(2S,3S)-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-ethynyl-2-methyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-aziridine | 960595-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-ethynyl-2-methyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-aziridine
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,3S)-3-ethynyl-3-methyl-1-(2-nitrophenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 960595-75-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅SSi
• 分子量: 410.566
• InChiKey: FAKBGZXKSIJWEZ-FAZYOCGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-ethynyl-2-methyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-aziridine 、 4-氨基安替比林 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到N-[(2S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylamino)-3-methylpent-4-yn-2-yl]-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三取代的氮丙啶与胺的开环：取代的1,2-二胺的区域和立体选择性形成

  摘要：

  通过三取代的乙炔基氮丙啶的亲核开环形成取代的1，2-二胺是在完全的区域和立体选择性控制下进行的。使用了具有不同亲核性水平的各种胺，并得出了相似的结果。开环反应不限于乙炔基氮丙啶，因为其他烷基三取代的氮丙啶也得到相同的结果。该方法允许形成独特的邻位二胺，同时在温和条件下以立体选择性的方式提供完全取代的碳中心。

  DOI：

  10.1021/ol101584z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((R)-1-hydroxy-1-methylprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-ethynyl-2-methyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of carbon nucleophiles with 2,2,3-trisubstituted ethynylaziridines

  摘要：

  Carbon nucleophiles were used to open a 2,2,3-trisubstituted ethynylaziridine. A cyanide nucleophile opened the ring at the more substituted carbon, proceeding regioselectively with inversion of configuration. In an attempt to expand upon the scope of the reaction, Normant cuprates were reacted with a 2,2,3-trisubstituted ethynylaziridine. This reaction produced chiral allenes via an anti-S(N)2' pathway. X-ray analysis of a derivative allowed the absolute stereochemistry of the anti-allenes to be assigned as P. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.08.009

文献信息

• A Regio- and Stereoselective Approach to Quaternary Centers from Chiral Trisubstituted Aziridines
  作者：Erin M. Forbeck、Cory D. Evans、John A. Gilleran、Pixu Li、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ja0758077

  日期：2007.11.1

  formation of these hindered ethers has been investigated using a variety of functionalized aziridines and phenols to determine the scope of the reaction. Other nucleophiles, such as thiolate, azide, and chloride, have also been examined to encompass the synthesis of a broader range of functionalities. This aziridine ring opening reaction manifold has demonstrated utility in assembling: beta-substituted-alpha-amino

  对区域和立体特异性氮丙啶开环反应的彻底调查提出了用于构建各种季 β-取代-α-氨基官能团的新合成技术。温和、无金属的反应条件允许在高度功能化的系统中应用。该反应已应用于具有挑战性的叔烷基芳基醚的立体选择性形成。已经使用各种官能化氮丙啶和酚类研究了这些受阻醚的形成策略，以确定反应的范围。其他亲核试剂，如硫醇盐、叠氮化物和氯化物，也已被研究以涵盖更广泛的功能的合成。该氮丙啶开环反应歧管已证明可用于组装：β-取代-α-氨基甲酰胺、β-取代-α-氨基酯、β-取代-α-氨基甲硅烷基醚、β-硫代-α-氨基甲酰胺、β-叠氮基-α-氨基甲酰胺和β-卤代-α-氨基甲酰胺。探究氮丙啶取代模式影响的研究表明，烷基氮丙啶显示出与炔基氮丙啶相似的反应性，从而深入了解机理可能性。
• Reactions of carbon nucleophiles with 2,2,3-trisubstituted ethynylaziridines
  作者：Brandon T. Kelley、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.08.009

  日期：2013.10

  Carbon nucleophiles were used to open a 2,2,3-trisubstituted ethynylaziridine. A cyanide nucleophile opened the ring at the more substituted carbon, proceeding regioselectively with inversion of configuration. In an attempt to expand upon the scope of the reaction, Normant cuprates were reacted with a 2,2,3-trisubstituted ethynylaziridine. This reaction produced chiral allenes via an anti-S(N)2' pathway. X-ray analysis of a derivative allowed the absolute stereochemistry of the anti-allenes to be assigned as P. Published by Elsevier Ltd.
• Ring Opening of a Trisubstituted Aziridine With Amines: Regio- and Stereoselective Formation of Substituted 1,2-Diamines
  作者：Brandon T. Kelley、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ol101584z

  日期：2010.10.1

  substituted 1,2-diamines via nucleophilic ring opening of a trisubstituted ethynyl aziridine was performed with complete regio- and stereoselective control. Various amines with different levels of nucleophilicity were employed and gave similar results. The ring opening reaction is not limited to ethynyl aziridines, as other alkyl trisubstituted aziridines gave the same results. This method allows for

  通过三取代的乙炔基氮丙啶的亲核开环形成取代的1，2-二胺是在完全的区域和立体选择性控制下进行的。使用了具有不同亲核性水平的各种胺，并得出了相似的结果。开环反应不限于乙炔基氮丙啶，因为其他烷基三取代的氮丙啶也得到相同的结果。该方法允许形成独特的邻位二胺，同时在温和条件下以立体选择性的方式提供完全取代的碳中心。