1,2-二硫醇-1-正离子,3-苯基-,高氯酸盐 | 10514-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二硫醇-1-正离子,3-苯基-,高氯酸盐
• 英文名称: 3-Phenyl-1,2-dithiolium Perchlorat
• 英文别名: 3-Phenyl-1,2-dithiol-1-ium perchlorate；3-phenyldithiol-1-ium;perchlorate
• CAS: 10514-35-9
• 化学式: C₉H₇S₂*ClO₄
• 分子量: 278.737
• InChiKey: XTPOBDSBNKDSMX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二硫醇-1-正离子,3-苯基-,高氯酸盐 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-苯基异噻唑
  参考文献：
  名称：

  1,2-二硫鎓盐与氨的反应：异噻唑的一般合成。范围和机制

  摘要：

  4-苯基-1,2-二硫代高氯酸盐与乙醇中的氨反应生成4-苯基-异噻唑。该反应对于二硫鎓盐而言是一般的。当用氨处理不对称二硫鎓盐时，主要产物，在许多条件下，唯一产物是5-取代的异噻唑。在这些反应的四种可能机理中，已证明加成消除机理是正确的。用羟胺处理二硫鎓盐得到异恶唑和异噻唑的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82131-1

文献信息

• Nucleophilic Attack on Some Isothiazolium Salts
  作者：David M. Mckinnon、Mohamed E. Hassan

  DOI：10.1139/v73-459

  日期：1973.9.15

  A variety of isothiazolium salts has been prepared and allowed to react with sodium benzoylacetate. 2-Benzoylthiophenes are obtained, suggesting that the position of initial nucleophilic attack is at the sulfur atom of the heterocyclic cation. Reaction with hydrogen sulfide gave acyclic reduction products, or 1,2-dithiole derivatives, depending on the type of substituent on nitrogen in the isothiazolium salts.

  已准备了各种异噻唑盐，并允许其与苯甲酰乙酸钠发生反应。得到了2-苯甲酰噻吩，表明最初亲核攻击位置在杂环阳离子的硫原子上。与硫化氢的反应产生了无环还原产物，或者取决于异噻唑盐氮上的取代基类型的1,2-二硫代烯衍生物。
• Relative stereochemical and electronic effects of oxygen and sulfur donor atoms in planar and tetrahedral complexes of nickel(II)
  作者：D. H. Gerlach、R. H. Holm

  DOI：10.1021/ja01041a009

  日期：1969.6
• Amzil, Jamal; Catel, Jean-Marie; Coustumer, Gerard Le, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1986, vol. 133, p. 333 - 354
  作者：Amzil, Jamal、Catel, Jean-Marie、Coustumer, Gerard Le、Mollier, Yves、Sauve, Jean Pierre、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of 1,2-dithiolium salts with ammonia
  作者：R.A. Olofson、J.M. Landesberg、R.O. Berry、D. Leaver、W.A.H. Robertson、D.M. McKinnon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82131-1

  日期：1966.1

  4-Phenyl-1,2-dithiolium perchlorate reacts with ammonia in ethanol to yield 4-phenyl-isothiazole. The reaction is general for dithiolium salts. When unsymmetrical dithiolium salts are treated with ammonia, the major product and, under many conditions, the only product is the 5-substituted isothiazole. Of the four possible mechanisms for these reactions, an addition-elimination mechanism has been shown

  4-苯基-1,2-二硫代高氯酸盐与乙醇中的氨反应生成4-苯基-异噻唑。该反应对于二硫鎓盐而言是一般的。当用氨处理不对称二硫鎓盐时，主要产物，在许多条件下，唯一产物是5-取代的异噻唑。在这些反应的四种可能机理中，已证明加成消除机理是正确的。用羟胺处理二硫鎓盐得到异恶唑和异噻唑的混合物。