(9Z,12Z)-N-[2-羟基-1-(羟甲基)乙基]十八碳-9,12-二烯酰胺 | 72826-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (9Z,12Z)-N-[2-羟基-1-(羟甲基)乙基]十八碳-9,12-二烯酰胺
• 英文名称: N-linoleoyl serinol
• 英文别名: 2-(Linoleoylamino)-1,3-propanediol；(9Z,12Z)-N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)octadeca-9,12-dienamide
• CAS: 72826-67-6
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₃
• 分子量: 353.546
• InChiKey: XGSLPUWYSJWLKG-HZJYTTRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,12Z)-N-[2-羟基-1-(羟甲基)乙基]十八碳-9,12-二烯酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCEROL COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DE GLYCÉROL ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了脂肪酸甘油衍生物化合物和包含这些化合物的组合物。

  公开号：

  WO2022058965A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 、 丝氨醇 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90.46%的产率得到(9Z,12Z)-N-[2-羟基-1-(羟甲基)乙基]十八碳-9,12-二烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCEROL COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DE GLYCÉROL ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了脂肪酸甘油衍生物化合物和包含这些化合物的组合物。

  公开号：

  WO2022058965A1

文献信息

• Novel Polyphenols That Inhibit Colon Cancer Cell Growth Affecting Cancer Cell Metabolism
  作者：Marta Gómez de Cedrón、Teodoro Vargas、Andrés Madrona、Aranza Jiménez、María-Jesús Pérez-Pérez、José-Carlos Quintela、Guillermo Reglero、Ana San-Félix、Ana Ramírez de Molina

  DOI：10.1124/jpet.118.248278

  日期：2018.8

  New series of polyphenols with a hydrophilic galloyl-based head and a hydrophobic N -acyl tail, linked through a serinol moiety, have been synthesized and tested against colon cancer cell growth. Our structure activity relationship studies revealed that galloyl moieties are essential for growth inhibition. Moreover, the length of the N -acyl chain is crucial for the activity. Introduction of a ( Z ) double bond in the acyl chain increased the anticancer properties. Our findings demonstrate that 16 , the most potent compound within this series, has inhibitory effects on colon cancer cell growth and metabolism (glycolysis and mitochondrial respiration) at the same time that it activates 5′AMP-activated kinase (AMPK) and induces apoptotic cell death. Based on these results, we propose that 16 might reprogram colon cancer cell metabolism through AMPK activation. This might lead to alterations on cancer cell bioenergy compromising cancer cell viability. Importantly, these antiproliferative and proapoptotic effects are selective for cancer cells. Accordingly, these results indicate that 16 , with an unsaturated C18 chain, might be a useful prototype for the development of novel colon cancer cell growth inhibitors affecting cell metabolism.

  一系列具有亲水性鞣酸基头和疏水性N-酰基尾的多酚类化合物，通过酪氨酸基团连接，已被合成并测试其对结肠癌细胞生长的抑制作用。我们的结构活性关系研究表明，鞣酸基团对于生长抑制至关重要。此外，N-酰基链的长度对活性也十分关键。在酰基链中引入（Z）双键增强了抗癌特性。我们的研究发现，化合物16是该系列中最有效的化合物，能够同时抑制结肠癌细胞的生长和代谢（糖酵解和线粒体呼吸），并激活5′AMP激酶（AMPK），诱导细胞凋亡。基于这些结果，我们提出16可能通过AMPK激活重编程结肠癌细胞代谢，这可能导致癌细胞生物能量的变化，从而影响癌细胞的生存能力。重要的是，这些抗增殖和促凋亡的作用对癌细胞具有选择性。因此，这些结果表明，具有不饱和C18链的化合物16可能是开发新型结肠癌细胞生长抑制剂的有用原型，能够影响细胞代谢。
• GLYCEROL DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND IMMUNOMODULATOR COMPRISING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT
  申请人：ENZYCHEM LIFESCIENCES CORPORATION

  公开号：US20210198183A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed are a glycerol derivative that is useful for improving, preventing or treating inflammation-related diseases by inhibiting overexpression of various inflammatory cytokines such as IL-4, IL-6 and so on, or chemokine CXCL8 and reducing migration of HL-60 cell lines, preparation method therefor, and an immunomodulator containing the same as active ingredient. It includes a glycerol derivative represented by Chemical formula 2 or 3 in the specification.

  本发明揭示了一种甘油衍生物，通过抑制IL-4、IL-6等多种炎症细胞因子的过度表达，或CXCL8趋化因子，减少HL-60细胞系的迁移，有助于改善、预防或治疗与炎症相关的疾病。还包括一种以化学式2或3所代表的甘油衍生物，以及其制备方法和含有该甘油衍生物作为活性成分的免疫调节剂。
• NOVEL PSEUDOCERAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Daebong LS, Ltd.

  公开号：EP3696163A1

  公开（公告）日：2020-08-19

  The present invention relates to a novel pseudoceramide compound and uses thereof. The pseudoceramide of the present invention has antioxidant, anti-inflammatory, skin whitening, and moisturizing effects. In addition, the pseudoceramide of the present invention can be synthesized in a simple and economically advantageous manner and is free from problems associated with the preparation of cosmetic formulations resulting from low hydrophilicity, thus being suitable for use in cosmetic applications.

  本发明涉及一种新型伪神经酰胺化合物及其用途。本发明的伪神经酰胺具有抗氧化、消炎、美白和保湿效果。此外，本发明的假丝酰胺可以以简单、经济的方式合成，并且不存在因亲水性低而导致的与制备化妆品配方相关的问题，因此适用于化妆品应用。
• [EN] GLYCEROL COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE GLYCÉROL ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ENZYCHEM LIFESCIENCES CORP

  公开号：WO2022058965A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  Provided herein,inter alia, are compounds of fatty acid glycerol derivatives and compositions including the same.

  本文提供了脂肪酸甘油衍生物化合物和包含这些化合物的组合物。