1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁烷 | 377-36-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁烷
• 中文别名: 1H,4H-七氟丁烷
• 英文名称: 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane
• 英文别名: 1H,4H-octafluoro-butane；1H,4H-Octafluor-butan；Butane, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-
• CAS: 377-36-6
• 化学式: C₄H₂F₈
• mdl: MFCD00155892
• 分子量: 202.047
• InChiKey: LKLFXAVIFCLZQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -79°C
• 沸点：
  45°C
• 密度：
  1,56 g/cm3
• 大气OH速率常数：
  4.60e-15 cm3/molecule*sec

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23
• 海关编码：
  2903399090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,3,4,4,5,5-八氟戊酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁烷
  参考文献：
  名称：

  全氟烷烃的构象能。5. H（CF2）nH和H（CF2）nI的偶极矩

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150622a020

文献信息

• Alkali Metal Adducts of an Iron(0) Complex and Their Synergistic FLP-Type Activation of Aliphatic C–X Bonds
  作者：Hendrik Tinnermann、Simon Sung、Dániel Csókás、Zhi Hao Toh、Craig Fraser、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/jacs.1c04815

  日期：2021.7.21

  coordinating [BArF20] anions, [1·M][BArF20] (M = Li, Na). The adducts are found to synergistically activate aliphatic C–X bonds (X = F, Cl, Br, I, OMs, OTf), leading to the formation of iron(II) organyl compounds of the type [FeR(CO)3(PMe3)2][BArF20], of which several were isolated and fully characterized. Stoichiometric reactions with the resulting iron(II) organyl compounds show that this system can be

  我们报告了 Li +和 Na +阳离子与中性铁 (0) 络合物 [Fe(CO) 3 (PMe 3 ) 2 ] ( 1 )之间弱加合物的形成和完整表征，由弱配位 [BAr F 20 ] 阴离子，[ 1 ·M][BAr F 20 ] (M = Li, Na)。发现加合物协同激活脂肪族 C-X 键（X = F、Cl、Br、I、OMs、OTf），导致形成 [FeR(CO) 3 (PMe ) 类型的铁 (II)有机化合物3 ) 2 ][BAr F 20]，其中几个被分离出来并完全表征。与所得铁（II）有机基化合物的化学计量反应表明，该系统可用于均偶联和交叉偶联反应以及新 C-E 键（E = C、H、O、N、S）的形成。此外，我们在温和条件下利用 [ 1 ·M] [BAr F 20 ] 作为催化剂在简单的加氢脱卤反应中展示其在催化反应中的潜在用途。最后，使用 DFT 和动力学实验探讨了活化机制，表明碱金属和铁（0）中心通过与分子内
• Studies on polyhaloalkanes. V. A new reduction system: zinc/hydrazine hydrate
  作者：Fang-Hong Wu、Bing-Nan Huang、Wei-Yuan Huang

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03232-3

  日期：1995.8

  zinc/hydrazine hydrate as a new reduction system, polyfluoroalkyl halides such as Cl(CF2)nH (1a–c, n = 4, 6, 8), Cl(CF2)nI (1e, n=4, 6, 8) and R(CF2)nCl (n = 4, 6, 1h,i) have been converted to the corresponding reduction products H (CF2)nH (2a–g, n = 4, 6, 8) and R(CF2)nH (n = 4, 6, 2h, i) in high yield. Reduction of the CF2C1 group was faster than that of the CHI in the reaction of 1m.

  使用水合锌/肼作为新的还原系统，多氟烷基卤化物如Cl（CF 2）n H（1a–c，n = 4，6，8），Cl（CF 2）n I（1e，n = 4， 6，8）和R（CF 2）n Cl（n = 4，6，1h，i）已转换为相应的还原产物H（CF 2）n H（2a–g，n = 4，6，8 ）和R（CF 2）n H（n = 4，6，2h，i）高产。在1m反应中CF 2 C1的还原速度比CHI快。
• A novel synthesis of per(poly)fluoroalkyl aldehydes
  作者：Chang-Ming Hu、Xiao-Qing Tang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80105-0

  日期：1993.4

  A novel synthesis of per(poly)fluoroalkyl aldehydes in high yield by the reaction ofper(poly)fluoroalkyl iodides or bromides with dimethylformamide initiated by aPbBr2(catalyst)/Al bimetal redox system is described.

  通过由PbBr 2（催化剂）/ Al双金属氧化还原体系引发的全（多）氟烷基碘或溴化物与二甲基甲酰胺的反应，高产率地合成全（多）氟烷基醛。
• Reduction of ω-chloroperfluoroalkyl iodides with lithium aluminium hydride. A single electron tranfer process
  作者：Qing-Yun Chen、Ming-Fang Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80367-x

  日期：1990.7

  The reduction of ω-chloroperfluoroalkyl iodides(1a-b) with LiALH4 gave ω-chloroperfluoroalkyl hydride(3) and α,ω-dihydroperfluoroalkane(4). However, in the presence of olefin, the addition product (6) was obtained. The reaction can be partly suppressed by p-dinitrobenzene (p-DNB), and tetrahydrofuran derivatives were obtained from the reaction of ω-chloroperfluoroalkyl iodides with diallyl ether. A

  用LiALH 4还原ω-氯全氟烷基碘（1a -b），得到ω-氯全氟烷基氢化物（3）和α，ω-二氢全氟烷烃（4）。然而，在烯烃的存在下，获得了加成产物（6）。对二硝基苯（p-DNB）可以部分抑制该反应，并且从ω-氯全氟烷基碘与二烯丙基醚的反应中获得四氢呋喃衍生物。提出了单电子转移过程。
• The fluorination of Butane over cobalt trifluoride
  作者：James Burdon、Saleh T. Ezmirly、Thomas N. Huckerby

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83070-5

  日期：1988.8

  The fluorination of butane over cobalt trifluoride has given a complex mixture of partially fluorinated compounds: 51 of these have been identified, comprising over 99% of the products. Most were polyfluorobutanes but 1-2% were polyfluoro-2-methylpropanes. The reaction has no synthetic utility. There was some selectivity in the fluorination: secondary C-H was converted into C-F more easily then primary

  丁烷在三氟化钴上的氟化产生了部分氟化化合物的复杂混合物：已鉴定出其中的51种化合物，占产品总量的99％以上。大部分是聚氟丁烷，但1-2％是聚氟-2-甲基丙烷。该反应没有合成效用。氟化具有一定的选择性：仲CH比初CH更容易转化为CF，双价和邻位氟减少了特定H的取代难度。氟化计算机仅部分成功，也许是因为氟化过程部分是通过简单的F取代H进行的，部分是通过烯烃进行的：该模型仅允许前者进行。