4-Methylsulfonyl-diphenylamin | 15979-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methylsulfonyl-diphenylamin
• 英文别名: 4-(methylsulfonyl)-N-phenylaniline；4-Methylsulfonyl-N-phenylbenzenamine；4-methylsulfonyl-N-phenylaniline
• CAS: 15979-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: BKQHFWRWUNOUCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  449.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylsulfonyl-diphenylamin 、 Fmoc-异硫氰酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Exploration of SAR features by modifications of thiazoleacetic acids as CRTH2 antagonists

  摘要：

  The SAR features have been further explored for (2-benzhydryl-4-phenyl-thiazol-5-yl) acetic acids as CRTH2 (chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells) antagonists. The introduction of a nitrogen or a methyl substituent in the benzhydrylic position offer two alternative drugable scaffolds attractive for unsymmetrically substituted derivatives. An imidazole analogue lacks activity due to formation of a favored coplanar intramolecular hydrogen bond. The pyrimidine derivative 18 represents a potent and selective compound that will be subject to continued investigations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.092
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲砜 、 苯胺 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到4-Methylsulfonyl-diphenylamin
  参考文献：
  名称：

  催化吡啶鎓添加剂促进的（杂）芳基卤化物的镍催化胺化。

  摘要：

  已经开发了有效且操作简单的镍催化胺化方案。该方法具有简单的Ni II盐，有机碱以及催化量的吡啶鎓添加剂和Zn金属的特征。多种（杂）芳基卤化物与伯，仲烷基胺和苯胺成功偶联，收率良好。同样，二苯甲酮亚胺以优异的收率得到了相应的N芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202002800

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Thioethers: A Combined Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Alessandro Bismuto、Tristan Delcaillau、Patrick Müller、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00393

  日期：2020.4.17

  and kinetically competent catalysts for this transformation. The fleeting transmetalation intermediate has been successfully synthesized through an alternative synthetic organometallic pathway at lower temperature, allowing for in situ NMR study of the C–N bond reductive elimination step. This study addresses key factors governing the mechanism of the nickel-catalyzed Buchwald–Hartwig amination process

  在本文中，我们报道了镍1,2,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）配合物用于芳基硫醚的Buchwald-Hartwig催化胺化。该方案显示了在催化条件下可耐受的各种不同官能团的广泛适用性。广泛的有机金属和动力学研究支持这种转化的镍（0）-镍（II）途径，并揭示了氧化加成配合物是催化循环的静止状态。已证明所有分离出的中间体都是这种转化的催化和动力学催化剂。通过在较低的温度下通过另一种合成的有机金属途径，已经成功合成了短暂的重金属化中间体，从而可以对C–N键的还原消除步骤进行原位NMR研究。
• SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Fulp Alan Bradley

  公开号：US20090023740A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-gated sodium channels. More particularly, the invention provides substituted sulfonamides, compositions comprising these compounds, as well as methods of using these compounds or compositions in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a voltage-gated sodium channel.

  提供了在通过抑制电压门控钠通道中的钠离子通量来治疗疾病方面有用的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了取代磺胺基的化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗中枢或外周神经系统疾病的方法，特别是通过阻断与所示疾病的发作或复发相关的钠通道来治疗疼痛和慢性疼痛。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制电压门控钠通道中的离子通量来治疗神经病理性或炎症性疼痛。
• Non-innocent electrophiles unlock exogenous base-free coupling reactions
  作者：Georgios Toupalas、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41929-022-00770-x

  日期：——

  metal-catalysed reactions rely on stoichiometric quantities of an exogenous base to enable catalytic turnover. Despite playing a fundamental role, the base poses major challenges, such as restricting the accessible chemical space or causing heterogeneous reaction mixtures. Here we introduce a unifying strategy that eliminates the need for an exogenous base through the use of non-innocent electrophiles (NIE)

  许多重要的过渡金属催化反应依赖于化学计量数量的外源碱来实现催化周转。尽管发挥了基础性作用，但碱基也带来了重大挑战，例如限制可接近的化学空间或导致多相反应混合物。在这里，我们介绍了一种统一策略，该策略通过使用非无辜亲电试剂 (NIE) 消除了对外源碱基的需求，NIE 配备了在反应过程中以受控方式释放的掩蔽碱基。通过将多个传统上依赖碱基的催化反应转变为外源无碱基均相过程，证明了这一概念的普遍适用性。此外，NIE 的优势特性在多个应用中得到了证明，例如在基于微摩尔级荧光的测定中。这导致发现了使用异丙醇作为良性还原剂的氨基甲酸芳基酯的镍催化脱氧反应。在更广泛的背景下，这项工作为 NIE 在催化中的战略利用提供了概念蓝图。
• General Method for Ni-Catalyzed C–N Cross-Couplings of (Hetero)Aryl Chlorides with Anilines and Aliphatic Amines under Homogeneous Conditions Using a Dual-Base Strategy
  作者：Roberto Silva Villatoro、Joshua R. Belfield、Hadi D. Arman、Lucas W. Hernandez、Eric M. Simmons、Zachary J. Garlets、Steven R. Wisniewski、John R. Coombs、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00419

  日期：2023.11.13

  A general method for the Ni-catalyzed Buchwald–Hartwig amination of (hetero)aryl chlorides using both anilines and aliphatic amines under homogeneous conditions has been developed. Key to the success of this method is the implementation of a dual-base strategy that utilizes an amine base combined with a soluble halide scavenger that allows for the use of a single air-stable, commercially available

  开发了一种在均相条件下使用苯胺和脂肪胺对（杂）芳基氯进行镍催化 Buchwald-Hartwig 胺化的通用方法。该方法成功的关键是实施双碱策略，该策略利用胺碱与可溶性卤化物清除剂相结合，允许使用单一空气稳定的市售 Ni(II)-预催化剂和膦配体[( R , S )-Josiphos] 组合可在低至 1.0 mol% 的催化剂负载量下促进多种（杂）芳基氯和药学相关胺亲核试剂的胺化反应。
• WO2007/62797
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——