methyl (10E,12Z,15Z)-9-benzoyloxy octadecatrienoate | 106031-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (10E,12Z,15Z)-9-benzoyloxy octadecatrienoate
• 英文别名: methyl 9-benzoyloxylinolenate；[(10E,12Z,15Z)-1-methoxy-1-oxooctadeca-10,12,15-trien-9-yl] benzoate
• CAS: 106031-51-0
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄
• 分子量: 412.569
• InChiKey: DJTSXNOKVDTGQU-UYVCDMDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (10E,12Z,15Z)-9-benzoyloxy octadecatrienoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(10E,12Z,15Z)-9-hydroxyoctadeca-10,12,15-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of hydroxy octadecatrienoic acids. The self defensive substances in rice plant

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84508-6
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Tris-HCl buffer 、 lipoxygenase 、 borate buffer 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (10E,12Z,15Z)-9-benzoyloxy octadecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Production of Hydroxy Unsaturated Fatty Acids Using Crude Lipoxygenase Obtained from Infected Rice Plants

  摘要：

  为了探索从感染的水稻植物中获得的脂氧化酶（LOX）的氧化模式，通过LOX和氧气处理了典型的不饱和脂肪酸（3—8）。观察到在异源ω-6（4和5）和ω-3（7和8）系列的不饱和脂肪酸中，主要在ω-10和ω-6位发生氧化。而在内源性脂肪酸（3和6）的情况下，ω-6位的氧化占主导地位。通过用NaBH4还原氧化产物获得的所有烯丙醇均具有S构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1663

文献信息

• Stereoselective synthesis of unsaturated C-18 hydroxy fatty acids the self defensive substances
  作者：A.V.Rama Rao、E.Rajarathnam Reddy、A.V. Purandare、Ch.V.N.S. Varaprasad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90314-x

  日期：1987.1
• RAO, A. V. RAMA;REDDY, E. RAJARATHNAM;PURANDARE, A. V.;VARAPRASAD, CH. V.+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4385-4394
  作者：RAO, A. V. RAMA、REDDY, E. RAJARATHNAM、PURANDARE, A. V.、VARAPRASAD, CH. V.+

  DOI：——

  日期：——