2,2',7,7'-tetrabromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2',7,7'-tetrabromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]
• 英文别名: 2,2',7,7'-Tetrabromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]
• 化学式: C₂₅H₁₂Br₄O
• 分子量: 647.986
• InChiKey: WKLIXKSNYFAGEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',7,7'-tetrabromospiro[fluorene-9,9'-xanthene] 在 叔丁基锂 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,2',7,7'-tetrakis((4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene)methyl)-spiro[fluorene-9,9'-xanthene]
  参考文献：
  名称：

  二硫富烯基官能化的螺[芴-9,9'-x吨]分子的合成与性能

  摘要：

  两个带有二硫富烯酰基单元的螺环化分子结构，在螺[芴-9 ,, 9,7,7,7,7 ' -（SFX-DTF1）和2,3'，6，'7-（SFX-DTF2）位置官能化合成了9'-黄嘌呤]核。研究表明，空穴迁移率受到分子结构中二硫富烯酰基官能化位置的显着影响。为了探索其在钙钛矿太阳能电池中作为空穴传输材料的主要应用，基于SFX-DTF1的器件在不使用p型掺杂剂的情况下表现出10.67％的功率转换效率，从而产生了良好的空气稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03918
• 作为产物：
  描述：

  螺[芴-9,9'-氧杂蒽] 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到2,2',7,7'-tetrabromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]
  参考文献：
  名称：

  SFX作为高效钙钛矿太阳能电池的低成本“螺旋”空穴传输材料†

  摘要：

  合成了四种螺[芴-9,9' -x吨]（SFX）衍生物SFX-TAD，SFX-TCz，SFX-TPTZ和SFX-MeOTAD，用作空穴传输材料，其特征在于1 H / 13 C NMR光谱，质谱，XRD和DSC。研究了它们的热，光学和电化学性能。使用不同的取代基会影响最高的分子轨道（HOMO）能级，从而证明中心核具有通用性，可方便，低成本地制备螺孔传输材料。在合成的SFX衍生物中，SFX-MeOTAD将其用作空穴传输材料（HTM），并在具有设备结构玻璃/ FTO /紧凑型TiO 2 /介孔的Al 2 O 3 / CH 3 NH 3 PbI 3- x Cl x / HTM / Au的钙钛矿太阳能电池中测试了性能。SFX-MeOTAD的效率可与spiro-MeOTAD媲美，证明了SFX系列作为具有成本效益的多功能空穴导体的巨大潜力，可促进钙钛矿太阳能电池（PSC）的商业化。

  DOI：

  10.1039/c6ta00110f

文献信息

• 一种空穴传输材料及其在钙钛矿太阳能电池 中的应用
  申请人：山西美意呈科技有限公司

  公开号：CN111848422B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明涉及钙钛矿太阳能电池中新型空穴传输材料技术领域，具体涉及一种空穴传输材料及其在钙钛矿太阳能电池中的应用，分别以螺二芴，双咔唑和螺[芴‑9.9'‑氧杂蒽]作为中心核，含CF3衍生物修饰的二苯胺衍生物为外围封端基团，设计并合成一类用于制备高效、稳定钙钛矿太阳能电池的空穴传输材料。其用于制备高效、稳定钙钛矿太阳能电池的空穴传输材料，制备工艺简单、原料易得、价格低廉，非常适宜工业化生产。所制备的电池具有更低的HOMO能级，有利于提高器件的开路电压；良好的疏水性，有利于提高器件的稳定性；较高的空穴迁移率。其器件的光电转换效率可以达到20.58％和20.53％。
• 一种螺芴-氧杂蒽化合物及其发光器件
  申请人：瑞声科技（南京）有限公司

  公开号：CN107325084A

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种螺芴化合物及其发光器件。本发明的螺芴‑氧杂蒽化合物选自如通式所示I的化合物：Y1、Y2各自独立的表示氢、吸电子基团或供电子基团；X1、X2中至少有一个取代基为式II所示的取代基。本发明化合物中的螺芴结构与氧杂蒽结构构成90°左右的二面角，M基团具有进一步分散LUMO轨道的效果，从而使HOMO‑LUMO轨道分离，获得理想的ΔEST。同时，本发明的螺芴‑氧杂蒽化合物是一个稳定的刚性结构，使材料具有较好的分子稳定性。
• 基于螺[芴-9,9`-氧杂蒽]的有机小分子空穴传输材料及其制备方法和应用
  申请人：南昌航空大学

  公开号：CN112250677A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明公开了一种基于螺[芴‑9,9'‑氧杂蒽]的有机小分子空穴传输材料及其制备方法和应用，该有机小分子空穴传输材料以螺[芴‑9,9'‑氧杂蒽]为核，具有良好的无定形态和优异的溶解性能；侧链加以不同个数的噻吩基团，通过其高电子密度、优异的载流子传输能力、可控的光学及电化学性质等特点，赋予材料更加优秀的物理及光电性能；末端烷基链的修饰增加其溶解性，有利于材料的成膜性，更易于加工；同时通过简单的合成路线合成，并且原料易得，成本低廉；该有机小分子空穴传输材料应用于全无机钙钛矿太阳能电池，其电池效率相较于原始的电池效率为更高，说明其对提高全无机钙钛矿太阳能电池效率具有实际意义。
• 螺[芴-9,9’-氧杂蒽]核空穴传输材料及其制备方法和应用
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN112707882B

  公开（公告）日：2023-05-19

  本发明属于有机功能材料技术领域，具体涉及一种螺[芴‑9,9’‑氧杂蒽]核空穴传输材料及其制备方法，以及在钙钛矿太阳能电池中的应用。本发明利用不对称螺[芴‑9,9’‑氧杂蒽]核的化学修饰选择性地结合N‑(4‑甲氧基苯基)‑9,9’‑二甲基‑9H‑芴‑2‑胺(FPA)基团得到系列有机小分子SFX‑F、SFX‑FM和SFX‑FP。本发明中所述空穴传输材料具有以下优点：1)合成路线简单、原料易得、成本低廉；2)在螺[芴‑9,9’‑氧杂蒽]核的氧杂蒽单元引入FPA基团显著提高了材料的玻璃化转变温度和热分解温度；3)相比于sprio‑OMeTAD，本发明中基于螺[芴‑9,9’‑氧杂蒽]核的空穴传输材料SFX‑FM和SFX‑FP具有更高的空穴迁移率。将本发明所述材料应用于钙钛矿太阳能电池中，与基于传统sprio‑OMeTAD的电池相比，其电池具有更高的光电转换效率。
• Precise Control of Thermal and Redox Properties of Organic Hole‐Transport Materials
  作者：Valerie A. Chiykowski、Yang Cao、Hairen Tan、Daniel P. Tabor、Edward H. Sargent、Alán Aspuru‐Guzik、Curtis P. Berlinguette

  DOI：10.1002/anie.201810809

  日期：2018.11.19

  and redox properties of synthetically accessible spiro‐based hole transport materials (HTMs) and show the relevance of these findings to high‐performance perovskite solar cells (PSCs). The chemical modification of an asymmetric spiro[fluorene‐9,9′‐xanthene] core is amenable to selective placement of redox active triphenylamine (TPA) units. We therefore leveraged computational techniques to investigate

  我们报告了可合成的基于螺旋的空穴传输材料（HTM）的热和氧化还原特性的设计原理，并显示了这些发现与高性能钙钛矿太阳能电池（PSC）的相关性。不对称螺[芴-9,9'-吨]核的化学修饰适用于氧化还原活性三苯胺（TPA）单元的选择性放置。因此，我们利用计算技术来调查五个TPA群，这些HTM明智地围绕此不对称螺芯定位。已确定位于共轭芴部分周围的TPA基团增加了从钙钛矿层中提取空穴的自由能变化，而围绕x吨单元的TPA决定了T g价值观。这些特性的协同效应导致HTM的特征在于低还原电位（≈0.7 V vs. NHE）和高T g值（> 125°C），从而产生20.8％的器件功率转换效率（PCE）在PSC中。