6-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-羧酸 | 57543-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-羧酸
• 英文名称: 3-caboxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 6-methoxy-2H-chromene-3-carboxylic acid；6-methoxy-2H-chromene-3-carboxylic acid；6-Methoxy-2H-3-chromenecarboxylic acid；3-Carboxy-6-methoxy-Δ³-chromen
• CAS: 57543-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• mdl: MFCD00202057
• 分子量: 206.198
• InChiKey: VOOCQPOSPBMQSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192°C
• 沸点：
  363.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36
• 危险类别：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-羧酸 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 生成 6-甲氧基-3-二氢色原酮
  参考文献：
  名称：

  6- and 8-Hydroxy-3,4-dihydro-3-(dipropylamino)-2H-1-benzopyrans. Dopamine agonists with autoreceptor selectivity

  摘要：

  The dopamine agonist profiles of 3,4-dihydro-3-(3-dipropylamino)-2H-1-benzopyran-6- and -8-ol (4 and 5, respectively) were examined. Both 4 and 5 exhibited greater relative affinity for receptors labeled with the dopamine agonist ligand [3H]propylnorapomorphine than for those labeled with the dopamine antagonist ligand [3H]haloperidol. Both compounds attenuated the stimulation of brain dopamine synthesis caused by gamma-butyrolactone (GBL) and decreased the firing rate of substantia nigra dopamine neurons in rats. This profile of activity, together with the ability of the dopamine antagonist haloperidol to reverse the inhibition of dopamine neuronal firing, indicate that both compounds are brain dopamine agonists.

  DOI：

  10.1021/jm00398a032
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2H-色烯-3-甲腈 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现（S）-6-甲氧基-苯并-3-羧酸（4-吡啶-4-基-苯基）-酰胺作为有效的和同工型选择性ROCK2抑制剂。

  摘要：

  ROCK1和ROCK2是高度同源的同工型。积累的研究表明，它们具有截然不同的功能，同工型选择性ROCK抑制剂的开发将为治疗各种疾病铺平新的道路。在这项工作中，合成了一系列酰胺-苯并二氢吡喃衍生物，并对其进行了生物学评估，以开发有效的和同工型的选择性ROCK2抑制剂。值得注意的是，（S）-6-甲氧基-苯并-3-羧酸（4-吡啶-4-基-苯基）-酰胺（（S）-7c）具有ROCK2抑制活性，IC50值为3 nM，22.7-折叠同工型的选择性（相对于ROCK1）。分子对接表明疏水相互作用是（S）-7c的高效力和同工型选择性的关键因素。MM / GBSA预测的结合自由能与实验生物活性高度吻合，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.047

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE OR INDOLE AMIDES AS INHIBITORS OF PIN1<br/>[FR] AMIDES DE BENZIMIDAZOLE OU D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIN1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006040646A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention relates to compounds of the formula (1) and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the variables are defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula (1) and to pharmaceutical compositions for treating such disorders that contain the compounds of formula (1). The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula (1).

  这项发明涉及公式（1）的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中变量在此处定义。该发明还涉及通过给予公式（1）的化合物来治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，以及用于治疗包含公式（1）化合物的这类疾病的药物组合物。该发明还涉及制备公式（1）化合物的方法。
• A Benzopyrane Derivative as a P-Glycoprotein Stimulator: A Potential Agent to Decrease β-Amyloid Accumulation in Alzheimer’s Disease
  作者：Marialessandra Contino、Mariangela Cantore、Elena Capparelli、Maria Grazia Perrone、Mauro Niso、Carmela Inglese、Francesco Berardi、Marcello Leopoldo、Roberto Perrone、Nicola Antonio Colabufo

  DOI：10.1002/cmdc.201100469

  日期：2012.3.5

  selectivity in tumor cell lines. Here, this promising compound was further evaluated ex vivo in an everted gut sac assay and found to behave as a P‐gp stimulator, making this agent a potential lead for the development of new therapeutics to treat Alzheimer′s disease.

  甲模拟相互作用： P-糖蛋白（P-gp）的配体13个显示高的P-gp相互作用的活性（EC 50 = 2.90μ中号在肿瘤细胞系）和选择性。在这里，这种有前途的化合物在翻倒的肠囊试验中进行了离体进一步评估，发现其可作为P-gp刺激物，使这种药物成为开发治疗阿尔茨海默氏病的新疗法的潜在先导。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF DRUG RESISTANT AND PERSISTENT TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE RÉSISTANTE AUX MÉDICAMENTS ET PERSISTANTE
  申请人：CALIFORNIA INST BIOMEDICAL RES

  公开号：WO2014190199A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Described herein are compounds and compositions for treating drug resistant and persistent tuberculosis. Also described herein is a method of screening for identifiying biofilm formation inhibitors.

  本文描述了用于治疗耐药和持续结核病的化合物和组合物。本文还描述了一种筛选生物膜形成抑制剂的方法。
• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：US20020052400A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention relates to compounds of formula (I): 1 wherein: R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description, X is as defined in the description, Y represents an oxygen atom, a sulphur atom, a C(H)q group, SO or S0 2 , n is equal to from 0 to 5, A represents a NR 5 R 6 or CZNR 8 R 9 group. and medicinal products containing the same are useful in treating or in preventing melatoninergic disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中：R1、R2和R3如描述中所定义，X如描述中所定义，Y代表氧原子、硫原子、C(H)q基团、SO或S02，n等于0到5，A代表NR5R6或CZNR8R9基团。含有该化合物的药物在治疗或预防褪黑素失调方面具有有用性。
• Substituted heterocyclic compounds, method for preparing and compositions containing same
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06313160B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein: R1, R2 and R3 are as defined in the description, X is as defined in the description, Y represents an oxygen atom, a sulphur atom, a C(H)q group, SO or SO2, n is equal to from 0 to 5, A represents a NR5R6 group, and medicinal products containing the same which are useful in treating or in preventing melatoninergic disorders.

  本发明涉及公式(I)的化合物：其中：R1、R2和R3如描述中所定义，X如描述中所定义，Y代表氧原子、硫原子、C(H)q基团、SO或SO2，n等于0至5，A代表NR5R6基团，以及包含这些化合物的药物制剂，其在治疗或预防褪黑素失调方面有用。