5-nitro-furfural-(E)-oxime | 7197-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-nitro-furfural-(E)-oxime
• 英文别名: nifuroxime；5-nitrofurfural oxime；5-Nitro-furfurol-oxim；5-Nitro-2-furaldehyde oxime；(NE)-N-[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 7197-93-5
• 化学式: C₅H₄N₂O₄
• mdl: MFCD00198004
• 分子量: 156.098
• InChiKey: PTBKFATYSVLSSD-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C
• 沸点：
  274.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.01 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-furfural-(E)-oxime 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 硝呋醛肟标准品
  参考文献：
  名称：

  Ikeda, Kanazawa Daigaku Yakugakubu Kenkyu Nempo, 1953, vol. 3, p. 25,26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛二乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 5-nitro-furfural-(E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  NITROFURFURAL AND NITROFURYLACRYLIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01369a061

文献信息

• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroderivatives of five-membered heteroaromatic compounds
  作者：Mieczyslaw Makosza、Ewa Kwast

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00445-e

  日期：1995.7

  Nitro derivatives of thiophene, furan and pyrrole react with carbanions containing leaving groups giving products of replacement of hydrogen with functionalized alkyl substituents. Many specific features of this reaction are discussed.

  噻吩，呋喃和吡咯的硝基衍生物与含有离去基团的碳负离子反应，生成被官能化的烷基取代基取代氢的产物。讨论了该反应的许多具体特征。
• Efficient Transformation of Aldoximes to Nitriles Using 2‐Chloro‐1‐methylpyridinium Iodide Under Mild Conditions
  作者：Kieseung Lee、Sang‐Bae Han、Eun‐Mi Yoo、Soon‐Ryang Chung、Haibum Oh、Sungwan Hong

  DOI：10.1081/scc-120034158

  日期：2004.12.31

  and heterocyclic aromatic) types of aldoximes were converted into the corresponding nitriles in good to excellent yields using 2‐chloro‐1‐methylpyridinium iodide (CMPI) as a dehydrating agent under mild conditions.

  摘要 在温和的条件下，使用 2-氯-1-甲基碘化吡啶鎓（CMPI）作为脱水剂，可以将各种（脂肪族、芳香族和杂环芳香族）醛肟转化为相应的腈类，收率良好。
• Assay of Nitrofurantoin Oral Suspensions Contaminated with 3-(5-Nitrofurfurylideneamino)hydantoic Acid
  作者：E.C. Juenge、M.A. Kreienbaum、D.F. Gurka

  DOI：10.1002/jps.2600740128

  日期：1985.1

  for nitrofurantoin (1) and 3-(5-nitrofurfurylideneamino)hydantoic acid (2), an impurity derived from 1, is presented. The concentration of the impurity ranged from 20 to 300 micrograms/mL in several lots of commercial oral suspensions. Conversion of 1 to 2 with citrate buffer, an excipient in the oral suspension, was achieved; selective hydantoin ring cleavage was accomplished in preference to the generally

  提出了呋喃妥因（1）和3-（5-硝基糠基亚氨基）乙内酰脲酸（2）（一种衍生自1的杂质）口服混悬液的反相高效液相色谱（HPLC）分析。在几批市售口服混悬液中，杂质的浓度范围为20至300微克/ mL。用柠檬酸盐缓冲液（口服混悬液中的一种赋形剂）从1转化为2；选择性乙内酰脲环的裂解优先于通常在偶氮甲碱键上观察到的裂解。合成乙内酰脲2并通过NMR，IR，TLC和元素分析进行​​鉴定。
• A convenient one-pot preparation of nitriles from aldoximes using 2,2'-oxalyldi(o-sulfobenzimide).
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Megumi KAWAGUCHI、Keiko IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2583

  日期：——

  Under essentially neutral conditions, alkyl, aryl, and heteroaryl aldoximes (4) readily react with 2, 2'-oxalyldi(o-sulfobenzimide) (ODS; 6) in refluxing acetonitrile to give the corresponding nitriles (5) in good yields.

  在基本中性条件下，烷基、芳基和杂芳基醛肟（4）在回流的乙腈中与2,2'-氧柳酸二(o-磺酰苯亚胺)（ODS; 6）迅速反应，生成相应的腈（5），产率良好。
• Hypervalent Iodine(III) Reagent Mediated Regioselective Cycloaddition of Aldoximes with Enaminones
  作者：Akira Yoshimura、Melissa E. Jarvi、Michael T. Shea、Cody L. Makitalo、Gregory T. Rohde、Mekhman S. Yusubov、Akio Saito、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/ejoc.201901258

  日期：2019.10.24

  Hypervalent iodine(III) reagent mediated regioselective cycloadditions of aldoximes with enaminones producing the 3,4‐ or 3,4,5‐substituted isoxazole derivatives have been developed.

  已经开发了高价碘（III）试剂介导的醛肟与烯胺酮的区域选择性环加成反应，产生3,4-或3,4,5-取代的异恶唑衍生物。