(E)-5-(2-bromovinyl)-3'-O-(N-Boc-glycinyl)-2'-deoxyuridine | 87572-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-5-(2-bromovinyl)-3'-O-(N-Boc-glycinyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 87572-59-6
• 化学式: C₁₈H₂₄BrN₃O₈
• 分子量: 490.308
• InChiKey: CULXLKFCDSBFSY-YVAWVJMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-bromovinyl)-3'-O-(N-Boc-glycinyl)-2'-deoxyuridine 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2-[(8-methyl-2-oxo-4H-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]oxolan-3-yl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  CycloSal-BVDUMP前核苷酸：如何将抗病毒非活性核苷类似物转化为针对EBV的生物活性化合物。

  摘要：

  关于其潜在的抗EBV活性，研究了新型cycloSal-BVDUMP三酯2-4 5-[（（E）-2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU，1）。除了3'-未修饰的cycloSal-BVDUMP三酯2a-f外，3'-羟基官能团还被不同的脂肪族羧酸（3a-g）和具有天然和非天然Calpha-构型（4a- m）。除了这些化合物的合成以外，还将报道新衍生物的不同物理化学性质，即亲脂性和水解行为。可以证明，通过在pH 6.8和7.3的磷酸盐缓冲液以及P3HR-1细胞提取物中进行化学水解，可以从大多数化合物中释放出单磷酸盐BVDUMP而不是3'，5'-环状BVDUMP。最后，测试了新化合物的抗EBV活性。结果，原型化合物，特别是三酯2c，显示出明显的抗EBV活性，使这些化合物有望成为进一步开发的候选物。但是，3'-酯衍生物没有任何抗病毒活性，而3'-氨基酰基衍生物显示出取决于氨基酸和Calpha-构型的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm0209275
• 作为产物：
  描述：

  溴夫定 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-5-(2-bromovinyl)-3'-O-(N-Boc-glycinyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  CycloSal-BVDUMP前核苷酸：如何将抗病毒非活性核苷类似物转化为针对EBV的生物活性化合物。

  摘要：

  关于其潜在的抗EBV活性，研究了新型cycloSal-BVDUMP三酯2-4 5-[（（E）-2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU，1）。除了3'-未修饰的cycloSal-BVDUMP三酯2a-f外，3'-羟基官能团还被不同的脂肪族羧酸（3a-g）和具有天然和非天然Calpha-构型（4a- m）。除了这些化合物的合成以外，还将报道新衍生物的不同物理化学性质，即亲脂性和水解行为。可以证明，通过在pH 6.8和7.3的磷酸盐缓冲液以及P3HR-1细胞提取物中进行化学水解，可以从大多数化合物中释放出单磷酸盐BVDUMP而不是3'，5'-环状BVDUMP。最后，测试了新化合物的抗EBV活性。结果，原型化合物，特别是三酯2c，显示出明显的抗EBV活性，使这些化合物有望成为进一步开发的候选物。但是，3'-酯衍生物没有任何抗病毒活性，而3'-氨基酰基衍生物显示出取决于氨基酸和Calpha-构型的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm0209275

文献信息

• Antiviral 2'-deoxyuridines, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0080305A1

  公开（公告）日：1983-06-01

  Compounds of formula (I): or a salt thereof, in which Y is a halogen atom, and each of R1 and R2 is a hydrogen atom or an acylamino group of the formula (IA): which group is optionally N-alkyiated or acylated, wherein F3 is a hydrogen atom, or a C1-6 alkyl, phenyl, optionally substituted C1-6 phenylalkyl, C1-6 hydroxyalkyl, C1-6 aminoalkyl, optionally N-substituted with C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 thioalkyl, C1-6 alkylthioalkyl, C1-6 carboxyalkyl or C1-6 carboxamidoalkyl group, R4 is a hydrogen atom or together with R3 forms the remaining members of a heterocyclic ring, and L is a hydrogen atom or a protecting group, provided that R' and R2 are not simultaneously hydrogen atoms, are useful in the treatment of viral infections, particularly those caused by herpes viruses.

  式(I)化合物 或其盐，其中 Y 为卤素原子，R1 和 R2 各为氢原子或式（IA）的酰氨基： 其中 F3 是氢原子，或 C1-6 烷基、苯基、任选取代的 C1-6 苯基烷基、C1-6 羟基烷基、C1-6 氨基烷基、任选 N-取代的 C1-6 烷氧基羰基、C1-6 硫代烷基、C1-6 烷硫基烷基、C1-6 羧基烷基或 C1-6 羧氨基烷基、R4 是氢原子或与 R3 一起构成杂环的其余成员，L 是氢原子或保护基团，但 R' 和 R2 不能同时是氢原子，这些物质可用于治疗病毒感染，特别是由疱疹病毒引起的感染。
• <i>C</i><i>yclo</i>Sal-BVDUMP Pronucleotides:  How to Convert an Antiviral-Inactive Nucleoside Analogue into a Bioactive Compound against EBV
  作者：Chris Meier、Andreas Lomp、Astrid Meerbach、Peter Wutzler

  DOI：10.1021/jm0209275

  日期：2002.11.1

  prototype compounds and particularly triesters 2c,d exhibited pronounced anti-EBV activity making these compounds promising candidates for further development. However, the 3'-ester derivatives were devoid of any antiviral activity while the 3'-aminoacyl derivatives showed an antiviral activity dependent upon the amino acid and the Calpha-configuration

  关于其潜在的抗EBV活性，研究了新型cycloSal-BVDUMP三酯2-4 5-[（（E）-2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU，1）。除了3'-未修饰的cycloSal-BVDUMP三酯2a-f外，3'-羟基官能团还被不同的脂肪族羧酸（3a-g）和具有天然和非天然Calpha-构型（4a- m）。除了这些化合物的合成以外，还将报道新衍生物的不同物理化学性质，即亲脂性和水解行为。可以证明，通过在pH 6.8和7.3的磷酸盐缓冲液以及P3HR-1细胞提取物中进行化学水解，可以从大多数化合物中释放出单磷酸盐BVDUMP而不是3'，5'-环状BVDUMP。最后，测试了新化合物的抗EBV活性。结果，原型化合物，特别是三酯2c，显示出明显的抗EBV活性，使这些化合物有望成为进一步开发的候选物。但是，3'-酯衍生物没有任何抗病毒活性，而3'-氨基酰基衍生物显示出取决于氨基酸和Calpha-构型的抗病毒活性。