N-phenylvaline | 21883-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylvaline
• 英文别名: N-phenyl-DL-valine；2-phenylamino-3-methylbutanoic acid；NoName_461；2-anilino-3-methylbutanoic acid
• CAS: 21883-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: MBRPCSKHPRLQQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  366.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylvaline 、 六氢吡嗪盐酸盐 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的N-氰基-四氢-哒嗪化合物（一种组织蛋白酶K抑制剂）对成熟破骨细胞的骨吸收活性的影响。

  摘要：

  组织蛋白酶K是破骨细胞介导的骨吸收的关键调节剂。在这里，我们发现组织蛋白酶K的酶活性中腈衍生物的抑制活性与使用FlexX-Pharm对接程序预测的结合分数之间的相关性。该系列的一个成员[1-（2-氰基-四氢-哒嗪-1-羰基）-2-甲基-丙基]-氨基甲酸苄酯（8）的结合图案与参考文献相似。在骨坑形成测定中，化合物8显示出剂量依赖性地抑制成熟破骨细胞的骨吸收活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.017
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-DL-valine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到N-phenylvaline
  参考文献：
  名称：

  二苯基溴化碘在合成一些N-苯基α-氨基酸中的应用

  摘要：

  甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的 N-苯基甲酯 4 已使用二苯基溴化碘、AgNO3、和从相关氨基酸酯开始的催化量的CuBr。在这些反应过程中保持了氨基酸 5 的手性完整性，这通过每个 N-苯基氨基酸的二肽合成得到证实。除了对新的 N-苯基氨基酸 5 和酯 4 进行 CHN 微量分析或高分辨率质谱分析外，还通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱分析确认了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/00397910903051259

文献信息

• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Giese Reaction: Decarboxylative Addition of Amino Acid Derived α-Amino Radicals to Electron-Deficient Olefins
  作者：Anthony Millet、Quentin Lefebvre、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201602257

  日期：2016.9.12

  A tin‐ and halide‐free, visible‐light photoredox‐catalyzed Giese reaction was developed. Primary and secondary α‐amino radicals were generated readily from amino acids in the presence of catalytic amounts of an iridium photocatalyst. The reactivity of the α‐amino radicals has been evaluated for the functionalization of a variety of activated olefins.

  开发了一种无锡和无卤可见光氧化还原催化的Giese反应。在催化量的铱光催化剂存在下，氨基酸很容易产生伯和仲α-氨基。已经评估了α-氨基自由基的反应性，以用于各种活化烯烃的功能化。
• Copper-catalyzed aryl amination in aqueous media with 2-dimethylaminoethanol ligand
  作者：Zhikuan Lu、Robert J. Twieg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.027

  日期：2005.4

  Copper-catalyzed amination of aryl bromides and iodides under mild conditions has been developed with 2-dimethylaminoethanol as ligand and water as solvent. A variety of hydrophilic and hydrophobic aryl halide substrates have been aminated in good yield with a variety of amino acids, amino alcohols and peptides. This method has successfully N-arylated some hydrophilic amino compounds not available

  以2-二甲基氨基乙醇为配体，水为溶剂，在温和条件下进行了铜催化的芳基溴化物和碘化物的胺化反应。各种亲水性和疏水性芳基卤化物底物均已与各种氨基酸，氨基醇和肽以高收率胺化。该方法已成功地使一些其他方法无法获得的亲水性氨基化合物N-芳基化。
• Integrated Flow Synthesis of α-Amino Acids by <i>In Situ</i> Generation of Aldimines and Subsequent Electrochemical Carboxylation
  作者：Yuki Naito、Yuto Nakamura、Naoki Shida、Hisanori Senboku、Kenta Tanaka、Mahito Atobe

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00821

  日期：2021.11.19

  The synthesis of α-amino acids was carried out in a continuous flow system. In this system, aldimines were efficiently generated in situ via the dehydration–condensation of aldehydes with anilines in a desiccant bed column filled with 4 Å molecular sieves desiccant, followed by reaction with CO2 in an electrochemical flow microreactor to afford the α-amino acids in high to moderate yields. The present

  α-氨基酸的合成在连续流动系统中进行。在该系统中，醛亚胺通过醛与苯胺在充满 4 Å 分子筛干燥剂的干燥床柱中脱水缩合而原位高效生成，然后在电化学流动微反应器中与 CO 2反应得到 α-氨基酸在高到中等的产量。本系统可以在不使用化学计量量的金属试剂或剧毒氰化物试剂的情况下提供α-氨基酸。
• A Mild and Efficient Method for Copper-Catalyzed Ullmann-Type N-Arylation of Aliphatic Amines and Amino Acids
  作者：Yuyang Jiang、Hua Fu、Qun Jiang、Deshou Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-982564

  日期：2007.7

  An efficient and general protocol for copper-catalyzed N-arylation of aliphatic amines and amino acids has been developed using aryl iodides under mild conditions (coupling temperature at 25-35 degrees C). For the N-(o-nitrophenyl) amino acid derivatives, subsequent reduction of the nitro group in the presence of tin(II) chloride resulted in 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one derivatives in good yields

  使用芳基碘化物在温和条件下（偶联温度为 25-35 摄氏度）开发了一种用于铜催化脂肪胺和氨基酸 N-芳基化的高效通用方案。对于 N-(o-硝基苯基) 氨基酸衍生物，随后在氯化锡 (II) 存在下还原硝基会以良好的产率得到 3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-one 衍生物。
• Dual Palladium/Photoredox-Catalyzed Enantioselective and Regioselective Decarboxylative Hydroaminoalkylation of Allenes
  作者：Jun Zheng、Ali Nikbakht、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acscatal.1c00153

  日期：2021.3.19

  atalyzed regio- and enantioselective decarboxylative hydroaminoalkylation of allenes with amino acids is reported. This mild, redox-neutral, and atom-economic process allows access to a range of protected vinyl 1,2-amino ethers in good yields with high levels of branched and enantioselectivity, when alkoxyallenes were employed. Conversely, with alkyl- and aryl-substituted terminal allenes as the substrates

  据报道，丙二烯与氨基酸的双重钯/光氧化还原催化的区域和对映选择性脱羧氢氨基烷基化。当使用烷氧基丙二烯时，这种温和的，氧化还原中性的，原子经济的方法允许以高收率获得一系列受保护的乙烯基1,2-氨基醚，并具有高水平的支化和对映选择性。相反，以烷基和芳基取代的末端亚丙基为底物，通过Pd / rac -BINAP催化系统，在高区域和E / Z选择性下实现了亚丙基的线性选择性脱羧氢氨基烷基化。