nisoldipine | 103573-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: nisoldipine
• 英文别名: (S)-Nisoldipine；3-O-methyl 5-O-(2-methylpropyl) (4S)-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 103573-38-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: VKQFCGNPDRICFG-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尼索地平 在 Chiralpak ID 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 nisoldipine 、 nisoldipine
  参考文献：
  名称：

  使用不同的固定化手性固定相通过 SFC 和 HPLC 手性分离钙通道拮抗剂

  摘要：

  超临界流体色谱和高效液相色谱技术在不同药物和药物的手性分离中很受欢迎。因此，本文对维拉帕米、加洛帕米、尼索地平等部分钙通道拮抗剂的手性分离进行了比较研究。使用的色谱柱是 Chiralpak IG 和 Chiralpak ID (250 mm × 4.6 mm, 5.0 μm)。通过在两种技术中使用多种流动相来实现分离。SFC 中的保留、分离和分离因子在 1.36–7.30、1.09–1.72 和 1.16–3.47 的范围内，而 HPLC 中的这些值分别为 1.03–2.42、1.12–1.35 和 0.49–2.46。成功实现了加洛帕米和维拉帕米的完全分离。手性识别受氢键、π-π 相互作用、偶极诱导偶极相互作用、范德华力和空间效应。由于分离速度快、分离能力强、经济、环保、绿色技术，SFC被认为是一种优于HPLC的技术。

  DOI：

  10.1002/chir.23410

文献信息

• Enantioselective potential of polysaccharide-based chiral stationary phases in supercritical fluid chromatography
  作者：Gabriela Kucerova、Kveta Kalikova、Eva Tesarova

  DOI：10.1002/chir.22701

  日期：2017.6

  cellulose‐based chiral stationary phase were achieved particularly with propane‐2‐ol and a mixture of isopropylamine and trifluoroacetic acid as organic modifier and additive to CO2, respectively. Methanol and basic additive isopropylamine were preferred on amylose‐based chiral stationary phase. The complementary enantioselectivity of the cellulose‐ and amylose‐based chiral stationary phases allows separation

  使用一组52种分析物在超临界流体色谱中评估了两种基于多糖的手性固定相对手性结构多样的生物活性化合物的对映选择性。固定在2.5μm二氧化硅颗粒上的手性选择剂是纤维素或直链淀粉的三（3,5-二甲基苯基carmabate）衍生物。监测了多糖主链，不同的有机改性剂和不同的流动相添加剂对保留和对映体分离的影响。对于大多数化合物，发现了快速基线对映体分离的条件。纤维素基手性固定相的基线和部分对映体分离的成功率分别为51.9％和15.4％。使用基于直链淀粉的手性固定相，我们获得了76。被测化合物的基线对映体分离率为9％，部分对映体分离率为9.6％。尤其是使用丙烷-2-醇以及异丙胺和三氟乙酸的混合物作为有机改性剂和CO添加剂时，在基于纤维素的手性固定相上获得了最佳结果2个。在基于直链淀粉的手性固定相上，优选甲醇和碱性添加剂异丙胺。纤维素和直链淀粉基手性固定相的互补对映选择性可分离大多数经测试的结构不同的化
• Evaluation of the chiral recognition properties and the column performances of three chiral stationary phases based on cellulose for the enantioseparation of six dihydropyridines by high-performance liquid chromatography
  作者：Jia Yu、Jing Tang、Xiaowei Yuan、Xingjie Guo、Longshan Zhao

  DOI：10.1002/chir.22690

  日期：2017.3

  Separations of six dihydropyridine enantiomers on three commercially available cellulose‐based chiral stationary phases (Chiralcel OD‐RH, Chiralpak IB, and Chiralpak IC) were evaluated with high‐performance liquid chromatography (HPLC). The best enantioseparation of the six chiral drugs was obtained with a Chiralpak IC (250 × 4.6 mm i.d., 5 μm) column. Then the influence of the mobile phase including an

  使用高效液相色谱（HPLC）对三种市售的基于纤维素的手性固定相（Chiralcel OD-RH，Chiralpak IB和Chiralpak IC）上的六种二氢吡啶对映体进行了分离。使用Chiralpak IC（250×4.6 mm内径，5μm）色谱柱可获得六种手性药物的最佳对映体分离。然后研究并优化了包含醇改性剂和碱性添加剂的流动相对对映体的影响。每种分析物的最佳流动相条件和最大分离度分别如下：尼莫地平（R  = 5.80）和西尼地平（R  = 5.65）的正己烷/异丙醇（85:15，v / v ）。正己烷/异丙醇（92：8，v/ v）尼卡地平（R  = 1.76）和尼索地平（R  = 1.92）; 非洛地平（R  = 1.84）和乐卡地平（R  = 1.47）的正己烷/异丙醇/乙醇（97：2：1，v / v / v ）。根据分离结果讨论了相对分离机理，表明分析物结构中的非手性部分对手性色谱柱的分离有重要影响。
• Characteristic and complementary chiral recognition ability of four recently developed immobilized chiral stationary phases based on amylose and cellulose phenyl carbamates and benzoates
  作者：Takafumi Onishi、Takunori Ueda、Kenichi Yoshida、Kosuke Uosaki、Hiroyuki Ando、Ryota Hamasaki、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1002/chir.23446

  日期：2022.7

  various immobilized chiral stationary phases (CSPs) have been developed. The immobilized CSPs have opened up possibilities not only maintaining the high chiral recognition abilities as well as corresponding coated ones but also affording high durability to various mobile phase. This report directed to investigate enantioseparation of recently launched four immobilized CSPs with cellulose and amylose

  迄今为止，已经开发了各种固定化手性固定相 (CSP)。固定化的 CSP 不仅为保持高手性识别能力和相应的涂层能力开辟了可能性，而且为各种流动相提供了高耐久性。本报告旨在研究在正相液相色谱条件下最近推出的四种具有纤维素和直链淀粉骨架的固定化 CSP 的对映体分离。将它们的手性识别能力与之前开发的六种固定化 CSP 进行了比较。特别是，我们专注于手性识别的互补性。其中，直链淀粉三（3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯）CSP，即CHIRALPAK IG，对各种外消旋体显示出显着的手性识别能力。正如预期的那样，研究的固定化 CSP 对各种流动相具有显着的耐久性，而相应的涂层 CSP 由于不可逆的降解而无法运行。利用不受限制的溶剂相容性，一些外消旋体的手性分离选择性得到改善。
• Synthesis and application of chitosan thiourea derivatives as chiral stationary phases in HPLC
  作者：Hongzhong Deng、Xuepeng Wu、Lili Zhang、Jun Shen、Yingjie Qiao、Xiaodong Wang、Chengying Bai、Ting Zheng、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1016/j.carbpol.2022.119888

  日期：2022.11

  enantioseparation properties of the obtained chitosan derivatives were examined by high-performance liquid chromatography (HPLC). These results demonstrated that these chitosan 2-[3-(methylthio)propylthiourea]-3,6-diphenylcarbamate derivatives showed attractive chiral recognition abilities, especially for dihydropyridine calcium antagonist racemates. This result was probably attributed to the fact that

  通过具有上述取代基的异硫氰酸酯制备了在葡糖胺骨架2-位具有多种取代基的壳聚糖2-硫脲衍生物，包括3-(甲硫基)丙基、苯基、辛基和乙氧羰基。将得到的不含乙氧羰基的壳聚糖2-硫脲衍生物进行酯化，开发出一系列新的壳聚糖2-硫脲-3,6-二苯基氨基甲酸酯衍生物。所得壳聚糖衍生物的对映分离性质通过高效液相色谱法（HPLC）进行了检测。这些结果表明，这些壳聚糖 2-[3-(甲硫基)丙基硫脲]-3,6-二苯基氨基甲酸酯衍生物显示出有吸引力的手性识别能力，特别是对于二氢吡啶钙拮抗剂外消旋体。这一结果可能归因于该系列壳聚糖衍生物的2-硫脲取代基以及3,6-苯基氨基甲酸酯取代基提供了更有利的位点，明显增强了对映体与壳聚糖衍生物之间的相互作用。通过分子对接模拟进一步讨论了壳聚糖2-[3-(甲硫基)丙基硫脲]-3,6-二苯基氨基甲酸酯衍生物对映体分离的机理。
• Enantioselective Retention of 4‐Aryl‐1,4‐dihydropyridine Calcium‐Channel Blockers on Human Serum Albumin and <i>α</i> ₁ ‐Acid Glycoprotein HPLC Columns: Relationships with Different Scales of Lipophilicity
  作者：Francesco Barbato、Fabiana Quaglia、Maria Tiziana Quercia、Maria Immacolata La Rotonda

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<767::aid-hlca767>3.0.co;2-#

  日期：2000.4.12

  The enantioselective retention of eight 4-aryl-1,4-dihydropyridine (DHP) calcium-channel blockers on HPLC stationary phases supporting human serum albumin (HSA) or alpha(1)-acid glycoprotein (AGP) was investigated. All chiral neutral DHPs were resolved on the AGP column, whereas, on the HSA column, only isradipine showed a split chromatographic peak. Analyses performed on AGP with eluents containing dimethyloctylamine (DMOA) as the displacer demonstrated that the protein has at least two binding sites for DHPs. The first family of binding sites is enantioselective, binds exclusively to the (R)-forms, and presumably interacts competitively with DMOA. The second family of binding sites appears to be non-enantioselective and is affected by a cooperative interaction with DMOA. For the selected set of DHPs, the lipophilicity scale in octan-1-ol/H2O (log P) was not collinear with log k(w)(IAM) values obtained with immobilized artificial membranes (IAM-HPLC) due to the inclusion of both neutral and basic congeners. Only for the neutral DHPs did log k(w)(IAM) behave as a better descriptor than log P for retention data on HSA and AGP. In fact, the behavior of the basic DHPs amlodipine and nicardipine on both proteins correlated better with the octan-1-ol/H2O log P values. We, therefore, infer that the amphipathic nature of the IAM phase only mimics the interaction of non-ionizable compounds with serum proteins. In contrast, the IAM-HPLC retention data of protonated bases encode additional interaction mechanisms that are specific for phospholipids and not involved in ligand-protein interactions.