dibenzyl phosphoroiodidate | 176506-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl phosphoroiodidate
• 英文别名: dibenzylphosphoryl iodide；dibenzyl phosphoiodinate；dibenzyl phosphoroiodate；dibenzylphosphoiodinate；dibenzyl iodophosphate；DBPI；[iodo(phenylmethoxy)phosphoryl]oxymethylbenzene
• CAS: 176506-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₄IO₃P
• 分子量: 388.142
• InChiKey: UWWGQJSXOZIDFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl phosphoroiodidate 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S,5S)-6-bis(benzyloxy)phosphoryloxy-5-hydroxy-3-methoxy-2-methylhexanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-2-methyl-4-deoxy and (R)-2-methyl-4,5-dideoxy analogues of 6-phosphogluconate as potential inhibitors of 6-phosphogluconate dehydrogenaseElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedure and spectroscopic data (1H NMR, 13C NMR, DEPT) for compounds 2, 12, 13, 14, 15 and 21b and the previous synthetic approach tried for the synthesis of (2R)-2-methyl-4,5-dideoxy analogues. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210606j/

  摘要：

  描述了(2R)-2-甲基-4,5-脱氧和(2R)-2-甲基-4-脱氧的6-磷酸葡萄糖酸类的合成。合成策略依赖于Evans醛醇反应，以在2位和3位安装手性中心。在(2R,3S)-3,6-二羟基-2-甲基己酸苄酯(5)和(2R,3S,5S)-3,5,6-三羟基-2-甲基己酸苄酯(20)的初级醇功能上进行了选择性磷酸化，分别使用二苄基磷酸氯化物和二苄基磷酸碘化物，在低温下进行反应。(2R,3S)-3-羟基-2-甲基-6-磷酸氧基己酸(9)的总体产率为25%，来自4-苄氧基丁醇；而(2R,3S,5S)-3,5-二羟基-2-甲基-6-磷酸氧基己酸(28)的总体产率为10%，来源于L-苹果酸。

  DOI：

  10.1039/b210606j
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苄酯 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 dibenzyl phosphoroiodidate
  参考文献：
  名称：

  Rapid and flexible synthesis of 1-deoxy-d-xylulose-5-phosphate, the substrate for 1-deoxy-d-xylulose-5-phosphate reductoisomerase

  摘要：

  1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate (DXP)是细菌中萜类化合物非甲羟戊酸途径中的一个关键中间体，它是 1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (DXP-R)酶的底物。为了研究 DXP-R 的机理，我们需要一种灵活的底物合成方法，以便能够加入同位素标记和改变两个立体中心。因此，我们选择性地还原了 1,4-二羟基戊-2-炔，得到了 E-烯烃，并选择性地磷酸化了伯醇，然后氧化了仲醇，得到了适合二羟基化的底物。在手性配体存在的情况下，使用定量的 OsO4 进行二羟基化反应，可以得到高ee值的受保护 DXP。最后氢解得到的 DXP 产率高、纯度高。通过控制表达和离子交换色谱法，从大肠杆菌中快速克隆出了 dxr 基因，从而制得了 DXP-R。合成的 DXP 在重组 DXP-R 催化的酶测定中具有完全活性。

  DOI：

  10.1039/b307314a

文献信息

• [EN] CAROTENOID ANALOGS OR DERIVATIVES FOR THE INHIBITION AND AMELIORATION OF INFLAMMATION<br/>[FR] ANALOGUES OU DERIVES DE CAROTENOIDE POUR INHIBER ET REDUIRE L'INFLAMMATION
  申请人：HAWAII BIOTECH INC

  公开号：WO2005102356A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  A method for inhibiting and/or ameliorating the occurrence of diseases in a human subject whereby a subject is administered a carotenoid analog or derivative, either alone or in combination with another carotenoid analog or derivative. In some embodiments, the administration of analogs or derivatives of carotenoids may inhibit and/or ameliorate the occurrence of diseases in subjects. In some embodiments, analogs or derivatives of carotenoids may be water-soluble and/or water dispersible. Maladies that may be treated with analogs or derivatives of carotenoids embodied herein may include diseases that provoke or trigger an inflammatory response. In an embodiment, asthma may be treated with analogs or derivatives of carotenoids embodied herein. In an embodiment, administering analogs or derivatives of carotenoids embodied herein to a subject may control or affect the bioavailability of eicosanoids. In an embodiment, atherosclerosis may be treated with analogs or derivatives of carotenoids embodied herein. In an embodiment, administering the analogs or derivatives of carotenoids embodied herein to a subject may control or affect the bioavailability of 5-LO-catalyzed eicosanoid metabolites. In an embodiment, 5-LO-catalyzed eicosanoid metabolites that may be controlled or affected by administering analogs or derivatives of carotenoids to a subject may include proinflammatory effector molecules (e.g., leukotrienes).

  一种用于抑制和/或改善人体疾病发生的方法，其中向受试者施用类胡萝卜素类似物或衍生物，可以单独使用或与另一种类胡萝卜素类似物或衍生物结合使用。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物的施用可能会抑制和/或改善受试者的疾病发生。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物可能是水溶性和/或水分散性的。本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物可能治疗的疾病包括引发或触发炎症反应的疾病。在一个实施例中，哮喘可以用本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物治疗。在一个实施例中，向受试者施用本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物可能控制或影响前列腺素的生物利用度。在一个实施例中，动脉粥样硬化可以用本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物治疗。在一个实施例中，向受试者施用本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物可能控制或影响5-LO催化的前列腺素代谢物的生物利用度。在一个实施例中，通过向受试者施用类胡萝卜素类似物或衍生物，可以控制或影响受试者体内的5-LO催化的前列腺素代谢物，其中可能包括促炎效应分子（例如，白三烯）。
• Methods for synthesis of carotenoids, including analogs, derivatives, and synthetic and biological intermediates
  申请人：Lockwood Samuel F.

  公开号：US20080221377A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  A method for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoid synthetic intermediates, carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. The carotenoid analog, derivative, or intermediate may be administered to a subject for the inhibition and/or amelioration of any disease that involves production of reactive oxygen species, reactive nitrogen species, radicals and/or non-radicals. In some embodiments, the invention may include methods for synthesizing chemical compounds including an analog or derivative of a carotenoid. Carotenoid analogs or derivatives may include acyclic end groups. In some embodiments, a carotenoid analog or derivative may include at least one substituent. The substituent may enhance the solubility of the carotenoid analog or derivative such that the carotenoid analog or derivative at least partially dissolves in water.

  一种用于合成类胡萝卜素合成中间体、类胡萝卜素类似物和/或类胡萝卜素衍生物的方法。类胡萝卜素类似物、衍生物或中间体可被用于向受试者施用，以抑制和/或改善涉及产生活性氧化物种、活性氮物种、自由基和/或非自由基的任何疾病。在某些实施例中，该发明可能包括合成化合物的方法，其中包括类胡萝卜素的类似物或衍生物。类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括无环末端基团。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括至少一个取代基。该取代基可增强类胡萝卜素类似物或衍生物的溶解性，使得类胡萝卜素类似物或衍生物至少部分溶解于水中。
• Use of carotenoids and/or carotenoid derivatives/analogs for reduction/inhibition of certain negative effects of COX inhibitors
  申请人：Lockwood Samuel F.

  公开号：US20080293679A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Administering carotenoids, and in particular xanthophyll carotenoids, or analogs or derivatives of astaxanthin, lutein, zeaxanthin, lycoxanthin, lycophyll, or lycopene to a subject undergoing treatment with COX-2 inhibitor drugs may reduce at least a portion of the adverse side effects associated with administration of COX-2 selective inhibitor drugs. The carotenoids, or analogs or derivatives thereof may be administered to a subject prior to, at the same time as, or after the commencement of COX-2 selective inhibitor drug therapy. The carotenoids, or analogs or derivatives thereof may be administered to a subject concurrently with COX-2 selective inhibitor drugs therapy. The carotenoids, or analogs or derivatives thereof may be incorporated into pharmaceutical preparation in combination with the COX-2 selective inhibitor drug or may be administered separately. Administration of the analogs or derivatives described herein may reduce peroxidation of LDL and other lipids in the serum and plasma cell membranes of subjects undergoing COX-2 selective inhibitor drug therapy. Administration of the analogs or derivatives described herein may reduce the incidence of deleterious clinical cardiovascular events undergoing COX-2 selective inhibitor drug therapy.

  向正在接受COX-2抑制剂治疗的受试者施用类胡萝卜素，特别是黄质类胡萝卜素，或者是天然类胡萝卜素的类似物或衍生物，如虾青素、叶黄素、玉米黄质、莱科黄素、莱科菲或番茄红素，可能会减少与使用COX-2选择性抑制剂药物相关的不良副作用的至少一部分。这些类胡萝卜素，或者是其类似物或衍生物，可以在受试者开始接受COX-2选择性抑制剂药物治疗之前、同时或之后进行施用。这些类胡萝卜素，或者是其类似物或衍生物，可以与COX-2选择性抑制剂药物治疗同时进行施用。这些类胡萝卜素，或者是其类似物或衍生物，可以与COX-2选择性抑制剂药物组合在一起制成药物制剂，也可以单独施用。施用本文所述的类似物或衍生物可能会减少正在接受COX-2选择性抑制剂药物治疗的受试者血清和血浆细胞膜中低密度脂蛋白和其他脂质的过氧化。施用本文所述的类似物或衍生物可能会减少正在接受COX-2选择性抑制剂药物治疗的受试者发生有害的临床心血管事件的几率。
• SELECTIVE PHOSPHORYLATION ON PRIMARY ALCOHOLS OF UNPROTECTED POLYOLS
  作者：Sylvain Ladame、Samantha Claustre、Michèle Willson

  DOI：10.1080/10426500108040232

  日期：2001.8.1

  iododibenzyl phosphate and pyridine, of a very reactive pyridinium salt intermediate. This analysis shows that pyridine behaves as a covalent catalyst like DMAP in acylation reactions from acylchloride. Due to its steric hindrance and high reactivity, this species appears to be the efficient selective phosphorylation reagent but leads to dibenzylphosphoric esters. Under mild conditions, the cleavage of benzyl

  摘要 三联亚磷酸三苄基-碘-吡啶为未保护的α-二醇和多元醇的伯醇的磷酸化反应提供了一种通用的选择性方法。31P NMR 的机理研究证明了由碘二苄基磷酸酯和吡啶形成的非常活泼的吡啶鎓盐中间体。该分析表明，吡啶在酰氯的酰化反应中充当共价催化剂，如 DMAP。由于其空间位阻和高反应性，该物质似乎是有效的选择性磷酸化试剂，但会生成二苄基磷酸酯。在温和条件下，苄基裂解产生磷酸单酯。
• Synthesis and evaluation of conformationally restricted inhibitors of aspartate semialdehyde dehydrogenase
  作者：Andrew S. Evitt、Russell J. Cox

  DOI：10.1039/c0mb00227e

  日期：——

  cyclic substrate analogues was generated and computational docking used to aid in structure selection. The cyclic phosphonate inhibitor 18 was thus identified as complimentary to the enzyme active-site. Synthesis and in vitro inhibition assay revealed a K(i) of 3.8 mM against natural substrate, where the linear analogue of 18, compound 15, had previously shown no inhibitory activity. Two further inhibitors

  已经开发了天冬氨酸半醛脱氢酶酶的抑制剂，天冬氨酸半醛脱氢酶是产生新型抗生素化合物的关键生物学靶标。为了研究抑制剂系列中结合的改进，研究了通过构象限制降低熵屏障对结合的影响。生成了线性和环状底物类似物的库，并使用计算对接来辅助结构选择。因此鉴定出环状膦酸酯抑制剂18与酶活性位点互补。合成和体外抑制分析表明，其对天然底物的K（i）为3.8 mM，其中18的线性类似物（化合物15）以前没有抑制活性。两种其他抑制剂，磷酸盐类似物非对映异构体17a和17b，合成，并且还发现具有较低的毫摩尔K（i）值。作为计算对接研究的结果，发现了一种新型的底物结合相互作用：底物（磷酸氢氧根作为氢键供体）与NADPH辅因子（2'-氧作为氢键受体）之间的氢键结合。