N-benzyl-N-propenylacetamide | 92444-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-propenylacetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(1-Propenyl)acetamide；N-benzyl-N-prop-1-enylacetamide
• CAS: 92444-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: CVUTWKVGETWPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-propenylacetamide 在 三光气 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1R)-1-(2-chloro-5-methylpyridin-3-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  5烷基取代的尼古丁类似物的合成和药理特性

  摘要：

  本文描述了一种简便，实用的方法，以对映体形式富集5-烷基取代的烟碱类似物。使用Vilsmeier反应来构建烟醛醛环，随后通过有机硼试剂引入手性均烯丙基醇，并通过手性叠氮化物的还原使吡咯烷环环化。合成了17个类似物并测试了其相应的生物学活性，其中化合物10d和10g对RD和SY-SY5Y表现出优异的IC 50值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200952
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， -5.0~60.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 N-benzyl-N-propenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种2-氯-5-甲基吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2-氯-5-甲基吡啶的制备方法，以苄氯为原料，以苯甲醛为抑制剂，以氨气为胺化剂，在有机碱催化作用下与丙醛进行缩合反应，再与乙酰化试剂进行乙酰化反应，最后在N,N-二甲基甲酰胺与三光气作用下进行环合，经过提纯得到目标产物2-氯-5-甲基吡啶，产品纯度≥99.5%，达到80%以上总摩尔收率。本发明2-氯-5-甲基吡啶的制备方法反应选择性好，收率高，操作简单，三废少，易于产业化生产。

  公开号：

  CN105330592A

文献信息

• 一种农药中间体2-氯-5-甲基吡啶的制备方法
  申请人：上海晋景化学有限公司

  公开号：CN109232398A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种农药中间体2‑氯‑5‑甲基吡啶的制备方法。该方法以苄氯、氨水和正丙醛为起始原料，一锅法合成中间体(I)；再用离子交换树脂作缚酸剂催化反应，用乙酰氯作酰化试剂乙酰化，得到中间体化合物(II)；中间体化合物(II)、DMF、固体光气在有机溶剂中进行环合闭环反应，得到目标化合物(I)。本发明方法原料便宜易得，反应步骤少，工艺操作简便，催化剂重复利用，三废排放少，工艺绿色环保，产品质量好，收率高，成本低，十分适合于工业化生产，具有极强的工业应用价值。
• 连续生成2-氯-5-三氟甲基吡啶的装置及生产方法
  申请人：单县欣润化工有限公司

  公开号：CN112457240A

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明涉及一种连续生成2‑氯‑5‑三氟甲基吡啶的装置。本发明还公开了一种连续生成2‑氯‑5‑三氟甲基吡啶的生产方法，所述以氯化苄为原料，经胺化、缩合、乙酰化、环合，再经氯化、氟化而得，具体包括如下步骤：S1，苄胺的合成；S2，N‑苄基‑N‑（丙烯基）‑乙酰胺的合成；S3，2‑氯‑5‑甲基吡啶合成；S4，2‑氯‑5‑三氯甲基吡啶合成合成；S5，2‑氯‑5‑三氟甲基吡啶精制。本发明具有以下有益效果：本发明所述的连续生成2‑氯‑5‑三氟甲基吡啶的装置及生产方法，本发明所述合成工艺路线简单高效，原料成本低，所得产品纯度高，保证生产安全性，易于工业化推广。
• Meth-Cohn, Otto; Westwood, Keith T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 6, p. 1173 - 1182
  作者：Meth-Cohn, Otto、Westwood, Keith T.

  DOI：——

  日期：——
• Process for the preparation of 2-chloro-5-methylpyridine-3-carbaldehyde
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1348699B1

  公开（公告）日：2010-05-05
• 一种2-氯-5-甲基吡啶的制备方法
  申请人：上海晋景化学有限公司

  公开号：CN105330592A

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明涉及一种2-氯-5-甲基吡啶的制备方法，以苄氯为原料，以苯甲醛为抑制剂，以氨气为胺化剂，在有机碱催化作用下与丙醛进行缩合反应，再与乙酰化试剂进行乙酰化反应，最后在N,N-二甲基甲酰胺与三光气作用下进行环合，经过提纯得到目标产物2-氯-5-甲基吡啶，产品纯度≥99.5%，达到80%以上总摩尔收率。本发明2-氯-5-甲基吡啶的制备方法反应选择性好，收率高，操作简单，三废少，易于产业化生产。