6-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-甲醛 | 57543-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-甲醛
• 英文名称: 6-methoxy-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-methoxy-2H-3-chromenecarbaldehyde；6-methoxybenzo-2H-pyran-3-aldehyde；6-methoxychromene-3-carboxaldehyde；6-methoxy-2H-chromene-3-carbaldehyde；6-methoxy-2H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde；6-Methoxy-chromene 3-carboxaldehyde
• CAS: 57543-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD01662418
• 分子量: 190.199
• InChiKey: BTRAXMCPHYMXAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  338.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到6-methoxy-3-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel NHC-catalyzed transformation of 2H-chromene-3-carboxaldehydes to 3-methyl-2H-chromen-2-ones

  摘要：

  报告了在 NHC 介导下，2H-Chromene-3-carboxaldehydes 向香豆素衍生物的意外转化。

  DOI：

  10.1039/c1ob05325f
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2H-色烯-3-甲腈 在 diisopropylaluminum hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种苯并吡喃类化合物、及其制备方法和药物组合物与用途

  摘要：

  本发明公开了如式Ⅰ所示的苯并吡喃类化合物，苯并吡喃类化合物的制备方法，含有这类化合物的组合物以及这类化合物在制备法尼酯X受体拮抗剂、肝脏保护剂、防治高血脂、防治2型糖尿病的药物中的用途。

  公开号：

  CN110240583A

文献信息

• Certain benzopyran and benzothiopyran derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05155130A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  The invention relates to the compounds of the formula ##STR1## wherein each R independently represents hydrogen, lower alkyl, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy, carbocyclic or heterocyclic aryl, carbocyclic or heterocyclic aryloxy, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyloxy, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkyloxy, or C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyloxy; R.sub.1 represents hydrogen, lower alkyl or carbocyclic aryl; R.sub.2 represents hydrogen or lower alkyl; Y represents oxygen (O), sulfur (S), sulfinyl or sulfonyl; n represents 1, 2 or 3; A represents a direct bond or lower alkylene; Z represents ##STR2## wherein R.sub.3 represents hydrogen or acyl; R.sub.4 represents lower alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl, carbocyclic or heterocyclic aryl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl, or C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkyl; or Z represents ##STR3## wherein X represents oxygen or sulfur, R.sub.3 represents hydrogen, acyl, lower alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, mono- or di-lower alkylaminocarbonyl, lower alkenylaminocarbonyl, lower alkynylaminocarbonyl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkylaminocarbonyl, carbocyclic or heterocyclic arylamino-carbonyl; C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkylaminocarbonyl, or C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkylaminocarbonyl; R.sub.5 represents lower alkyl, lower alkoxycarbonyl-lower alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl, carbocyclic or heterocyclic aryl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkyl, amino, mono- or di-lower alkylamino, lower alkenylamino, lower alkynylamino, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkylamino, carbocyclic or heterocyclic arylamino, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkylamino, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkylamino, lower alkoxycarbonyl-lower alkylamino, or lower alkoxy; R.sub.6 and R.sub.7 independently represent hydrogen or lower alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof; which are useful as 5-lipoxygenase inhibitors.

  该发明涉及以下式的化合物##STR1##其中每个R独立地代表氢、较低的烷基、卤素、三氟甲基、较低的烷氧基、碳环或杂环芳基、碳环或杂环芳氧基、碳环或杂环芳基-较低烷氧基、碳环或杂环芳基-较低烷基、C.sub.3-C.sub.7-环烷基-较低烷氧基、或C.sub.3-C.sub.7-环烷氧基；R.sub.1代表氢、较低烷基或碳环芳基；R.sub.2代表氢或较低烷基；Y代表氧（O）、硫（S）、亚砜或磺酰基；n代表1、2或3；A代表直链键或较低烷基；Z代表##STR2##其中R.sub.3代表氢或酰基；R.sub.4代表较低烷基、C.sub.3-C.sub.7-环烷基、碳环或杂环芳基、碳环或杂环芳基-较低烷基、或C.sub.3-C.sub.7-环烷基-较低烷基；或Z代表##STR3##其中X代表氧或硫，R.sub.3代表氢、酰基、较低烷氧羰基、氨基羰基、单-或双-较低烷基氨基羰基、较低烯基氨基羰基、较低炔基氨基羰基、碳环或杂环芳基-较低烷基氨基羰基、碳环或杂环芳胺基羰基；C.sub.3-C.sub.7-环烷基氨基羰基，或C.sub.3-C.sub.7-环烷基-较低烷基氨基羰基；R.sub.5代表较低烷基、较低烷氧羰基-较低烷基、C.sub.3-C.sub.7-环烷基、碳环或杂环芳基、碳环或杂环芳基-较低烷基、C.sub.3-C.sub.7-环烷基-较低烷基、氨基、单-或双-较低烷基氨基、较低烯基氨基、较低炔基氨基、碳环或杂环芳基-较低烷基氨基、碳环或杂环芳胺基、C.sub.3-C.sub.7-环烷基氨基、C.sub.3-C.sub.7-环烷基-较低烷基氨基、较低烷氧羰基-较低烷基氨基，或较低烷氧基；R.sub.6和R.sub.7独立地代表氢或较低烷基；及其药学上可接受的盐；这些化合物可用作5-脂氧酶抑制剂。
• Design, one-pot synthesis, molecular docking study, and antibacterial evaluation of novel 2H-chromene based imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as potent peptide deformylase inhibitors
  作者：Nilima Priyadarsini Mishra、Seetaram Mohapatra、Chita Ranjan Sahoo、Bishnu Prasad Raiguru、Sabita Nayak、Subhrakant Jena、Rabindra Nath Padhy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131183

  日期：2021.12

  one-pot three-component synthesis of a series of 2H-chromene-based imidazo[1,2-a]pyridines had been designed and were synthesized. This protocol was developed by the reaction of substituted 2H-chromene aldehydes and 2-aminopyridine in a mixture of nitroalkane and DMF under microwave irradiation at 60W, 100°C in 15 min with the presence of FeCl3 as the catalyst. The products were obtained in excellent

  设计并合成了一系列2 H-色烯基咪唑并[1,2-a]吡啶的高效、环保、一锅三组分合成方法。该方案是通过取代的 2 H-色烯醛和 2-氨基吡啶在硝基烷烃和 DMF 的混合物中在 60W、100°C 的微波辐射下反应 15 分钟，并存在 FeCl 3作为催化剂而开发的。以优异的收率获得了具有高官能团耐受性的产物。所有这些化合物都在体外进行了进一步研究用于通过琼脂井扩散法评估对人类致病性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌效力，并确定最小抑菌浓度 (MIC) 值。实际上，化合物13i在计算机模拟中强烈抑制革兰氏阴性大肠杆菌中的肽去甲酰酶 (MIC = 16 μg/ml) 。从基于生物和分子对接结果的构效关系和强效抗菌活性来看，可以说所选的合成化合物可用作强效的可药用抗菌剂。
• Substituted chromenes as potent, orally active 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Yoshitaka Satoh、James L. Stanton、Alan J. Hutchison、Adam H. Libby、Timothy J. Kowalski、Warren H. Lee、D. Hope White、Earl F. Kimble

  DOI：10.1021/jm00075a013

  日期：1993.11

  A series of chromene derivatives was synthesized and evaluated for their in vitro and ex vivo 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitory activity. These compounds were prepared by condensation of appropriate salicyl aldehydes with alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds, followed by transformation to the corresponding hydroxamic acids or N-hydroxyureas. Placement of phenoxy or p-fluorophenoxy substituents

  合成了一系列色烯衍生物，并对其体外和离体的5-脂氧合酶（5-LO）抑制活性进行了评估。这些化合物的制备方法是将适当的水杨醛与α，β-不饱和羰基化合物缩合，然后转化为相应的异羟肟酸或N-羟基脲。如豚鼠PMN 5-LO测定所表明的，将苯氧基或对氟苯氧基取代基放置在亚甲基环的6位上导致体外效能的显着提高。通常，在离体狗模型中，二氯异羟肟酸的性能较差。另一方面，用N-羟基脲代替异羟肟酸的功能在狗模型中产生了有效且持久的5-LO抑制剂。在大多数情况下，色烯N-羟基脲的口服功效与其体外活性非常相关。化合物43（CGS 23885）和55（CGS 24891）是制备的最有效的抑制剂，其IC50值分别为48和51 nM。静脉内（iv）给药1.0 mg / kg后，化合物43和55的作用持续时间（DA）值分别为21和20 h。在口服（po）实验中，以1.0 mg / kg的剂量，43和55的DA分别为14和15
• Cytotoxic activity evaluation and QSAR study of chromene-based chalcones
  作者：Loghman Firoozpour、Najmeh Edraki、Maryam Nakhjiri、Saeed Emami、Maliheh Safavi、Sussan Kabudanian Ardestani、Mehdi Khoshneviszadeh、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s12272-012-1208-2

  日期：2012.12

  Chalcone and chromene motifs are synthetic or naturally occurring scaffolds with significant cytotoxic profile. Two types of novel regioisomeric chromene-chalcone hybrids, namely 1-(6-chloro or 6-methoxy-2H-chromen-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one (Type A) and 3-(6-chloro or 6-methoxy-2H-chromen-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one (Type B), both with different substituents on the phenyl ring attached to propenone linkage, have been evaluated for their cytotoxic activity against breast cancer cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231). The results indicate that type A of chromene-chalcones demonstrated better cytotoxic profile than type B especially in MDA-MB-231 cell line. In addition, the growth inhibitory activity of most of the target compounds is higher than Etoposide as a reference drug. QSAR analysis of these novel compounds demonstrated that topological and geometrical parameters are among the important descriptors that influence the cytotoxic activity profile of compounds.

  查尔克酮和色烯基是合成或天然存在的框架，具有显著的细胞毒性特征。两种新型区域异构体色烯-查尔克酮杂交物，即1-(6-氯或6-甲氧基-2H-色烯-3-基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮（类型A）和3-(6-氯或6-甲氧基-2H-色烯-3-基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮（类型B），两者在连接端的苯环上具有不同的取代基，已被评估其对乳腺癌细胞系（MCF-7和MDA-MB-231）的细胞毒性活性。结果表明，类型A的色烯-查尔克酮在MDA-MB-231细胞系中表现出比类型B更好的细胞毒性特征。此外，大多数目标化合物的生长抑制活性高于作为参考药物的依托泊苷。对这些新化合物的QSAR分析表明，拓扑和几何参数是影响化合物细胞毒性活性特征的重要描述符之一。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Henry Reaction of Enals and Subsequent Iodocyclization: Stereoselective Construction of Chiral Azatricyclic Frameworks
  作者：Yirong Zhou、Yuequan Zhu、Shaobai Yan、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/anie.201305148

  日期：2013.9.23

  In the frame: A cascade sequence combining an asymmetric Henry reaction and a stereoselective intramolecular iodocyclization provides direct access to an enantioenriched tricyclic hexahydrochromeno[4,3‐b]pyrrole framework (see scheme). The Henry reaction is catalyzed by copper in the presence of L1.

  在框架中：级联序列结合了不对称的亨利反应和立体选择性的分子内碘环化作用，可直接进入对映体富集的三环六氢色素[4,3- b ]吡咯骨架（参见方案）。在L1存在下铜催化了亨利反应。