2-(methyliminomethyl)phenol | 3117-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(methyliminomethyl)phenol
• 英文别名: N-methylsalicylidenimine；Salicyliden-methylamin
• CAS: 3117-65-5
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: XFDQQADEQRAUEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228-229 °C
• 密度：
  1.0799 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyliminomethyl)phenol 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-羟基-N-甲基苄胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基苄基甲胺羟基化和香豆素7-羟基化：大鼠食道微粒体和细胞色素P450 2A3和2A6酶的催化作用。

  摘要：

  N-亚硝基苄基甲胺（NBzMA）是大鼠中一种有效的选择性食道致癌物，可能是人类食道癌的病原体。像大多数亚硝胺一样，该亚硝胺必须被代谢活化才能发挥其致癌潜力。NBzMA可以通过P450催化的甲基或亚甲基羟基化来代谢；后者被认为是激活途径。据信食管对NBzMA诱导的肿瘤发生的敏感性至少部分归因于该组织中存在有效的P450催化剂。然而，尽管将近20年前曾报道过大鼠食道可催化NBzMA的亚甲基羟基化反应，但催化该反应的P450尚未确定。我们在这里报告人类P450 2A6和密切相关的肝外大鼠酶P450 2A3都有效地催化NBzMA亚甲基羟基化，表征为苯甲醛的形成。P450 2A3在该反应中的催化效率是P450 2A6的三倍，为7.6（K（m）= 0.63 +/- 0.18 microM，V（max）= 4.8 nmol min（-）（1）nmol P450（-）（1））相对于2.3（K（m）= 6.7

  DOI：

  10.1021/tx990128y
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 硫酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(methyliminomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  10.1134/s003602442403035x

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s003602442403035x
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-戊炔-1-基)-2-环戊烯-1-酮 、 2-丙烯基锂 在 copper(l) iodide 、 lithium chloride 、 2-(methyliminomethyl)phenol 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 以60%的产率得到2-(2-pentyn-1-yl)-3-(2-propen-1-yl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性质子化合成(±)-表茉莉酮酸甲酯和(±)-二氢表茉莉酮酸甲酯

  摘要：

  (±)-甲基表茉莉酮酸酯 (1) 的合成通过二烯丙基铜酸锂与烯酮 3 的迈克尔加成和螯合质子源 2-(甲基亚氨基甲基)苯酚 (4; 85% ds) 的非对映选择性烯醇化物质子化，然后进行臭氧分解、氧化、酯化和 Lindlar 氢化。在臭氧化过程中，在一定程度上发生了向热力学更稳定的反式异构体的差向异构化，因此以 72:28 的顺式:反式比例分离了 1。烯酮 7 与二烯丙基铜酸锂和 2-(甲基亚氨基甲基)苯酚 (4) 的类似转化得到 94% ds 的酮 8；然后以 91:9 的顺式:反式将其转化为 (±)-二氢表茉莉酮酸甲酯 (2)。该产品的嗅觉特性优于商业来源的嗅觉特性

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3837::aid-ejoc3837>3.0.co;2-3

文献信息

• Protection of the Benzoxaborole Moiety: Synthesis and Functionalization of Zwitterionic Benzoxaborole Complexes
  作者：James M. Gamrat、Giulia Mancini、Sarah J. Burke、Rebecca C. Colandrea、Nicholas R. Sadowski、Bryan C. Figula、John W. Tomsho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00677

  日期：2018.6.1

  incompatible reactions (oxidations, substitutions, and mild reductions) to be achieved in the presence of the benzoxaborole moiety. 3-(N,N-Dimethylamino)-1-propanol was determined to be useful in one-step sequences and is readily cleaved upon workup. Two other groups, N-methylsalicylidenimine and 2-[1-(methylimino)ethyl]phenol, are suitable for multistep syntheses. Deprotection with mild aqueous acid

  报道了三个苯并氧杂硼杂环保护基的合成和实用性。这些保护基团提高了有机溶解度，并在存在苯并氧杂硼烷部分的情况下实现了不相容的反应（氧化，取代和轻度还原）。经确定3-（N，N-二甲基氨基）-1-丙醇可用于一步步骤，并且在后处理时容易裂解。另外两个组，N-甲基水杨亚胺和2- [1-（甲基亚氨基）乙基]苯酚适用于多步合成。用弱酸水溶液脱保护可高产率地进行无色谱分离的苯并氧杂硼烷。
• [EN] PROTECTIVE GROUPS AND METHODS FOR PROTECTING BENZOXABOROLES OR OXABOROLES<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS ET PROCÉDÉS DE PROTECTION DE BENZOXABOROLES OU D'OXABOROLES
  申请人：UNIV OF THE SCIENCES

  公开号：WO2019173814A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates in part protective groups that can be used to reversibly protect benzoxaboroles and/or oxaboroles and yield the corresponding protected complexes. The invention further relates to the use of these protective groups to protect benzoxaboroles and/or oxaboroles.

  本发明部分涉及可用于可逆保护苯并硼酮和/或氧硼酮并产生相应保护复合物的保护基。本发明还涉及使用这些保护基来保护苯并硼酮和/或氧硼酮。
• Synthesis, properties and X-ray crystal structure of schiff base organoimido complexes of rhenium(V)
  作者：R. Rossi、A. Marchi、A. Duatti、L. Magon、U. Casellato、R. Graziani、G. Polizzotti

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)88044-5

  日期：1984.12

  yield complexes of the type Re(NR)Cl 2- (L)PPh 3 . With 8-hydroxyquinoline the bisubstituted Re(NR)Cl(L) 2 complexes are also obtained. The compounds were characterized by elemental analysis, molecular weight, and i.r. spectra. The crystal and molecular structures of two arylimido complexes, Re(p-CH 3 C 6 H 4 N)Cl 2 )RNCHC 6 H 4 O)PPh 3 with R = C 6 H 5 or CH 3 , were determined from X-ray crystallography

  摘要Re（NR）Cl 3（PPh 3）（2（R = p-CH 3 C 6 H 4，CH 3）与多齿配体反应（LH = N-甲基-，N-苯基-，N-甲苯基-水杨基亚胺，一半，N，N′-亚乙基双-，一半N，N′-亚丙基双-（水杨亚胺），8-羟基喹啉和LH 2 ＝ N-2-羟基苯基水杨亚胺）产生Re（NR）Cl 2-（ L）PPh 3，还用8-羟基喹啉得到了双取代的Re（NR）Cl（L）2配合物，并通过元素分析，分子量和红外光谱对化合物进行了表征，两种芳胺基配合物的晶体和分子结构为：根据衍射仪数据由X射线晶体学测定R ＝ C 6 H 5或CH 3的Re（p-CH 3 C 6 H 4 N）Cl 2）RNCHC6 H 4 O）PPh 3。苯基化合物在单斜晶系的空间群P2 1 / c中结晶，a = 15.340（5）A，b = 21.115（6）A，c = 10。对于该单元格中的四个公式单位，为605（5）A，β=
• Synthesis of Mesoionic Isoquinolines by Rhodium(III)-Catalyzed C−H Activation
  作者：Wei Zhang、Cheng-Qi Wang、Hui Lin、Lin Dong、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1002/chem.201504245

  日期：2016.1.18

  Hydroxyl‐substituted benzaldimines underwent a RhIII‐catalyzed C−H activation and annulation with alkynes to provide novel mesoionic isoquinoline derivatives in moderate to excellent yields using oxygen as an internal anion source. This simple and efficient approach has a broad substrate scope.

  羟基取代的苯甲二胺经过Rh III催化的CH-H活化和炔烃环化反应，使用氧作为内部阴离子源，以中等至极好的收率提供了新型的中离子异喹啉衍生物。这种简单而有效的方法具有广泛的基板范围。
• Mixed tri- and bi-dentate Schiff-base complexes of technetium(<scp>V</scp>) and rhenium(<scp>V</scp>). The crystal structure of N-(2-oxidophenyl)salicylideneiminato-NOO′)oxo(8-quinolinolato-NO)technetium(<scp>V</scp>)
  作者：Ulderico Mazzi、Fiorenzo Refosco、Francesco Tisato、Giuliano Bandoli、Marino Nicolini

  DOI：10.1039/dt9860001623

  日期：——

  Six-co-ordinate complexes of technetium(V) and rhenium(V) containing the MO3+ core with triand bi-dentate Schiff-base ligands were synthesized and characterized. The complexes with general formula [MO(L1)L][M = Tc or Re; L1=N-(2-oxidophenyl)salicylideneiminate; L = salicylideneiminate, N-methyl- and N-phenyl-salicylideneiminate, or 8-quinolinolato (quin)] were characterized by elemental analysis, i

  锝（六坐标络合物V）和铼（V含有MO）3+与三-二齿席夫碱配体芯被合成和表征。通式为[MO（L 1）L] [M = Tc或Re的配合物；L 1＝N-（2-氧代苯基）水杨酸亚硝酸酯；通过元素分析，红外光谱，1 H核磁共振和质谱分析对L =水杨基亚硝酸盐，N-甲基和N-苯基-水杨基亚硝酸盐或8-喹啉基对二甲苯基]进行表征。[TcO（L 1）（quin）]的结构也由X确定射线分析。金属周围的配位约为八面体。quip配体的酚氧反式为Tc O基团。三齿席夫碱配体相对于Tc O位于赤道面上。该复合物在单斜空间群P 2 1 / n中结晶，其中a = 15.496（8），b = 10.355（4），c = 12.122（5） Å，β= 109.03（6）°，Z =4。对于2025个观察到的反射，该结构已精炼为R = 0.054。