N-[羟基(苯基)甲基]苯甲酰胺 | 61856-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[羟基(苯基)甲基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-(α-Hydroxybenzyl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, N-(hydroxyphenylmethyl)-；N-[hydroxy(phenyl)methyl]benzamide
• CAS: 61856-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: NNZXNCWCKPWZNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  475.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[羟基(苯基)甲基]苯甲酰胺 在 PPA 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(1,1-dioxo-3,4-diphenyl-2,1lambda6-benzoxathiin-7-yl)-phenylmethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pandey; Pathak, Seema R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 8, p. 1749 - 1753

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-[羟基(苯基)甲基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of AcyclicN-(α-Hydroxybenzyl)benzamides

  摘要：

  N- 羟基苯甲酰胺 1 与羟甲基苯并三唑 (2) 反应生成（苯并三唑-1-基）甲基衍生物 3。这些衍生物在芳基格氏试剂的作用下转化为无环的 N-(δ-羟基苄基)-苯甲酰胺 6。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26974

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN TREATING SKIN DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES CUTANÉS
  申请人：KAMARI PHARMA LTD

  公开号：WO2021154966A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided herein is a compound of formula (XXXII) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, stereoisomer thereof or a physiologically functional derivative thereof, wherein R1, R2, R3, G, A, E, n, p, and q are defined herein. Also provided herein are compositions comprising a compound of formula (XXXII), and methods of using a compound of formula (XXXII), e.g., in the treatment or prevention of skin disorders.

  提供了一种公式（XXXII）的化合物或药用可接受的盐、溶剂化物、水合物、立体异构体或生理功能衍生物，其中R1、R2、R3、G、A、E、n、p和q在此定义。此外，还提供了包含公式（XXXII）化合物的组合物，以及使用公式（XXXII）化合物的方法，例如，在治疗或预防皮肤病中的应用。
• Studies on Leuckart-Wallach Reaction Paths
  作者：Keiichi Ito、Hitoshi Oba、Minoru Sekiya

  DOI：10.1246/bcsj.49.2485

  日期：1976.9

  by means of catalytic reduction in the Leuckart-Wallach reaction system and on the basis of analogous formic acid reductions. It was determined that, in the early stage of the Leuckart-Wallach reaction, ammonia, amine and also formamide undergo addition reactions to carbonyl compounds. The addition of formamide catalyzed by formic acid plays a significant role only for the more reactive substrates such

  Leuckart-Wallach 反应路径通过 Leuckart-Wallach 反应系统中的催化还原并基于类似的甲酸还原进行研究。已经确定，在 Leuckart-Wallach 反应的早期阶段，氨、胺和甲酰胺与羰基化合物发生加成反应。由甲酸催化的甲酰胺的添加仅对反应性更强的底物如苯甲醛起重要作用。在类似甲酸还原的数据的基础上讨论了可能的甲酸还原中间体的行为。
• <i>N</i>-(Hydroxybenzyl)benzamide Derivatives: Aqueous pH-Dependent Kinetics and Mechanistic Implications for the Aqueous Reactivity of Carbinolamides
  作者：Takaoki Koyanagi、Paul M. Siena、David E. Przybyla、Mohammad I. Rafie、Richard W. Nagorski

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02812

  日期：2020.1.17

  derivatives were found to react via three distinct mechanisms with the kinetically dominant mechanism being dependent on the pH of the reaction solution. It has been shown that the carbinolamides react via a specific-base-catalyzed mechanism (E1cB-like) under basic and pH neutral conditions. At lower pH values, an acid-catalyzed mechanism was kinetically dominant and, last, a water reaction was postulated

  对于一系列酰胺取代的N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物，在25°C H2O中，I = 1.0 M（KCl）的条件下，确定了pH在0至14之间的水反应速率常数。发现N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物通过三种不同的机理反应，其中动力学主导机理取决于反应溶液的pH。已经表明，羧酰胺在碱性和pH中性条件下通过特定的碱催化机理（E1cB-like）反应。在较低的pH值下，酸催化的机理在动力学上占主导地位，最后，假定在pH值下水反应既不依赖氢氧化物也不是一般酸催化机理占主导地位。与之前对N-（羟甲基）苯甲酰胺化合物的研究相反，对于在0至14的pH值之间研究的任何N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物，均未观察到基于酰胺取代基性质的机械变化的证据。酸催化反应的速率（kH，ρ= -1.17），表观二级氢氧化物速率常数（k1'，ρ= 0.87），非氢氧化物依赖性速率（k1，ρ= 0.65）和pKa's报道了羧甲酰胺的羟基含量（ρ＝
• Synthesis of<i>N</i>-Acyl-N,O-acetals from Aldehydes, Amides and Alcohols
  作者：Juliette Halli、Kamil Hofman、Tamara Beisel、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.201500655

  日期：2015.7

  A general synthesis of N-acyl-N,O-acetals from aldehydes, amides and alcohols is reported. This new method consists of two single steps: (a) magnesium-mediated addition of an amide or carbamate to an aldehyde and (b) acid-catalyzed conversion of the N-acylhemiaminal to the N-acyl-N,O-acetal. This two-step protocol allows the multigram synthesis of various N-acyl-O-alkyl-N,O-acetals.

  报道了由醛、酰胺和醇合成 N-酰基-N,O-缩醛的一般方法。这种新方法包括两个单一步骤：（a）镁介导的酰胺或氨基甲酸酯与醛的加成和（b）酸催化的 N-酰基半缩醛到 N-酰基-N,O-缩醛的转化。该两步协议允许对各种 N-酰基-O-烷基-N,O-缩醛进行多克合成。
• Cu(OTf)₂-catalyzed C3 aza-Friedel–Crafts alkylation of indoles with <i>N</i>,<i>O</i>-acetals
  作者：Zi-Juan Yi、Jian-Ting Sun、Tian-Yu Yang、Xian-Yong Yu、Xiao-Li Han、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/d1ob02383g

  日期：——

  An efficient approach to access functionalized indole derivatives has been developed through Cu(OTf)₂-catalyzed C3 aza-Friedel–Crafts alkylation of substituted indoles 5a–5m, N-methyl-pyrrole with linear N,O-acetals 4a–4l.

  通过Cu（OTf）₂催化的C3氮杂Friedel-Crafts烷基化反应，已经开发出一种有效的方法来访问功能化吲哚衍生物，包括取代吲哚5a-5m，N-甲基吡咯和线性N，O-缩醛4a-4l。