(R)-N-(4-amino-butyl)-2-(2-fluoro-biphenyl-4-yl)-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(4-amino-butyl)-2-(2-fluoro-biphenyl-4-yl)-propionamide
• 英文别名: (2R)-N-(4-aminobutyl)-2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₉H₂₃FN₂O
• 分子量: 314.403
• InChiKey: KCJOHQHPLQEOLC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(4-amino-butyl)-2-(2-fluoro-biphenyl-4-yl)-propionamide 、 R-(+)-硫辛酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到5-((R)-1,2-dithiolan-3-yl)-N-(4-((R)-2-(2-fluoro-[1,11-biphenyl]-4-yl)propanamido)butyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel NSAID-Derived Drugs for the Potential Treatment of Alzheimer’s Disease

  摘要：

  非甾体抗炎药（NSAIDs）被提议用于潜在治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病（AD）。然而，长期使用NSAIDs会产生胃肠道（GI）毒性。为了克服这一严重限制，本研究的目的是开发新型NSAID衍生药物结合物（抗炎脂酰衍生物，AL4–9），以保持NSAID的有益效果而不导致GI问题。因此，我们通过烷基二胺连接子将一些知名的NSAIDs，如（S）-萘普生和（R）-氟比洛芬，与（R）-α-硫辛酸（LA）结合。选择抗氧化剂LA是基于氧化应激在AD的发展和/或进展中的提议角色。我们的探索性研究显示，AL7在（R）-氟比洛芬和LA之间含有二氨基乙烯连接子的化合物，在合成的化合物中具有最有利的化学和体外酶稳定性特征。在预处理后，该化合物在棕榈酸12-肉豆蔻酸13酯（PMA）刺激的U937细胞（来源于人类淋巴母细胞肺）和Aβ（25-35）处理的THP-1细胞（白血病单核细胞）中表现出优异的抗氧化活性。此外，AL7还调节了这些细胞系中COX-2、IL-1β和TNF-α的表达，暗示了抗炎活性。综上所述，AL7已成为一个值得进一步表征和在合适的AD体内模型中测试的潜在领先药物。

  DOI：

  10.3390/ijms17071035
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺 、 (R)-2-氟比洛芬 氟比洛芬 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (R)-N-(4-amino-butyl)-2-(2-fluoro-biphenyl-4-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/95383

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS
  申请人：MYRIAD GENETICS INC

  公开号：WO2007095383A2

  公开（公告）日：2007-08-23

  [EN] The invention relates prodrugs of phenyl alkanoic acids. The prodrugs of the invention can enhance and/or improve delivery of the phenyl alkanoic acid moiety to a desired target tissue.
  [FR] La présente invention concerne des promédicaments d'acides phénylalcanoïques. Les promédicaments selon l'invention peuvent amplifier et/ou améliorer la libération du fragment acide phénylalcanoïque au niveau d'un tissu cible souhaité.