2-thiouracil-5-sulfonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-thiouracil-5-sulfonyl chloride
• 英文别名: 4-Oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-sulfonylchloride；4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-sulfonyl chloride
• 化学式: C₄H₃ClN₂O₃S₂
• mdl: MFCD19201005
• 分子量: 226.664
• InChiKey: INOJDCBBGJPNRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiouracil-5-sulfonyl chloride 在 hydrazine hydrate 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-2-thio-4-one-pyrimidine-5-sulphonyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory effect of some new uracil and thiouracil derivatives on cercarial penetration enzymes

  摘要：

  一些尿嘧啶和硫尿嘧啶-5-磺酸肼衍生物已被合成，并被评估为抗血吸虫剂。N-[2-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基吡唑啉-4-基)-4-氧代-1,3-噻唑烷-3-基]-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-磺酰胺（3c）被配制在荷荷巴油中，并用于感染血吸虫幼虫前涂抹小鼠尾巴。利用Boc-Val-Leu-Gly-Arg-PNA，这是一种特异性基质用于类胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，化合物3c对幼虫丝氨酸蛋白酶活性产生了50%的抑制浓度（IC50）为160μg。 在感染S. mansoni幼虫前的局部涂抹中，与未处理的感染小鼠相比，它使虫体负担降低了20%。 使用溶解的粗幼虫抗原进行酶联免疫吸附试验（ELISA），在感染后2、4和6周，与未处理感染小鼠的血清水平相比，未观察到治疗感染小鼠IgM和IgG水平的显著变化。 在4周时，治疗感染小鼠的血清对粗溶解虫抗原表现出明显低（P < 0.05）的IgM反应，与未处理的感染小鼠相比。 在2和4周时，治疗感染小鼠的血清IgG水平明显低（P < 0.05）于未处理感染小鼠的血清。 在6周时，两个小鼠组的血清IgG反应没有显著差异。 与未处理感染小鼠的血清水平相比，治疗感染小鼠在2、4和6周时对可溶性卵抗原的IgM反应普遍较低。 在感染后所有时间点，治疗感染小鼠收集的血清与未处理感染小鼠相比，IgG反应显著低（P < 0.05）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0748-x
• 作为产物：
  描述：

  2-硫脲嘧啶 在 氯磺酸 作用下， 生成 2-thiouracil-5-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Novel hit of DPP-4Is as promising antihyperglycemic agents with dual antioxidant/anti-inflammatory effects for type 2 diabetes with/without COVID-19

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106092

文献信息

• Synthesis of certain tetrahydroacridine derivatives of anticipated medicinal value
  作者：Omar A. Fathhalla、Mosaad S. Mohamed、Madeha A. Farag、Rehab Sayed Ahmed Ismail

  DOI：10.1007/s11164-012-0857-6

  日期：2013.10

  elemental analysis in certain cases. Antitumor activities as a trial to obtain more effective and less toxic agents were evaluated. The antitumor activity results indicated that the selected tetrahydroacridine derivatives showed antitumor activity against the liver cancer (HEPG2) tumor cell line tested, but with varying intensities in comparison to the known anticancer drugs, 5-fluorouracil and doxorubicin

  这项研究旨在合成和评估许多9-取代的四氢ac啶衍生物的化学治疗活性。起始原料a啶酰肼可通过环己酮和邻氨基苯甲酸之间的相互作用，然后将产物氯化，然后将最后一种化合物与水合肼缩合来制备。新化合物的结构由IR建立，1在某些情况下，还需要1 H NMR，MS光谱和元素分析。评价了抗肿瘤活性，以期获得更有效和毒性更低的药物。抗肿瘤活性结果表明，所选的四氢ac啶衍生物对测试的肝癌（HEPG2）肿瘤细胞系具有抗肿瘤活性，但与已知的抗癌药物5-氟尿嘧啶和阿霉素相比强度不同。已发现化合物VIb对肝癌（HEPG2）呈剂量依赖性，活性最高，并具有明显的生长抑制作用（浓度为0.694μg/ ml），而化合物XVIIIa在生长抑制活性方面排名第二（2.97） μg/ ml浓度）。
• Novel 2-Thiouracil-5-Sulfonamide Derivatives: Design, Synthesis, Molecular Docking, and Biological Evaluation as Antioxidants with 15-LOX Inhibition
  作者：Naglaa M. Ahmed、Ahmed H. Lotfallah、Mohamed S. Gaballah、Samir M. Awad、Moustafa K. Soltan

  DOI：10.3390/molecules28041925

  日期：——

  emergence of serious diseases. In an effort to discover potent antioxidant agents, a novel series of 2-thiouracil-5-sulfonamides (4-9) were designed and synthesized. In line with this approach, our target new compounds were prepared from methyl ketone derivative 3, which was used as a blocking unit for further synthesis of a novel series of chalcone derivatives 4a-d, thiosemicarbazone derivatives 5a-d, pyridine

  迫切需要新的抗氧化剂来对抗与严重疾病的出现有关的氧化应激。为了发现有效的抗氧化剂，设计并合成了一系列新的 2-thiouracil-5-sulfonamides (4-9)。按照这种方法，我们的目标新化合物是从甲基酮衍生物 3 制备的，甲基酮衍生物 3 被用作进一步合成一系列新型查耳酮衍生物 4a-d、缩氨基硫脲衍生物 5a-d、吡啶衍生物 6a-d 的阻断单元和7a-d，溴乙酰基衍生物8，和噻唑衍生物9a-d。所有化合物均作为抗氧化剂对 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH)、过氧化氢 (H2O2)、脂质过氧化作用和 15-脂氧合酶 (15-LOX) 抑制活性进行评估。化合物 5c、6d、7d、9b、9c，与使用槲皮素作为标准的抗坏血酸和 15-LOX 抑制效果相比，9d 在所有三种技术中均显示出显着的 RSA。化合物 9b 的分子对接证实其在人 15-LOX 的活性位点袋中的正确结合
• Fathalla, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 1, p. 37 - 42
  作者：Fathalla

  DOI：——

  日期：——