2-(2-((2,6-dichlorophenyl)amino)phenyl)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-((2,6-dichlorophenyl)amino)phenyl)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-[2-(2,6-Dichloroanilino)phenyl]-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₉H₁₇Cl₂N₃O
• 分子量: 374.269
• InChiKey: UCHJGLYAWRYCQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((2,6-dichlorophenyl)amino)phenyl)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2-(2-((2,6-dichlorophenyl)amino)phenyl)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰基吡唑类化合物的催化有氧化学选择性α-氧化反应生成α-羟基酸衍生物

  摘要：

  描述了酰基吡唑的催化有氧化学选择性α-氧化。使用TEMPO作为氧化剂，在好氧条件下可有效地氧化酰基吡唑类（羧酸的氧化态底物）。本催化的温和催化条件适合于各种药物和天然产物的后期α-氧化，从而在短时间内导致先前未报道的α-羟基酸衍生物。初步的机理研究表明，原位生成的过氧化铜（II）可作为路易斯酸/布朗斯台德碱协同催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01293
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1H-吡唑-5-碳酰肼 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-((2,6-dichlorophenyl)amino)phenyl)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Amir, Mohd; Kumar, Shikha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2532 - 2537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Aerobic Chemoselective α-Oxidation of Acylpyrazoles en Route to α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Seiya Taninokuchi、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01293

  日期：2017.6.16

  described. Acylpyrazoles, carboxylic acid oxidation state substrates, were efficiently oxidized under aerobic conditions using TEMPO as an oxygenating agent. The mild catalytic conditions of the present catalysis were amenable to late-stage α-oxidation of various pharmaceutical agents and natural products, leading to previously unreported α-hydroxy acid derivatives in short steps. Preliminary mechanistic

  描述了酰基吡唑的催化有氧化学选择性α-氧化。使用TEMPO作为氧化剂，在好氧条件下可有效地氧化酰基吡唑类（羧酸的氧化态底物）。本催化的温和催化条件适合于各种药物和天然产物的后期α-氧化，从而在短时间内导致先前未报道的α-羟基酸衍生物。初步的机理研究表明，原位生成的过氧化铜（II）可作为路易斯酸/布朗斯台德碱协同催化剂。
• Amir, Mohd; Kumar, Shikha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2532 - 2537
  作者：Amir, Mohd、Kumar, Shikha

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic Insight into Catalytic Aerobic Chemoselective α-Oxidation of Acylpyrazoles
  作者：Takashi Ohshima、Ryo Yazaki、Seiya Taninokuchi

  DOI：10.3987/com-18-s(f)58

  日期：——