(2-methoxynaphthalen-1-yl)(phenyl)sulfane | 108979-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-methoxynaphthalen-1-yl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 2-Methoxy-1-phenylsulfanylnaphthalene
• CAS: 108979-03-9
• 化学式: C₁₇H₁₄OS
• 分子量: 266.364
• InChiKey: SKAWGXTUIZGACB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxynaphthalen-1-yl)(phenyl)sulfane 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-benzenesulfonyl-2-methoxy-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Balasubramanian; Baliah, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 391,393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 三(五氟苯基)硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-methoxynaphthalen-1-yl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化芳烃和杂芳烃的选择性 C-H 硫属化反应

  摘要：

  由于其广泛的生物应用，特别是在制药领域，有机硫属化物的合成仍然是一个有价值的研究领域。在此，我们的研究详细介绍了 B(C6F5)3 催化的各种芳烃、杂芳烃和药效团与硫代琥珀酰亚胺或硒代琥珀酰亚胺的 Csp2-H 官能化，提供了选择性获得硫属产品的方法。该方案能够选择性地对药物分子进行后期硫属化，例如抗炎药萘普生、雌激素类固醇激素雌二醇衍生物以及工业相关的三氟甲基硫基化反应。此外，这种 C-S 偶联方法提供了一种简便且无金属的路线来合成沃替西汀（一种抗抑郁药物）和大量重要的有机基序。详细的 NMR、EPR 分析和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，硫代琥珀酰亚胺 N-S 键的伸长得到硼中心加合物的帮助，然后与芳烃形成稳定的离子对。 EPR 分析表明，瞬态自由基对（可能是非循环物质）不直接参与催化过程。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.05.025

文献信息

• Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate) (PIFA)-Mediated Synthesis of Aryl Sulfides in Water
  作者：Qingyuan Feng、Dengfeng Chen、Mei Hong、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00435

  日期：2018.7.20

  An environmentally benign method for the synthesis of aryl sulfides in water under mild conditions has been realized, in which arenes are coupled with equal stoichiometry of allyl sulfides. This arylthiolation is enabled by the presence of the Lipshutz surfactant, TPGS-750-M, using water as the recyclable reaction medium.

  已经实现了在温和条件下在水中合成芳基硫化物的环境友好方法，其中芳烃与烯丙基硫醚的化学计量相等。通过使用水作为可循环的反应介质，在Lipshutz表面活性剂TPGS-750-M的存在下，可以进行这种芳基硫醇化反应。
• Iodine-mediated thiolation of phenol/phenylamine derivatives and sodium arylsulfinates in neat water
  作者：Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Sen Lin、Zhaohua Yan、Shengmei Guo

  DOI：10.1039/c5ra24351c

  日期：——

  An efficient and convenient protocol for iodine-mediated thiolation of phenols/phenylamines with sodium benzene-sulfinates in water has been achieved.

  在水中，通过碘介导的苯磺酸钠对酚/苯胺进行硫化的高效便捷协议已经实现。
• Synthesis of aryl sulfides via radical–radical cross coupling of electron-rich arenes using visible light photoredox catalysis
  作者：Amrita Das、Mitasree Maity、Simon Malcherek、Burkhard König、Julia Rehbein

  DOI：10.3762/bjoc.14.228

  日期：——

  Electron-rich arenes react with aryl and alkyl disulfides in the presence of catalytic amounts of [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbpy)]PF₆ and (NH₄)₂S₂O₈ under blue light irradiation to yield arylthiols. The reaction proceeds at room temperature and avoids the use of prefunctionalized arenes. Experimental evidence suggests a radical–radical cross coupling mechanism.

  富电子芳烃在存在催化剂[Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbpy)]PF₆和(NH₄)₂S₂O₈的情况下，在蓝光照射下与芳基和烷基二硫化物反应，生成芳基硫醇。该反应在室温下进行，避免使用预功能化的芳烃。实验证据表明存在自由基-自由基交叉偶联机制。
• Acid-induced chemoselective arylthiolations of electron-rich arenes in ionic liquids from sodium arylsulfinates: the reducibility of halide anions in [Hmim]Br
  作者：Zhu-bing Xu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6ob02823c

  日期：——

  An odorless approach for arylthiolations of arenes is introduced, in which [Hmim]Br is used as both a solvent and a reducer.

  介绍了一种对芳烃进行芳硫醚化的无气味方法，其中使用[Hmim]Br既作为溶剂又作为还原剂。
• Metal-free O–H/C–H difunctionalization of phenols by o-hydroxyarylsulfonium salts in water
  作者：Dengfeng Chen、Qingyuan Feng、Yunqin Yang、Xu-Min Cai、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/c6sc04504a

  日期：——

  An environmentally benign method for C–H/O–H difunctionalization of phenols with sulfoxides under mild conditions has been developed. The reaction process is mediated by an electrophilic aromatic substitution and subsequent selective aryl or alkyl migration, involving C–S and C–O bond formations with broad substrate scope.

  开发了一种在温和条件下用亚砜对苯酚进行 C-H/O-H 双官能化的环境友好方法。该反应过程由亲电芳族取代和随后的选择性芳基或烷基迁移介导，涉及具有广泛底物范围的 C-S 和 C-O 键形成。