dimethyl 6-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-2-methylpyridine-3,4-dicarboxylate | 1353566-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: dimethyl 6-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-2-methylpyridine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1353566-16-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₇
• 分子量: 401.416
• InChiKey: LETKHDCGEJWANW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 6-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-2-methylpyridine-3,4-dicarboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到2-O-ethyl 4-O-methyl 7-benzyl-3-hydroxy-5-methylfuro[2,3-c]pyridine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polysubstituted 3-hydroxypyridines via the revisited hetero-Diels–Alder reaction of 5-alkoxyoxazoles with dienophiles

  摘要：

  报告了一种通过5-乙氧基噁唑与亲双烯体之间的杂Diels-Alder（HDA）反应，一步合成多取代3-羟基吡啶骨架的通用方法。在室温下使用Nd(OTf)3作为催化剂的HDA反应，已成功应用于各种5-乙氧基噁唑，表现出良好的官能团耐受性，并实现了直接合成有用砌块的简便过程。

  DOI：

  10.1039/c1cc16562c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 neodymium(III) trifluoromethanesufonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 dimethyl 6-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-2-methylpyridine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polysubstituted 3-hydroxypyridines via the revisited hetero-Diels–Alder reaction of 5-alkoxyoxazoles with dienophiles

  摘要：

  报告了一种通过5-乙氧基噁唑与亲双烯体之间的杂Diels-Alder（HDA）反应，一步合成多取代3-羟基吡啶骨架的通用方法。在室温下使用Nd(OTf)3作为催化剂的HDA反应，已成功应用于各种5-乙氧基噁唑，表现出良好的官能团耐受性，并实现了直接合成有用砌块的简便过程。

  DOI：

  10.1039/c1cc16562c