4-[(1E)-2-iodoethenyl]benzonitrile | 183241-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(1E)-2-iodoethenyl]benzonitrile
• 英文别名: (E)-4-(2-iodovinyl)benzonitrile；4-((E)-2-iodovinyl)benzonitrile；4-[(E)-2-iodoethenyl]benzonitrile
• CAS: 183241-44-3
• 化学式: C₉H₆IN
• 分子量: 255.058
• InChiKey: XOAMKTRRHJIJDB-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1E)-2-iodoethenyl]benzonitrile 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-ethyl 4-(4-cyanostyryl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备多官能卤化亚烷基铝（III）及其与不饱和卤化物的交叉偶联

  摘要：

  在THF中LiCl存在下将铟粉直接插入到环烯基碘化物中，可以制备新的高度官能化的环烯基铟（III）衍生物。此外，我们发现，与许多金属向烯基碘化物的插入会导致立体化学的损失相反，In / LiCl在THF中向立体定义的（Z）-和（E）-苯乙烯基碘化物的插入过程具有较高的保留率。立体化学。经过钯催化的交叉偶联后，获得了具有高立体选择性的各种多官能化（Z）-和（E）-对苯二酚。

  DOI：

  10.1002/chem.201500943
• 作为产物：
  描述：

  碘仿 、 4-氰基苯甲醛 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[(1E)-2-iodoethenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的3-氨基-4-芳基-（和芳烷基-）环丁-3-烯-1,2-二酮的合成和膀胱平滑肌松弛特性。

  摘要：

  我们已经报道了（R）-4- [3,4-二氧-2-（1,2,2-三甲基-丙基氨基）-环丁-1-烯基氨基] -3-乙基的设计，合成和生物学表征-be nzonitrile（1），一种新颖，有效且选择性的腺苷5'-三磷酸敏感钾（K（ATP））通道开放剂，具有潜在的治疗急迫性尿失禁（UUI）的潜力。排除1的苯胺衍生氮原子或将其替换为芳烷基，分别导致膀胱平滑肌松弛剂化学型3和4。发现这些系列中的原型化合物会显着增加对纤毛毒素（IbTx）敏感的超极化电流，因此表明这些相对适度的结构修饰导致这些平滑肌松弛剂的作用机理从K（ATP）通道开放剂转变为大电导Ca2 +活化钾通道（BK（Ca））的活化剂。我们在这里报道了一系列取代的3-氨基-4-芳基-（和芳烷基-）环丁-3-烯-1,2-二酮的合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.073

文献信息

• Preparation of allyl-, alkenyl- and of functionalized arylmanganese reagents by oxidative insertion of manganese-graphite into organic halides
  作者：Alois Fürstner、Heiko Brunner

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01591-2

  日期：1996.9

  THF affords highly active Mn-graphite, which readily inserts into allyl-, alkenyl-, (substituted) aryl- and heteroaryl halides. The functionalized organomanganese compounds thus obtained may be efficiently trapped with different electrophiles such as aldehydes, anhydrides and acid chlorides, or can be cross-coupled with alkenyl halides in the presence of catalytic amounts of Fe(acac)3.

  在THF中用2 C 8 K还原MnBr 2 · n LiBr（n = 1,2），得到高活性的Mn-石墨，它容易插入烯丙基-，烯基-，（取代的）芳基-和杂芳基卤化物中。如此获得的官能化的有机锰化合物可以有效地被不同的亲电子试剂（例如醛，酸酐和酰氯）捕获，或者可以在催化量的Fe（acac）3存在下与链烯基卤化物交联。
• Gold (I/III)‐Catalyzed Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of Organohalides
  作者：Sagar R. Mudshinge、Yuhao Yang、Bo Xu、Gerald B. Hammond、Zhichao Lu

  DOI：10.1002/anie.202115687

  日期：2022.3.14

  The first gold(I/III)-catalyzed direct trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenolation of organohalides are reported. This mild and efficient protocol enjoys a broad substrate scope and high yield (>60 examples with up to 97 % isolated yield). Its robustness was demonstrated by the late-stage functionalization of various bioactive molecules, which makes this reaction applicable to pharmaceutical

  报道了第一个金（I/III）催化的有机卤化物的直接三氟甲硫基化和三氟甲基硒化。这种温和高效的方案具有广泛的底物范围和高产量（> 60 个示例，分离产量高达 97%）。各种生物活性分子的后期功能化证明了其稳健性，这使得该反应适用于制药和农用化学品的研究和开发。
• Selective Ni-catalyzed cross-electrophile coupling of alkynes, fluoroalkyl halides, and vinyl halides
  作者：Yubei Dai、Fang Wang、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.050

  日期：2022.8

  We report a Ni-catalyzed three-component cross-electrophile coupling of alkynes with alkenyl halides and fluoroalkyl halides to generate fluoroalkyl-incorporated 1,3-dienes. This mild and operationally simple protocol is distinguished by its broad substrate scope and excellent chemo-, regio-, and stereo-selectivity, offering a new and organometallic agent-free platform for the construction of fluo

  我们报道了一种 Ni 催化的炔烃与烯基卤化物和氟代烷基卤化物的三组分交叉亲电偶联，以生成掺有氟代烷基的 1,3-二烯。这种温和且操作简单的协议以其广泛的底物范围和出色的化学、区域和立体选择性而著称，为构建含氟烷基的二烯基序提供了一个新的无有机金属试剂平台。已经进行了初步的机理研究以探索潜在的反应途径。
• Copper-Catalyzed Direct Alkenylation of<i>N</i>-Iminopyridinium Ylides
  作者：James J. Mousseau、James A. Bull、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.200906020

  日期：2010.2.1

  A versatile Cu‐catalyzed direct CH alkenylation of N‐iminopyridinium ylides, compatible with several different copper sources (including a penny), provides a powerful and inexpensive method for the synthesis of functionalized pyridine derivatives. Chemoselective functionalization of halide‐containing compounds allows the synthesis of alkenyl pyridines containing reactive tethers for further functionalization

  一种多功能的Cu催化的直接Ç  H的烯基化Ñ -iminopyridinium叶立德，与几个不同的铜源（包括一个便士）兼容，提供了一种用于官能化的吡啶衍生物的合成一个强大的和廉价的方法。含卤化物的化学选择性官能化可以合成含反应性链的烯基吡啶，以进一步官能化。
• Electron-Catalyzed Aminocarbonylation: Synthesis of α,β-Unsaturated Amides from Alkenyl Iodides, CO, and Amines
  作者：Baptiste Picard、Takahide Fukuyama、Takanobu Bando、Mamoru Hyodo、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03714

  日期：2021.12.17

  Aminocarbonylation of alkenyl iodides with CO and amines proceeded under heating to produce α,β-unsaturated amides in good yields (23 examples, 71% average yield). This catalyst-free method exhibited good functional-group tolerance, and open a straightforward access to functionalized acrylamides, as illustrated by the synthesis of Ilepcimide. A hybrid radical/ionic mechanism involving chain electron transfer is

  烯基碘与 CO 和胺的氨基羰基化在加热下进行，以良好的产率（23 个实例，71% 的平均产率）产生 α,β-不饱和酰胺。这种无催化剂的方法表现出良好的官能团耐受性，并打开了对官能化丙烯酰胺的直接访问，如 Ilepcimide 的合成所示。针对这种转变提出了一种涉及链式电子转移的混合自由基/离子机制。