3-bromopropyl 2-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoate | 1309464-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromopropyl 2-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoate
• CAS: 1309464-60-5
• 化学式: C₁₈H₁₈BrFO₂
• 分子量: 365.242
• InChiKey: SDMZTSVYGZPOIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-bromopropyl) (2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanethioate 、 3-bromopropyl 2-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoate 在 N,N'-二环己基-4-吗啉脒 、 磷酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-({{[2-(6-amino-9H-purin-9-yl)ethoxy]methyl}[3-(L-isoleucylthio)propoxy]phosphoryl}oxy)propyl 2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, anti-HBV activity and renal cell toxicity evaluation of mixed phosphonate prodrugs of adefovir

  摘要：

  A series of phosphonate ester prodrugs of adefovir incorporating L-amino (thio)acid and non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) moieties were synthesized and their anti-HBV activity and renal cell toxicity were evaluated in HepG2 2.2.15 and HK-2 cells respectively. Bioactivity evaluation results revealed that this kind of adefovir prodrug have lower renal cell toxicity than adefovir dipivoxil. Compounds 8a and 8b, incorporating the NSAID ketoprofen and the L-amino acid (Val or Ile) structural fragments, exhibited more potent anti-HBV activity than adefovir dipivoxil with IC50 = 0.51 and 0.73 mu M, SI = 1697.64 and 881.92 respectively. In vitro stability studies showed that the synthesized prodrugs have higher chemical and plasma stability than the positive control adefovir dipivoxil. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.013
• 作为产物：
  描述：

  氟比洛芬 、 3-溴-1-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-bromopropyl 2-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过还原性 C(sp3)-C(sp3) 交叉偶联氟烷基化以多样性为导向合成脂肪族氟化物

  摘要：

  单氟化烷基化合物在药物、农用化学品和材料中具有重要意义。在此，我们描述了使用低成本工业原料溴氟甲烷对未活化的卤代烷进行直接镍催化的单氟甲基化，展示了两种卤代烷的通用且有效的还原交叉偶联。1-溴-1-氟烷烃的结果也证明了单氟烷基化的可行性，这进一步确立了还原性 C(sp 3 )-C(sp 3) 交叉偶联氟烷基化。这些转化表现出高效、温和的条件和出色的官能团兼容性，尤其是对于一系列药物和生物活性化合物。机制研究支持激进途径。动力学研究表明，该反应一级依赖于催化剂和烷基溴，而单氟烷基自由基的产生不参与限速步骤。该策略为合成脂肪族氟化物提供了一种通用且有效的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202102481

文献信息

• Synthesis and anti-HBV evaluation of mono l-amino acid ester, mono non-steroid anti-inflammation drug carboxylic ester derivatives of acyclonucleoside phosphonates
  作者：Xiao-Zhong Fu、Feng-Jie Jiang、Yu Ou、Sheng Fu、Yu-Feng Cha、Shun Zhang、Zong-Yuan Liu、Wen Zhou、Ai-Min Wang、Yong-Lin Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.09.013

  日期：2014.1

  A series of mono L-amino acid ester, mono non-steroid anti-inflammation drug (NSAID), carboxylic ester derivatives of acyclonucleoside phosphonates were prepared by using a "one pot synthesis" method and their in vitro anti-HBV activity were evaluated in HepG 2.2.15 cells. Compound 9a exhibited more potent anti-HBV activity and lower cytotoxicity than those of adefovir dipivoxil with IC50 and selective index (SI) values of 0.48 mu mol/L and 763.72, respectively. (C) 2013 Xiao-Zhong Fu and Yong-Lin Wang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.