2,2'-Biphenylylen-chlor-stibin | 23083-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,2'-Biphenylylen-chlor-stibin
• 英文别名: 9-Chloro-9-stibafluorene；5-chlorobenzo[b][1]benzostibole
• CAS: 23083-22-9
• 化学式: C₁₂H₈ClSb
• 分子量: 309.399
• InChiKey: ZKVCKGSLKOZKQH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Biphenylylen-chlor-stibin 在 LiAlH₄ 、 I₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,7,9-trimethyl-9-stibafluorene
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sb: Org.Comp.1, 1.1.1.4, page 147 - 165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-Biphenylylen-iodstibin 在 silver nitrate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到2,2'-Biphenylylen-chlor-stibin
  参考文献：
  名称：

  五溴联苯醚

  摘要：

  描述了一些五配位锑的新螺环。借助于五有机锑（XXXV）和（XXXVI）的依赖温度的质子共振谱，可以得出有关这些衍生物的动态立体化学的结论。借助于二齿镉有机基团，通过一种新方法制备了合成五价锑衍生物必不可少的环状stibines。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88225-x

文献信息

• Nickel‐ and Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions of Organostibines with Organoboronic Acids
  作者：Dejiang Zhang、Liyuan Le、Renhua Qiu、Wai‐Yeung Wong、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.202011491

  日期：2021.2.8

  successful synthesis of arylated stibine 3 a in a scale of 34.77 g demonstrates high synthetic potential of this transformation. The formed stibines (R3Sb) were then used for the palladium‐catalyzed carbon–carbon bond forming reaction with aryl boronic acids [R−B(OH)2], giving biaryls with high selectivity, even the structures of two organomoieties (R and R′) are very similar. Plausible catalytic pathways

  镍催化的halostibines交叉偶联，开发了一种形成锑-碳键的策略。该方法已被用于从相应的环状和非环状halostibines合成各种三芳基和二芳基烷基stibines。该方案显示了广泛的底物范围（72个实例），并且与各种官能团（如醛，酮，烯烃，炔烃，卤代芳烃（F，Cl，Br，I）和杂芳烃）兼容。成功合成规模为34.77 g的芳基锑化3a证明了这种转化的高合成潜力。然后将形成的stibines（R 3 Sb）用于与芳基硼酸[ RB （OH）2的钯催化的碳-碳键形成反应，从而产生具有高选择性的联芳基，甚至两个有机基团（R和R'）的结构也非常相似。根据控制实验提出了合理的催化途径。
• Nickel- and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Stibines with Organic Halides: Site-Selective Sequential Reactions with Polyhalogenated Arenes
  作者：Dejiang Zhang、Ting Tang、Zhao Zhang、Liyuan Le、Zhi Xu、Hao Lu、Zhou Tong、Dishu Zeng、Wai-Yeung Wong、Shuang-Feng Yin、Arash Ghaderi、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acscatal.1c04533

  日期：2022.1.21

  disclose a general and efficient method for the synthesis of Sb-aryl and Sb-alkyl stibines by the nickel-catalyzed cross-coupling of halostibines with organic halides. The synthesized Sb-aryl stibines couple with aryl halides to give biaryls efficiently via palladium catalysis. Sequential reactions of stibines with polyhalogenated arenes bearing active C–I/C–Br sites and inactive C–Cl sites successfully

  在此，我们公开了一种通过镍催化卤代锑与有机卤化物的交叉偶联来合成 Sb-芳基和Sb-烷基锑的通用且有效的方法。合成的锑-芳基锑与芳基卤化物偶联，通过钯催化有效地产生联芳基。锑与具有活性 C-I/C-Br 位点和非活性 C-Cl 位点的多卤代芳烃的顺序反应成功进行，从而形成了多种具有良好位点选择性的复杂分子。药物如二氟尼柳和芬布芬，以及非诺贝特衍生物，以克级规模合成，收率良好，同时氯噻汀的高回收率。此外，基于对照实验的结果提出了催化机制。
• Morgan, G. T.; Davies, G. R., Proceedings of the Royal Society of London, Series A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences, 1930, vol. 127, p. 1 - 8
  作者：Morgan, G. T.、Davies, G. R.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sb: Org.Comp.2, 1.2.1.3, page 68 - 74
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sb: Org.Comp.2, 1.3.1.1.2.3.3, page 103 - 112
  作者：

  DOI：——

  日期：——