(E)-(S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pent-2-enoic acid ethyl ester | 498579-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 498579-17-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: FBVWCYIJURUBOR-LFGHMXSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2E,4R,5E,7E,9S)-9-methoxy-2,4,7-trimethyldodeca-2,5,7,11-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Iejimalide A-D 的全合成和对这些多烯大环内酯的显着肌动蛋白解聚能力的评估

  摘要：

  报道了一种高度细胞毒性海洋天然产物 iejimalide AD (1-4) 的简明收敛全合成，它依赖于含有不少于 10 个双键的环化前体的有效闭环复分解 (RCM) 反应。由于这种多不饱和中间体及其直接前体对酸、碱甚至温和升温的特殊敏感性，组装过程取决于保护基团的明智选择和所有单独转化的仔细优化。因此，已经开发了特别温和的 Stille 协议以及精心设计的耦合伙伴的 Suzuki 反应，这些协议在其他复杂环境中的应用具有相当大的前景。此外，还制备了一系列非天然的“类伊马利特”化合物，不同于与大环内酯 N 端相连的极性头部基团中的天然铅。在这些化合物的帮助下，有可能揭示 iejimalide 和类似物对肌动蛋白细胞骨架的迄今为止未知的影响。它们解聚这种微丝网络的能力可与构成该领域标准的 latrunculins 相媲美。从而很好地适应了 2 中肽末端的结构修饰，而不会影响生物学效应。因此，iejimalides

  DOI：

  10.1021/ja072334v
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-1-propanol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(S)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C11 Segment of Tedanolide via Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction

  摘要：

  复杂天然产物的成功合成在很大程度上依赖于关键中间体的高效生成。在此，我们报告了我们在完全合成tedanolide (1)方面的努力，采用了Evans的醇醛法，结合了乙烯基Mukayama醇醛反应（VMAR）和Sharpless的非对称二羟基化。该方案允许快速获得其众多手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35582

文献信息

• IEJIMALID ANALOGA AND USES THEREOF
  申请人：Fürstner Alois

  公开号：US20100056616A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention relates to Iejimalides having the following formula (I) in which a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k, l, m, n, o, p are simple or double bonds, the continuous lines representing at least one simple bond, the dotted lines representing a possible bond. A double bond can be present but it is not necessary, and provided that a continuous line is also present, or a simple bond can be present if no other line is represented; m=0-20 and n1-n18=1, 2. The bonds can be used as chemotherapeutic agents for treating cancer.

  该发明涉及具有以下式（I）的伊基马利德，其中a、b、c、d、e、f、g、h、i、j、k、l、m、n、o、p为简单或双键，连续线表示至少一个简单键，虚线表示可能的键。双键可以存在但不是必需的，只要存在连续线，或者如果没有其他线表示，则可以存在简单键；m=0-20，n1-n18=1, 2。这些键可以用作化疗药物治疗癌症。