2-苯基-2-(吡啶-2-基)乙酸甲酯 | 26483-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-2-(吡啶-2-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-(pyridin-2-yl)acetate
• 英文别名: (RS)-phenyl-pyridin-2-yl-acetic acid methyl ester；methyl 2-phenyl-2-pyridin-2-ylacetate
• CAS: 26483-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: KKHXWKFQTDTPJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2-(吡啶-2-基)乙酸甲酯 在 氢气 、 铂 作用下， 生成 哌甲酯
  参考文献：
  名称：

  无添加剂条件下钯催化苄胺的羰基化直接转化

  摘要：

  在此交流中，我们开发了一种直接进行苄基胺的羰基化转化的新方法。使用碳酸二甲酯作为溶剂，可以由相应的伯，仲和叔苄基胺（以钯为催化剂）以高至极佳的产率生产2-芳基乙酸甲酯。值得注意的是，这里不需要碱或任何其他添加剂。此外，我们的程序还可用于哌醋甲酯的制备，哌醋甲酯是一种销售药物，用于治疗注意力缺陷多动障碍（ADHD）和发作性睡病。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04116
• 作为产物：
  描述：

  苯基吡啶-2-乙腈 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 2-苯基-2-(吡啶-2-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthese spasmolytischer Substanzen 6. Mitteilung

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19532860902

文献信息

• Method for treating conditions related to the glutamate receptor using carboxylic acid amide derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06548522B1

  公开（公告）日：2003-04-15

  The present invention is concerned with the use of carbonylamino derivatives of the formula wherein R signifies lower alkyl, lower alkenyl, lower alkinyl, cycloalkyl, lower alkoxy or CF3; R1 signifies hydrogen or lower alkyl; R2 and R3 signify, independently from each other, hydrogen, halogen or nitro; Y signifies CH or N; n is 0-6; m is 0-2; as well as with their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of diseases, which relate to metabotropic glutamate receptor antagonists and/or agonists.

  本发明涉及使用以下式的羰基氨基衍生物： 其中 R表示较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、环烷基、较低的烷氧基或CF3； R1表示氢或较低的烷基； R2和R3独立地表示氢、卤素或硝基； Y表示CH或N； n为0-6； m为0-2； 以及它们的药学上可接受的盐，用于治疗与代谢型谷氨酸受体拮抗剂和/或激动剂相关的疾病。
• Neuropeptide Y antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06407120B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  The compound is a neuropeptide Y antagonist and is effective in treating feeding disorders, cardiovascular diseases and other physiological disorders.

  这种化合物是一种神经肽Y拮抗剂，对治疗进食障碍、心血管疾病和其他生理紊乱有效。
• Manufacturing process for methyl phenidate and intermediates thereof
  申请人：Kumar Ashok

  公开号：US20050277667A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention discloses selective and complete reduction of pyridine ring in a biaryl system comprising ∝-substituted or nonsubstituted benzene ring and relates more specifically, not exclusively, for the manufacture of methylphenidate, which is used for treatment of Attention Deficit Hyperactive Disorder (ADHD) and also acts as central nervous system stimulant, by using palladium/C in a solvent such as C1-C4 alcohols in presence of molar quantities of organic and/or inorganic acids.

  本发明揭示了在包括α-取代或非取代苯环的双芳基系统中选择性和完全还原吡啶环，并更具体地涉及，但不仅限于，用于制造用于治疗注意力缺陷多动障碍（ADHD）的甲基苯二酸酯的方法，该方法还充当中枢神经系统兴奋剂，使用钯/碳在溶剂中，例如C1-C4醇中，在有机和/或无机酸的摩尔量存在下。
• Structure-activity relationship and cardiac safety of 2-aryl-2-(pyridin-2-yl)acetamides as a new class of broad-spectrum anticonvulsants derived from Disopyramide
  作者：Maciej Dawidowski、Marek Król、Bartłomiej Szulczyk、Andrzej Chodkowski、Piotr Podsadni、Piotr Konopelski、Marcin Ufnal、Piotr Szuberski、Martyna Zofia Wróbel、Yihong Zhang、Aziza El Harchi、Jules C. Hancox、Dagmar Jarkovska、Eliska Mistrova、Jitka Sviglerova、Milan Štengl、Grzegorz M. Popowicz、Jadwiga Turło

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103717

  日期：2020.5

  their anticonvulsant activity in animal models of epilepsy. The compounds were broadly active in the 'classical' maximal electroshock seizure (MES) and subcutaneous Metrazol (scMET) tests as well as in the 6 Hz and kindling models of pharmacoresistant seizures. Furthermore, the compounds showed good therapeutic indices between anticonvulsant activity and motor impairment. Structure-activity relationship

  合成了一系列的2-芳基-2-（吡啶-2-基）乙酰胺，并在癫痫动物模型中筛选了它们的抗惊厥活性。这些化合物在“经典”最大电击发作（MES）和皮下Metrazol（scMET）测试以及在6 Hz和点燃性药物耐受性发作模型中具有广泛的活性。此外，这些化合物在抗惊厥活性和运动障碍之间显示出良好的治疗指数。结构-活性关系（SAR）趋势清楚地表明，最高活性在于未取代的苯基衍生物或在苯环上具有邻位和间位取代基的化合物。2-芳基-2-（吡啶-2-基）乙酰胺是通过对心脏毒性的钠通道阻滞剂二吡酰胺（DISO）进行重新设计而获得的。我们的结果表明，在膜片钳实验中，这些化合物保留了母体化合物抑制电压门控钠电流的能力。但是，与DISO相比，系列1中的代表性化合物在一系列体外和体内实验中显示出较高的心脏安全性。
• Direct benzylic functionalization of pyridines: Palladium-catalyzed mono-α-arylation of α-(2-pyridinyl)acetates with heteroaryl halides
  作者：Chaochao Jin、Kun Xu、Xiao Fan、Changyao Liu、Jiajing Tan

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.028

  日期：2020.1

  mono-α-arylation reaction for pyridine benzylic functionalization. This approach serves as an efficient alternative to synthesize di-heteroaryl acetates in good yields and selectivities. Moreover, the method is applicable to heteroaryl substrate combinations, and exhibits great functional group tolerance. A streamlined protocol also enables the rapid synthesis of diheteroaryl ketones. The synthetic

  摘要本文报道了钯催化的单α-芳基化反应，用于吡啶苄基官能化。该方法可作为高效的替代方法，以高收率和选择性合成乙酸二杂芳基乙酸酯。而且，该方法适用于杂芳基底物组合，并且表现出很大的官能团耐受性。简化的协议还可以快速合成二杂芳基酮。合成值还通过放大实验得到证明