6-甲氧基-2H-色烯-3-羧酸甲酯 | 338759-76-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-甲氧基-2H-色烯-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 6-甲氧基-2H-亚甲基-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-methoxy-2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 338759-76-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: VRHDLAUULLXIQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84°
• 沸点：
  339.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-甲醛 在 六氯乙烷 、 2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[2,1-c] [1,2,4]triazol-4-ylium perchlorate 、 potassium carbonate 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到6-甲氧基-2H-色烯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化醛与甲醇的交叉脱氢偶联：曙红Y和六氯乙烷的联合使用

  摘要：

  基于N-杂环卡宾与曙红Y·Na作为有机光催化剂的协同作用，在有机催化条件下研究了醛与甲醇的交叉脱氢偶联。曙红Y·Na和六氯乙烷（C 2 Cl 6）的联合使用是各种醛氧化酯化的有效方法，因为氧化步骤由与活化光催化剂和C 2 Cl 6相关的两条途径促进。相比之下，曙红 Y·Na 和溴三氯甲烷 (BrCCl 3 ) 的联合使用仅对简单的肉桂醛衍生物的氧化酯化有效，其中 BrCCl 3促进作为溴化试剂向自由基中间体的氧化。

  DOI：

  10.1055/a-1918-4406

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling of Aldehydes with Methanol: Combined Use of Eosin Y and Hexachloroethane
  作者：Hideto Miyabe、Eito Yoshioka、Hiroki Takahashi、Akane Kubo、Miki Ohno、Fuuka Watanabe、Rino Shiono、Yuuki Miyazaki

  DOI：10.1055/a-1918-4406

  日期：2022.12

  Cross dehydrogenative coupling of aldehydes with methanol was investigated under organocatalytic conditions based on the cooperation­ between N-heterocyclic carbene and eosin Y·Na as an organophotocatalys­t. The combined use of eosin Y·Na and hexachloro­ethane (C2Cl6) was the effective method for the oxidative esterification of various aldehydes, because the oxidation steps are promoted by two pathways

  基于N-杂环卡宾与曙红Y·Na作为有机光催化剂的协同作用，在有机催化条件下研究了醛与甲醇的交叉脱氢偶联。曙红Y·Na和六氯乙烷（C 2 Cl 6）的联合使用是各种醛氧化酯化的有效方法，因为氧化步骤由与活化光催化剂和C 2 Cl 6相关的两条途径促进。相比之下，曙红 Y·Na 和溴三氯甲烷 (BrCCl 3 ) 的联合使用仅对简单的肉桂醛衍生物的氧化酯化有效，其中 BrCCl 3促进作为溴化试剂向自由基中间体的氧化。