1,2-二硬脂酰-d70-sn-甘油-3-磷酸胆碱 | 56952-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1,2-二硬脂酰-d70-sn-甘油-3-磷酸胆碱
• 英文名称: 1,2-diperdeuteriostearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: 1,2-diperdeuteriostearoyl-sn-glycero-phosphocholine；1,2-Distearoyl-D70-3-SN-glycerophosphatidylcholine；[(2R)-2,3-bis(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18-pentatriacontadeuteriooctadecanoyloxy)propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 56952-01-3
• 化学式: C₄₄H₈₈NO₈P
• 分子量: 859.603
• InChiKey: NRJAVPSFFCBXDT-MNVUKWGGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  乙醇：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二硬脂酰-d70-sn-甘油-3-磷酸胆碱 在 snake venom phospholipase A₂ from C_. adamanteus 作用下， 生成 4,7R-dihydroxy-N,N,N-trimethyl-10-oxo-3,5,9-trioxa-4-phosphaheptacosan-11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,18,18,19,19,20,20,21,21,22,22,23,23,24,24,25,25,26,26,27,27,27-d35-1-aminium-10-14C, 4-oxide, inner salt
  参考文献：
  名称：

  通过固态 2 H NMR 光谱研究二十二碳六烯酰磷脂双层的结构特性

  摘要：

  众所周知，细胞膜中的多不饱和脂质在视觉、神经元信号传导和细胞凋亡等多种生物过程中起着关键作用。一种假设是多不饱和脂质参与生物信号传导中的第二信使功能。目前的另一个假设确认多不饱和脂质的功能作用依赖于它们调节脂质双层物理特性的能力。本研究采用固态 2H NMR 光谱来了解多不饱和脂质双层的分子组织和材料特性。我们报告了同源系列的混合链磷脂酰胆碱的测量结果，在 sn-1 位置包含一个过氘饱和酰基链 (n:0)，与在 sn-2 位置的二十二碳六烯酸 (DHA，22:6omega3) 相邻。已经对流体 (L(alpha)) 状态多层分散体进行了测量，作为温度的函数，n = 12、14、16 和 18 个碳原子的饱和酰基链长度。因此，饱和的 sn-1 链被用作具有多不饱和双层结构的位点特异性分辨率的内在探针。已使用链段的平均扭矩势模型分析了作为酰基位置函数的 2H NMR 顺序参数（顺序分布），并将

  DOI：

  10.1021/ja011745n
• 作为产物：
  描述：

  sn-glycero-3-phosphocholine cadmium chloride adduct 、 生成 1,2-二硬脂酰-d70-sn-甘油-3-磷酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  通过固态 2 H NMR 光谱研究二十二碳六烯酰磷脂双层的结构特性

  摘要：

  众所周知，细胞膜中的多不饱和脂质在视觉、神经元信号传导和细胞凋亡等多种生物过程中起着关键作用。一种假设是多不饱和脂质参与生物信号传导中的第二信使功能。目前的另一个假设确认多不饱和脂质的功能作用依赖于它们调节脂质双层物理特性的能力。本研究采用固态 2H NMR 光谱来了解多不饱和脂质双层的分子组织和材料特性。我们报告了同源系列的混合链磷脂酰胆碱的测量结果，在 sn-1 位置包含一个过氘饱和酰基链 (n:0)，与在 sn-2 位置的二十二碳六烯酸 (DHA，22:6omega3) 相邻。已经对流体 (L(alpha)) 状态多层分散体进行了测量，作为温度的函数，n = 12、14、16 和 18 个碳原子的饱和酰基链长度。因此，饱和的 sn-1 链被用作具有多不饱和双层结构的位点特异性分辨率的内在探针。已使用链段的平均扭矩势模型分析了作为酰基位置函数的 2H NMR 顺序参数（顺序分布），并将

  DOI：

  10.1021/ja011745n

文献信息

• Elastic Deformation of Membrane Bilayers Probed by Deuterium NMR Relaxation
  作者：Michael F. Brown、Robin L. Thurmond、Steven W. Dodd、Dörte Otten、Klaus Beyer

  DOI：10.1021/ja012660p

  日期：2002.7.1

  can be used as a simple membrane elastometer. Heuristic estimates of the bilayer bending rigidity kappa and the area elastic modulus K(a) enable comparison to other biophysical studies, involving macroscopic deformation of thin membrane lipid films. Finally, the bilayer softness may be correlated with the lipid diversity of biomembranes, for example, with regard to membrane curvature, repulsive interactions

  在流体脂质双层的氘 ((2) H) 核磁共振波谱中，平均结构体现在柔性分子的分段顺序参数 (S(CD)) 中。相应的自旋晶格弛豫率（R（1Z）取决于节段波动的幅度和速率，并指示脂质运动的类型。通过将（2）H NMR阶参数测量与弛豫研究相结合，我们获得了比以前更全面地了解液晶 (L(alpha)) 状态下的脂质。我们的数据表明，脂质双层构成了一种有序流体，其中磷脂通过其极性头基接枝到水界面，而脂肪酰基链实际上是液态烃。(2) H 标记的饱和脂质的研究表明它们的 R(1Z) 速率和 S(CD) 顺序参数通过无模型的平方律函数依赖性相关，这表明存在相对缓慢的双层波动。一种新的复合膜变形模型同时解释了频率（磁场）依赖性和弛豫的角度各向异性。结果意味着 R(1Z) 速率是由于广泛的 3-D 集体双层激发，以及脂质的有效轴向旋转。核磁共振弛豫研究首次表明，膜脂在兆赫频率下的粘弹性受脂质酰基长度（双层厚