灭杀威 | 2425-10-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 灭杀威
• 中文别名: 3，4-二甲苯基-N-甲基氨基甲酸酯；3,4-二甲苯基-N-甲基氨基甲酸酯
• 英文名称: 3,4-xylyl methylcarbamate
• 英文别名: 3,4-dimethylphenyl N-methylcarbamate；3,4-dimethylphenyl methylcarbamate；xylylcarb；MPMC；(3,4-dimethylphenyl) N-methylcarbamate
• CAS: 2425-10-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00210326
• 分子量: 179.219
• InChiKey: WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.1°C
• 沸点：
  311.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1248 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.01 M
• 蒸汽压力：
  5.78e-04 mmHg
• 保留指数：
  1536;1543
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物、高温及光照直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

氨基甲酸酯通过肝脏酶促水解；降解产物通过肾脏和肝脏排出。

The carbamates are hydrolyzed enzymatically by the liver; degradation products are excreted by the kidneys and the liver. (L793)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

赛林卡宾是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。碳酸胺通过与胆碱酯酶的活性位点进行碳酸化作用形成不稳定的复合物。这种抑制作用是可逆的。胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效的神经毒素，即使在低剂量下也会导致过度流涎和流泪。在更高剂量的暴露下，头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻通常是显著的症状。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，后者在神经和肌肉接点处释放，以便让肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积累并持续发挥作用，使得任何神经冲动不断传递，肌肉收缩不会停止。

Xylylcarb is a cholinesterase or acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. Carbamates form unstable complexes with chlolinesterases by carbamoylation of the active sites of the enzymes. This inhibition is reversible. A cholinesterase inhibitor suppresses the action of acetylcholine esterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholine esterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses. Headache, salivation, nausea, vomiting, abdominal pain and diarrhea are often prominent at higher levels of exposure. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

急性暴露于胆碱酯酶抑制剂可能会导致胆碱能危象，表现为严重的恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、崩溃和抽搐。肌肉无力可能性增加，如果呼吸肌肉受累，可能会导致死亡。在运动神经积累的乙酰胆碱会导致神经肌肉接头处烟碱表达的过度刺激。当这种情况发生时，可以看到肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌肉颤动和麻痹的症状。当自主神经节积累乙酰胆碱时，这会导致交感系统中烟碱表达的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。由于乙酰胆碱积累，中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激会导致焦虑、头痛、抽搐、共济失调、呼吸和循环抑制、震颤、全身无力，甚至可能昏迷。当由于副交感神经节积累乙酰胆碱导致毒蕈碱过度刺激时，可能会出现视力障碍、胸部紧绷、由于支气管收缩引起的喘息、支气管分泌物增加、唾液分泌增加、流泪、出汗、肠蠕动和排尿的症状。长期高（>10年）暴露会导致神经心理学后果，包括感知和视觉运动处理方面的障碍（A15321）。

Acute exposure to cholinesterase inhibitors can cause a cholinergic crisis characterized by severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved. Accumulation of ACh at motor nerves causes overstimulation of nicotinic expression at the neuromuscular junction. When this occurs symptoms such as muscle weakness, fatigue, muscle cramps, fasciculation, and paralysis can be seen. When there is an accumulation of ACh at autonomic ganglia this causes overstimulation of nicotinic expression in the sympathetic system. Symptoms associated with this are hypertension, and hypoglycemia. Overstimulation of nicotinic acetylcholine receptors in the central nervous system, due to accumulation of ACh, results in anxiety, headache, convulsions, ataxia, depression of respiration and circulation, tremor, general weakness, and potentially coma. When there is expression of muscarinic overstimulation due to excess acetylcholine at muscarinic acetylcholine receptors symptoms of visual disturbances, tightness in chest, wheezing due to bronchoconstriction, increased bronchial secretions, increased salivation, lacrimation, sweating, peristalsis, and urination can occur. Chronically high (>10 years) exposure leads to neuropsychological consequences including disturbances in perception and visuo-motor processing (A15321).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入（L793）；口服（L793）；皮肤给药（L793）

Inhalation (L793) ; oral (L793); dermal (L793)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

与有机磷化合物一样，症状和体征基于过度的胆碱能刺激。与有机磷中毒不同，氨基甲酸酯中毒的持续时间往往较短，因为神经组织乙酰胆碱酯酶的抑制作用是可逆的，而且氨基甲酸酯的代谢速度更快。肌肉无力、眩晕、出汗和轻微的身体不适是常见的早期症状。头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在较高暴露水平时常常很明显。瞳孔收缩伴有视力模糊、不协调、肌肉抽搐和言语不清的情况也有报道。(L795)

As with organophosphates, the signs and symptoms are based on excessive cholinergic stimulation. Unlike organophosphate poisoning, carbamate poisonings tend to be of shorter duration because the inhibition of nervous tissue acetylcholinesterase is reversible, and carbamates are more rapidly metabolized. Muscle weakness, dizziness, sweating and slight body discomfort are commonly reported early symptoms. Headache, salivation, nausea, vomiting, abdominal pain and diarrhea are often prominent at higher levels of exposure. Contraction of the pupils with blurred vision, incoordination, muscle twitching and slurred speech have been reported. (L795)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S24/25,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499912
• 储存条件：
  请将容器密封后，放入一个紧密的储存盒中，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	灭杀威；3，4-二甲苯基-N-甲基氨基甲酸酯
化学品英文名称：	Meobal；3，4-Xylyl methyl carbamate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	2425-10-7
分子式：	C 10 H 13 NO 2
分子量：	179.24

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：灭杀威；3，4-二甲苯基-N-甲基氨基甲酸酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品为中等毒杀虫剂.刺激性小.资料报道有致突变作用,受热分解放出有毒的氮氧化物烟雾.
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗.就医
眼睛接触：	拉开眼睑,用流动清水清洗15分钟.就医.
吸入：	脱离现场至新鲜处.就医
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，倒至空旷地方深埋。将污染地面撒上苏打灰，用水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时,应该佩戴防毒口罩.
眼睛防护：	可采用安全面罩。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色结晶。
pH：
熔点(℃)：	79～80
沸点(℃)：	123～130／o．013kPa
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 10 H 13 NO 2
分子量：	179.24
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用作农用杀虫剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：380mg／kg(大鼠经口);>1500mg／kg(小鼠经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61888
UN编号：	2757
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。防止受潮和雨淋。防止阳光曝晒。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

灭杀威是一种无色固体，熔点在79～80℃（工业品为71.5～76℃），蒸气压在25℃时为121mPa。其水中溶解度在20℃时为580mg/L，在其他溶剂中的溶解度如下：乙腈930g/kg，环己酮770g/kg，二甲苯134g/kg。在碱性介质中会水解。

毒性

灭杀威的大鼠急性经口LD₅₀值为雄性375mg/kg、雌性325mg/kg；大鼠急性经皮LD₅₀则超过1000mg/kg。

作用机理

灭杀威是一种非内吸性的杀虫剂，与其他氨基甲酸酯类杀虫剂一样，主要通过抑制动物体内的胆碱酯酶来发挥作用。

应用

灭杀威用于防治水稻和茶叶上的叶蝉科、飞虱科害虫以及果树上的蚡科害虫，推荐用量约为40g（活性成分）/hm²。

合成工艺

灭杀威可通过以下反应制得：

类别与特性

• 类别：农药
• 毒性分级：剧毒
• 急性毒性
  • 大鼠 LD₅₀：290 毫克/公斤
  • 小鼠 LD₅₀：45.5 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：燃烧时产生有毒氮氧化物气体
• 储运特性：库房应通风、低温干燥，与食品原料分开存放运输
• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  灭杀威 生成 (4-甲基苯基)N-甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ohashi Norio, Tsuchiya Yoshiteru, Sasano Hideo, Hamada Akira, Jap. J. Toxicol. and Environ. Health, 39 (1993) N 6, S 522-533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 3,4-二甲基苯酚 在 甲胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到灭杀威
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbamates

  摘要：

  碳酸酯通过在缺乏酸性清除剂的情况下，将醇、光气和胺反应一步制备。

  公开号：

  US04272441A1

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。

表征谱图