5-Isopropyl-[1,3]dioxolane-2,4-dione | 421545-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 5-Isopropyl-[1,3]dioxolane-2,4-dione
• 英文别名: 5-Propan-2-yl-1,3-dioxolane-2,4-dione；5-propan-2-yl-1,3-dioxolane-2,4-dione
• CAS: 421545-80-4
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: OVNCWQZLSFCHQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙醇 、 5-Isopropyl-[1,3]dioxolane-2,4-dione 在 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-allyl-2-hydroxy-3-methylbutanoate 、 D-α-羟基异戊酸 、 L-α-羟基异戊酸 、 allyl (S)-2-hydroxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过改性金鸡纳生物碱的双功能催化动态动力学拆分：α-羟基羧酸的不对称合成

  摘要：

  报道了外消旋 α-羟基酸向光学活性 α-羟基酸的高度对映选择性催化转化。开发了一种新方法，用于在室温下，在活性炭存在下，外消旋 α-羟基酸与氯甲酸三氯甲酯（双光气）缩合形成 90-100 中的 5-取代-1,3-二氧戊环-2,4-二酮％ 屈服。通过改性金鸡纳生物碱催化的二氧戊环醇解开环实现了 5-芳基二氧戊环二酮的有效动态动力学拆分，以 91-96% ee 和 61-85% 化学产率生成各种光学活性 α-羟基酯。在这种动态动力学解析中，发现改性金鸡纳生物碱具有双重催化作用，介导 5-芳基二氧戊环二酮的快速外消旋化和 5-芳基二氧戊环二酮的对映选择性醇解开环。因此，5-芳基二氧戊环二酮的两种对映异构体均以产率 (61-85%) 转化为高度对映异构的芳香族 α-羟基酯，远远超过正常动力学分辨率的最大值 50%。这一发展不仅代表了合成催化剂不对称酰基转移催化范围的扩展，而且为开发由单一催化剂促进

  DOI：

  10.1021/ja0255047
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基丁酸 、 氯甲酸三氯甲酯 在 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到5-Isopropyl-[1,3]dioxolane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过改性金鸡纳生物碱的双功能催化动态动力学拆分：α-羟基羧酸的不对称合成

  摘要：

  报道了外消旋 α-羟基酸向光学活性 α-羟基酸的高度对映选择性催化转化。开发了一种新方法，用于在室温下，在活性炭存在下，外消旋 α-羟基酸与氯甲酸三氯甲酯（双光气）缩合形成 90-100 中的 5-取代-1,3-二氧戊环-2,4-二酮％ 屈服。通过改性金鸡纳生物碱催化的二氧戊环醇解开环实现了 5-芳基二氧戊环二酮的有效动态动力学拆分，以 91-96% ee 和 61-85% 化学产率生成各种光学活性 α-羟基酯。在这种动态动力学解析中，发现改性金鸡纳生物碱具有双重催化作用，介导 5-芳基二氧戊环二酮的快速外消旋化和 5-芳基二氧戊环二酮的对映选择性醇解开环。因此，5-芳基二氧戊环二酮的两种对映异构体均以产率 (61-85%) 转化为高度对映异构的芳香族 α-羟基酯，远远超过正常动力学分辨率的最大值 50%。这一发展不仅代表了合成催化剂不对称酰基转移催化范围的扩展，而且为开发由单一催化剂促进

  DOI：

  10.1021/ja0255047

文献信息

• US7767811B2
  申请人：——

  公开号：US7767811B2

  公开（公告）日：2010-08-03
• Dynamic Kinetic Resolution via Dual-Function Catalysis of Modified Cinchona Alkaloids:  Asymmetric Synthesis of α-Hydroxy Carboxylic Acids
  作者：Liang Tang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja0255047

  日期：2002.3.1

  dioxolanediones was realized via a modified cinchona alkaloid-catalyzed alcoholytic opening of the dioxolanedione ring, generating a variety of optically active alpha-hydroxy esters in 91-96% ee and 61-85% chemical yield. In this dynamic kinetic resolution, the modified cinchona alkaloid was found to serve dual catalytic roles, mediating both the rapid racemization of the 5-aryl dioxolanediones and the enantioselective

  报道了外消旋 α-羟基酸向光学活性 α-羟基酸的高度对映选择性催化转化。开发了一种新方法，用于在室温下，在活性炭存在下，外消旋 α-羟基酸与氯甲酸三氯甲酯（双光气）缩合形成 90-100 中的 5-取代-1,3-二氧戊环-2,4-二酮％ 屈服。通过改性金鸡纳生物碱催化的二氧戊环醇解开环实现了 5-芳基二氧戊环二酮的有效动态动力学拆分，以 91-96% ee 和 61-85% 化学产率生成各种光学活性 α-羟基酯。在这种动态动力学解析中，发现改性金鸡纳生物碱具有双重催化作用，介导 5-芳基二氧戊环二酮的快速外消旋化和 5-芳基二氧戊环二酮的对映选择性醇解开环。因此，5-芳基二氧戊环二酮的两种对映异构体均以产率 (61-85%) 转化为高度对映异构的芳香族 α-羟基酯，远远超过正常动力学分辨率的最大值 50%。这一发展不仅代表了合成催化剂不对称酰基转移催化范围的扩展，而且为开发由单一催化剂促进