立模块是多样化合成氮化合物的有效平台，其过程不依赖于Haber氨。
• Kuhn; Bister; Dafeldecker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 617, p. 118,125
  作者：Kuhn、Bister、Dafeldecker

  DOI：——

  日期：——
• A direct Diels–Alder reaction of chitin derived 3-acetamido-5-acetylfuran
  作者：Juliana G. Pereira、João M. J. M. Ravasco、João R. Vale、Fausto Queda、Rafael F. A. Gomes

  DOI：10.1039/d2gc00253a

  日期：——

  The Diels–Alder (DA) reaction of biomass derived furans is an emerging technology for the preparation of new molecular entities and “drop-in” commodity chemicals. In this work, we address the challenge of the direct use of electron-poor furanic platforms as dienes through the use of an unexplored chitin derived furan, 3-acetamido-5-acetylfuran (3A5AF). The 3-acetamido group promoted a remarkable increase

  生物质衍生呋喃的 Diels-Alder (DA) 反应是一种新兴技术，用于制备新的分子实体和“插入式”商品化学品。在这项工作中，我们通过使用未开发的几丁质衍生的呋喃 3-acetamido-5-acetylfuran ( 3A5AF ) 来解决直接使用贫电子呋喃平台作为二烯的挑战。3-乙酰氨基基团促进了 DA 反应动力学的显着增加，允许在 50°C 下制备 7-氧代降冰片烯 (7-ONBs)。在微调反应条件、禁用逆向 DA 过程后，烯酰胺部分水解为半酰基胺是可能的。最后，还原型3A5AF的 DA 反应允许在10分钟后在水性条件下定量形成7-ONB。当然，这些是扩展几丁质衍生的3A5AF作为二烯的工具箱的第一步。
• Nitrogenated aromatics from chitin
  作者：Camila Souza Santos、Renan Rodini Mattioli、Julia Soares Baptista、Vitor H. Menezes da Silva、Duncan L. Browne、Julio Cezar Pastre

  DOI：10.1039/d3gc00272a

  日期：——

  two chitin-derived furans, namely 3-acetamido-5-ethylfuran (3A5EF) and 3-acetamido-5-(1-hydroxyethyl)furan (3A5HF), for the formation of 4-acetylaminophthalimides and other N-containing aromatic compounds. The transformation is carried out sequentially and involves the formation of the Diels–Alder adduct, forming a 7-oxa-norbornene backbone, which, in an acidic/acetylating medium, undergoes a dehydration/aromatisation

  在此，我们解决了使用两种几丁质衍生的呋喃，即 3-acetamido-5-ethylfuran ( 3A5EF ) 和 3-acetamido-5-(1-hydroxyethyl)furan ( 3A5HF ) 来形成 4-acetylaminopthalimides 和其他_-含有芳香族化合物。转化按顺序进行，涉及 Diels-Alder 加合物的形成，形成 7-oxa-降冰片烯主链，在酸性/乙酰化介质中，经历脱水/芳构化过程，提供含氮芳香化合物，产率范围为 16 –80%。从几丁质衍生物制备 4-乙酰氨基邻苯二甲酰亚胺是扩大几丁质衍生呋喃工具箱的第一步，用于合成氮原子直接连接到苯环的独特含氮芳族化合物。