1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-3-((1-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 942218-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-3-((1-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 942218-73-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₁₀
• 分子量: 465.417
• InChiKey: ZFQNZSOZRHYCGO-IBIYETRHSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  164.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-3-((1-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[5-methyl-3-[1-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)ethoxymethyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Photochemical DNA Activation

  摘要：

  A new photocaged nucleoside was synthesized and incorporated into DNA with the use of standard synthesis conditions. This approach enabled the disruption of specific H-bonds and allowed for the analysis of their contribution to the activity of a DNAzyme. Brief irradiation with nonphotodamaging UV light led to rapid decaging and almost quantitative restoration of DNAzyme activity. The developed strategy has the potential to find widespread application in the light-induced regulation of oligonucleotide function.

  DOI：

  10.1021/ol070455u
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 4-二甲氨基吡啶 甲醇 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-3-((1-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Caged nucleotides and oligonucleotides and their application

  摘要：

  披露了具有保护或“笼罩”基团的核苷酸和核苷酸类似物。进一步披露了形成具有保护或“笼罩”基团的寡核苷酸和寡核苷酸类似物。进一步披露了一种去笼罩具有保护或“笼罩”基团的核苷酸和核苷酸类似物以及具有笼罩基团的寡核苷酸和寡核苷酸类似物的方法。

  公开号：

  US08247540B2