5-氟-2-甲基苯硼酸 | 163517-62-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-甲基苯硼酸
• 中文别名: 5-氟-2-甲基-2甲基苯硼酸；5-氟-2-甲基苯基硼酸；2-甲基-5-氟苯基硼酸
• 英文名称: 5-fluoro-2-methylphenylboronic acid
• 英文别名: 2-methyl-5-fluorophenylboronic acid；(5-fluoro-2-methylphenyl)boronic acid
• CAS: 163517-62-2
• 化学式: C₇H₈BFO₂
• 分子量: 153.949
• InChiKey: QKOJLMKWBRBZNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-148 °C (lit.)
• 沸点：
  287.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免高温、火焰和强光。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：密封于阴凉、通风干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Fluoro-2-methylphenylboronic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H8BFO2
分子式
: 153.95 g/mol
分子量
成分 浓度
5-Fluoro-2-methylphenylboronic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 163517-62-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 144 - 148 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

5-氟-2-甲基苯硼酸可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工医药的生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 N-乙酰-L-丙氨酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 64.34h， 生成 ethyl (E)-3-((E)-3-fluoro-2'-(methoxyimino)-6,6'-dimethyl-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH-H烯化反应，对映选择性地合成轴向手性乙烯基芳烃†

  摘要：

  开发了钯催化的酮肟肟螯合辅助的2-芳基环己-2-烯酮肟醚的对映选择性C-H烯烃化反应，该反应中使用了多种烯烃作为偶联伙伴。利用酮肟醚作为有效的导向基团，在温和的条件下，通过Pd（II）催化的C–H官能化，具有优异的对映选择性（96→99％ee），合成了多种轴向手性乙烯基芳烃。

  DOI：

  10.1039/c8cc05555f

文献信息

• 一种轴手性芳基烯烃化合物及其合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN108586284B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明涉及化学合成技术领域，为解决手性轴的芳基烯烃化合物合成过程中存在旋转能垒较低，易于消旋且难以控制反应的问题，本发明提出了一种轴手性芳基烯烃化合物及其合成方法，在手性钯络合物催化下对芳基碳‑氢键直接进行不对称烯基化，从而得到轴手性芳基烯烃化合物。该反应可在空气氛下完成，操作简单，后处理方便。
• Design, synthesis and evaluation of 2-amino-imidazol-4-one derivatives as potent β-site amyloid precursor protein cleaving enzyme 1 (BACE-1) inhibitors
  作者：Tian-Yuan Fan、Wen-Yu Wu、Shao-Peng Yu、Yue Zhong、Chao Zhao、Min Chen、He-Min Li、Nian-Guang Li、Zhi Chen、Sai Chen、Zhi-Hui Sun、Jin-Ao Duan、Zhi-Hao Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126772

  日期：2019.12

  protein cleaving enzyme 1 (BACE1) to prevent brain β-amyloid (Aβ) peptide’s formation is a potential effective approach to treat Alzheimer’s disease. In this report we described a structure-based optimization of a series of BACE1 inhibitors derived from an iminopyrimidinone scaffold W-41 (IC50 = 7.1 μM) by Wyeth, which had good selectivity and brain permeability but low activity. The results showed that

  抑制β-位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶1（BACE1）以防止脑β-淀粉样蛋白（Aβ）肽的形成是治疗阿尔茨海默氏病的潜在有效方法。在本报告中，我们描述了一系列由Wyeth衍生自亚氨基嘧啶酮支架W-41（IC 50 = 7.1μM）的BACE1抑制剂的结构优化，该抑制剂具有良好的选择性和脑通透性，但活性较低。结果表明，占领BACE1酶的S 3腔可能是提高生物学活性的有效策略，其中5种化合物对L-5的抑制活性和脂溶性均高于W-41。是最有效的BACE1抑制剂（IC 50 = 0.12μM，logP = 2.49）。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：CELLCENTRIC LTD

  公开号：WO2018073586A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  A compound which is an arylimidazolyl isoxazole of formula (I): (Formula (I)) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound has activity in modulating the activity of p300 and/or CBP and is used to treat cancer, particularly prostate cancer.

  一种化合物，其为式(I)的芳基咪唑基异噁唑（化学式(I)）或其药用可接受的盐。该化合物具有调节p300和/或CBP活性的作用，并用于治疗癌症，特别是前列腺癌。
• Nanoscale synthesis and affinity ranking
  作者：Nathan J. Gesmundo、Bérengère Sauvagnat、Patrick J. Curran、Matthew P. Richards、Christine L. Andrews、Peter J. Dandliker、Tim Cernak

  DOI：10.1038/s41586-018-0056-8

  日期：2018.5

  Most drugs are developed through iterative rounds of chemical synthesis and biochemical testing to optimize the affinity of a particular compound for a protein target of therapeutic interest. This process is challenging because candidate molecules must be selected from a chemical space of more than 1060 drug-like possibilities 1 , and a single reaction used to synthesize each molecule has more than 107 plausible permutations of catalysts, ligands, additives and other parameters 2 . The merger of a method for high-throughput chemical synthesis with a biochemical assay would facilitate the exploration of this enormous search space and streamline the hunt for new drugs and chemical probes. Miniaturized high-throughput chemical synthesis3–7 has enabled rapid evaluation of reaction space, but so far the merger of such syntheses with bioassays has been achieved with only low-density reaction arrays, which analyse only a handful of analogues prepared under a single reaction condition8–13. High-density chemical synthesis approaches that have been coupled to bioassays, including on-bead 14 , on-surface 15 , on-DNA 16 and mass-encoding technologies 17 , greatly reduce material requirements, but they require the covalent linkage of substrates to a potentially reactive support, must be performed under high dilution and must operate in a mixture format. These reaction attributes limit the application of transition-metal catalysts, which are easily poisoned by the many functional groups present in a complex mixture, and of transformations for which the kinetics require a high concentration of reactant. Here we couple high-throughput nanomole-scale synthesis with a label-free affinity-selection mass spectrometry bioassay. Each reaction is performed at a 0.1-molar concentration in a discrete well to enable transition-metal catalysis while consuming less than 0.05 milligrams of substrate per reaction. The affinity-selection mass spectrometry bioassay is then used to rank the affinity of the reaction products to target proteins, removing the need for time-intensive reaction purification. This method enables the primary synthesis and testing steps that are critical to the invention of protein inhibitors to be performed rapidly and with minimal consumption of starting materials. A system that combines nanoscale synthesis and affinity ranking enables high-throughput screening of reaction conditions and bioactivity for a given protein target, accelerating the process of drug discovery.

  大多数药物都是通过反复的化学合成和生化测试来开发，以优化特定化合物与治疗感兴趣的蛋白质靶点的亲和力。这一过程颇具挑战性，因为候选分子必须从超过10^60种类药物可能性的化学空间中选出，而用于合成每个分子的单一反应中催化剂、配体、添加剂和其他参数的合理排列组合超过10^7种。将高通量化学合成方法与生化分析方法相结合，将有助于探索这一巨大的搜索空间，并简化新型药物和化学探针的寻找过程。微型化高通量化学合成技术已经能够快速评估反应空间，但迄今为止，这种合成方法与生物分析方法的结合，仅限于低密度反应阵列，即在单一反应条件下仅分析少量类似物。高密度化学合成方法与生物分析方法相结合，包括使用珠子上、表面上、DNA上和质量编码等技术，大大减少了材料需求，但这些方法要求底物与潜在的反应性载体共价连接，必须在高度稀释的情况下进行，并且必须在混合物的形式下运作。这些反应特性限制了过渡金属催化剂的应用，因为过渡金属催化剂很容易受到复杂混合物中存在的多种官能团的毒害，而且对于动力学需要高浓度反应物的反应过程也不适用。本研究将高通量纳摩尔级合成与无标记的亲和选择质谱生物分析相结合，使得每个反应在0.1摩尔浓度的条件下进行，既可能实现过渡金属催化，又使得每个反应消耗的底物不足0.05毫克。然后，使用亲和选择质谱生物分析法对反应产物与靶蛋白的亲和力进行排序，省去了耗时的反应纯化步骤。该方法使得对蛋白质抑制剂发明至关重要的初级合成和测试步骤能够快速完成，且起始材料消耗最小。纳米级合成和亲和力排序相结合的系统可以实现对给定蛋白质靶点的反应条件和生物活性进行高通量筛选，从而加速药物发现过程。
• Enhanced Reactivity by Torsional Strain of Cyclic Diaryliodonium in Cu-Catalyzed Enantioselective Ring-Opening Reaction
  作者：Kun Zhao、Longhui Duan、Shibo Xu、Julong Jiang、Yao Fu、Zhenhua Gu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.01.017

  日期：2018.3

  asymmetric ring-opening amination reaction of cyclic diaryliodoniums. Increasing the torsional strain of these cyclic compounds significantly improved the reactivity of cyclic diaryliodoniums. Computational investigation indicated that the two conformers of the cyclic diaryliodoniums had a low rotational barrier, and generally the reaction achieved high yields and high enantioselectivity (up to >99%

  阻转异构体是由于绕单键旋转受限而产生的立体异构体。特别地，联芳基阻转异构体代表一类重要的化合物，因为它们广泛存在于天然产物，配体和药物分子中。然而，在温和条件下制备结构多样的联芳基阻转异构体是一项重大挑战。在这里，我们描述了一个铜-双（恶唑啉基）吡啶催化的环状二芳基碘鎓的不对称开环胺化反应。增加这些环状化合物的扭转应变可显着提高环状二芳基碘鎓的反应性。计算研究表明，环状二芳基碘鎓的两个构象异构体具有较低的旋转势垒，并且通常该反应实现了高收率和高对映选择性（高达> 99％ee）。此外，与涉及二芳基碘鎓的传统反应相比，这种开环胺化反应还具有较高的原子经济性。最后，我们提出了一个催化循环和一个机制模型，用于解释所观察到的对映选择性。