[5-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl][5-(4-methylphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine | 1327339-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [5-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl][5-(4-methylphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine
• CAS: 1327339-71-8
• 化学式: C₃₄H₂₇N₃
• 分子量: 477.608
• InChiKey: OOGBPSRMNALGFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl][5-(4-methylphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5,5-difluoro-1,9-diphenyl-3,7-di-p-tolyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,5,2]triazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aza-BODIPY Boron Difluoride PDT Agents to Promote Apoptosis in HeLa Cells

  摘要：

  BF2螯合的氮杂二吡咯甲烯染料在近红外区域发出荧光，并在光动力疗法中具有潜在应用。当这些氮-BODIPY化合物在600nm以上波长照射下，能与体内的三重态氧反应生成活性单线态氧物种，导致细胞死亡。通过四步合成过程，以苯甲醛和苯乙酮起始环上有不同取代基的条件下，构建了一个小型库，这些潜在的光动力疗法试剂得以合成。在HeLa细胞的体外研究中，发现了一种有效的光敏化合物，其在暗态下具有较低的细胞毒性，并在光照下促进细胞凋亡。

  DOI：

  10.2174/157017811796064377
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-3-phenyl-1-(p-tolyl)butan-1-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [5-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl][5-(4-methylphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aza-BODIPY Boron Difluoride PDT Agents to Promote Apoptosis in HeLa Cells

  摘要：

  BF2螯合的氮杂二吡咯甲烯染料在近红外区域发出荧光，并在光动力疗法中具有潜在应用。当这些氮-BODIPY化合物在600nm以上波长照射下，能与体内的三重态氧反应生成活性单线态氧物种，导致细胞死亡。通过四步合成过程，以苯甲醛和苯乙酮起始环上有不同取代基的条件下，构建了一个小型库，这些潜在的光动力疗法试剂得以合成。在HeLa细胞的体外研究中，发现了一种有效的光敏化合物，其在暗态下具有较低的细胞毒性，并在光照下促进细胞凋亡。

  DOI：

  10.2174/157017811796064377

文献信息

• Discovery of a Monoiodo Aza-BODIPY Near-Infrared Photosensitizer: in vitro and in vivo Evaluation for Photodynamic Therapy
  作者：Zhiliang Yu、Junliang Zhou、Xin Ji、Guangyu Lin、Shuang Xu、Xiaochun Dong、Weili Zhao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00882

  日期：2020.9.10

  Photodynamic therapy (PDT) as a rising platform of the cancer treatment method is receiving increased attention. Through systematic evaluation of halogen substitution on aza-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes (BODIPY), we have found that monoiodo-derived aza-BODIPYs provided greater efficacy than other halogenated aza-BODIPY PSs. 4 and 15 as monoiodinated aza-BODIPY dyes containing p-methoxyphenyl

  光动力疗法（PDT）作为癌症治疗方法的一个新兴平台正受到越来越多的关注。通过对卤素取代基的系统评价氮杂-4,4-二氟-4-硼-3-一个，4一-diaza-小号-indacenes（BODIPY），我们已经发现比其它卤化的是一碘代衍生氮杂BODIPYs提供更大的功效氮杂-BODIPY PS。包含对甲氧基苯基部分的单碘化aza-BODIPY染料的4和15被鉴定为有效的NIR aza-BODIPY型PS，在54 J / cm 2的光剂量下，其IC 50值对HeLa细胞的IC 50值低至76和81 nM ， 分别。4具有优异的光毒性，低暗毒性和良好的热/光稳定性，并且主要分布在细胞的线粒体中。凋亡被证实是主要的细胞死亡途径，并证明了体外活性氧的产生。体内全身荧光成像和离体器官分布研究表明，4在单次光照射下以低药物剂量提供了优异的PDT效果，并显示了优于ADPM06和Ce6的已知PS的优势。