(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-(3-phenylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 95841-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-(3-phenylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-(3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one；(4R,5S)-3-(3-phenylpropionyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one；(4R,5S)-4methyl-5-phenyl-3-(3-phenyl-propionyl)-oxazolidin-2-one；(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-(3-phenyl-propionyl)oxazolidine-2-one
• CAS: 95841-14-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: QWYOTPSJSUZQRW-RDTXWAMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-(3-phenylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 水 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  tter催化的酰亚胺化酯化，水解和酰胺化

  摘要：

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01896
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙醇胺盐酸盐 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.5h， 生成 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-(3-phenylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the enkephalinase inhibitor thiorphan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a008

文献信息

• Heterocyclic peptide renin inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05164388A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  A renin inhibiting compound of the formula ##STR1## wherein X is N, O or CH; R.sub.1 is absent or a functional group; A and L are independently selected from absent, C.dbd.O, SO.sub.2 and CH.sub.2 ; D is C.dbd.O, SO.sub.2 or CH.sub.2 ; Y is N or CH; R.sub.2 is hydrogen, loweralkyl or substituted alkyl; Z is a functional group; R.sub.3 is loweralkyl or substituted alkyl; n is 0 or 1; and T is a mimic of the Leu-Val cleavage site of angiotensinogen; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  公式##STR1##中的一种抑制肾素的化合物，其中X为N、O或CH；R.sub.1为空缺或为一个官能团；A和L分别从空缺、C.dbd.O、SO.sub.2和CH.sub.2中独立选择；D为C.dbd.O、SO.sub.2或CH.sub.2；Y为N或CH；R.sub.2为氢、较低烷基或取代烷基；Z为一个官能团；R.sub.3为较低烷基或取代烷基；n为0或1；T为血管紧张素原Leu-Val裂解位点的模拟物；或其药学上可接受的盐、酯或前药。
• Aldol Reactions between L-Erythrulose Derivatives and Chiral α-Amino and α-Fluoro Aldehydes: Competition between Felkin-Anh and Cornforth Transition States
  作者：Santiago Díaz-Oltra、Miguel Carda、Juan Murga、Eva Falomir、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/chem.200800956

  日期：2008.10.20

  Both matched and mismatched diastereoselection have been observed in aldol reactions of a boron enolate of a protected L-erythrulose derivative with several chiral alpha-fluoro and alpha-amino aldehydes. Strict adherence to the Felkin-Anh model for the respective transition structures does not account satisfactorily for all the observed results, as previously observed in the case of alpha-oxygenated

  在受保护的L-赤藓糖衍生物的硼烯酸酯与几种手性α-氟和α-氨基醛的醛醇缩合反应中已经观察到匹配的和错配的非对映选择性。如先前在α-氧化醛的情况下所观察到的，对于各个过渡结构严格遵守Felkin-Anh模型并不能令人满意地解决所有观察到的结果。在某些情况下，只有Cornforth模型提供了很好的解释。讨论了影响该二分法的因素，并提出了用于与α-杂原子取代的醛的醛醇缩合反应的通用机理模型。该模型的其他支持是从密度泛函计算中获得的。
• Fluorinated Pseudopeptide Analogues of the Neuropeptide 26RFa: Synthesis, Biological, and Structural Studies
  作者：Camille Pierry、Samuel Couve-Bonnaire、Laure Guilhaudis、Cindy Neveu、Amélie Marotte、Benjamin Lefranc、Dominique Cahard、Isabelle Ségalas-Milazzo、Jérôme Leprince、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/cbic.201300325

  日期：2013.9.2

  Fluoro‐olefin in place of a peptide: Dipeptides analogues containing a fluoro‐olefin moiety in place of the peptide bond have been synthesized and introduced into the bioactive C‐terminal heptapeptide of the neuropeptide 26RFa by SPPS. The fluoro‐olefin moiety is an effective mimic of the peptide bond that enhances peptide stability, has little impact on its conformation and slightly better bioactivity

  氟代烯烃代替肽：含有氟代烯烃部分代替肽键的二肽类似物已经合成，并通过SPPS引入到神经肽26RFa的生物活性C端七肽中。氟代烯烃部分是肽键的有效模拟物，可增强肽的稳定性，对其构象影响很小，生物活性稍强。
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING SUBSTITUTED CHROMANOL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE ET INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION DE DERIVES DE CHROMANOL SUBSTITUES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1998011085A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (EN) The invention relates to processes for preparing a compound of formula (X) and the enantiomer of said compound, wherein the benzoic acid moiety is attached at position 6 or 7 of the chroman ring, and R1, R2, and R3 are as defined herein. The invention further relates to intermediates that are useful in the preparation of the compound of formula (X).(FR) L'invention concerne des procédés de préparation d'un composé de formule (X) et l'énantiomère dudit composé. Dans ladite formule (X), la fraction d'acide benzoïque est attachée en position 6 ou 7 du cycle chromane, et R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la description. L'invention porte aussi sur des intermédiaires qui sont utiles dans la préparation du composé de formule (X).

  该发明涉及制备公式（X）化合物及其对映体的过程，其中苯甲酸基团附加在色满环的6或7位置，R1、R2和R3如本文所定义。该发明还涉及在制备公式（X）化合物中有用的中间体。
• Processesand intermediatesfor preparing substitutedchromanol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020099227A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The invention relates to processes for preparing a compound of the formula 1 and the enantiomer of said compound, wherein the benzoic acid moiety is attached at position 6 or 7 of the chroman ring, and R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein. The invention further relates to intermediates that are useful in the preparation of the compound of formula X above.

  本发明涉及制备公式1化合物及其对映异构体的过程，其中苯甲酸基团附加在色满环的6或7位，R1，R2和R3如本文所定义。本发明还涉及在制备上述公式X化合物中有用的中间体。