1-bromo-4-methyl-2-(phenylethynyl)benzene | 264912-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-methyl-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-methyl-2-(2-phenylethynyl)benzene；1-bromo-4-methyl-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 264912-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₁Br
• 分子量: 271.156
• InChiKey: VSGOSEUUTMKJCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-methyl-2-(phenylethynyl)benzene 在 2-吡啶甲醛肟 、 氨 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-甲基-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的2-溴-芳基乙炔与氨水的氨化反应和分子内环化相继完成 游离NH 2-芳基吲哚的合成†

  摘要：

  多种免费 NH2- arylindoles合成经由所述铜（II）催化胺化 2溴-芳基乙炔与水 氨以及依次的分子内环化。水溶液的便利性和原子经济性氨，而且成本低 铜 催化系统使该方案在实际应用中易于胜任。

  DOI：

  10.1039/c1ob05549f
• 作为产物：
  描述：

  三苯基苄基溴化膦 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-bromo-4-methyl-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  The First Aryne Evolution from the Reactions of Selenonium Salts with Aryllithiums

  摘要：

  The first example of the benzyne generation was found in the reactions of alkynylselenonium salt 1a with 1.0 equiv. of phenyllithium in THF at room temperature for 3 h. The formation of the aryne intermediate was confirmed in the reactions of alkynylselenonium salt 1b and tri-p-tolylselenonium salt 6b with tolyllithium, which gave a mixture of alkynylbiphenyl derivatives 18 and 19 in 19% yield (18:19=11:8) and a mixture of bitolyls 28 and 29 in 63% yield (28:29=2:1), respectively. The reaction mechanisms of these reactions are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01090-x

文献信息

• Efficient palladium-catalyzed synthesis of substituted indoles employing a new (silanyloxyphenyl)phosphine ligand
  作者：Christopher B. Lavery、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/c2cc33071g

  日期：——

  The new and easily prepared OTips-DalPhos ligand (L1) offers broad substrate scope at relatively low loadings in the palladium-catalyzed C-N cross-coupling/cyclization of o-alkynylhalo(hetero)arenes with primary amines, affording indoles and related heterocyclic derivatives in high yield.

  新型且易于制备的OTips-DalPhos配体（L1）在钯催化的邻炔基卤代（杂）芳烃与伯胺的CN交叉偶联/环化反应中以相对较低的负载量提供了较宽的底物范围，从而提供了吲哚和相关的杂环衍生物高产。
• A new class of N-doped ionic PAHs<i>via</i>intramolecular [4+2]-cycloaddition between arylpyridines and alkynes
  作者：Ravindra D. Mule、Aslam C. Shaikh、Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc05743e

  日期：——

  Reported herein, for the first time, is a copper-promoted intramolecular [4+2]-cycloaddition cascade to access ionic N-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with tunable emission wavelengths. It is shown that the reaction can be made catalytic with respect to Cu(OTf)2 when an external oxidant, Selectfluor, was used.

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。
• [EN] SILANYLOXYARYL PHOSPHINE LIGAND AND USES THEREOF IN C-N CROSS-COUPLING<br/>[FR] LIGAND À LA SILANYLOXYARYLE PHOSPHINE ET SES UTILISATIONS DANS LE COUPLAGE CROISÉ C-N
  申请人：UNIV DALHOUSIE

  公开号：WO2013159229A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention pertains to silanyloxyaryl phosphine ligands of formula (I) and their uses with transition metal catalyst precursors for organic synthesis reactions. More particularly, the present invention pertains to the use of silanyloxyaryl phosphine ligands and with transition metal catalyst precursors in C-N cross-coupling reactions.

  本发明涉及式(I)的硅氧基芳基膦配体及其与过渡金属催化剂前体在有机合成反应中的用途。更具体地说，本发明涉及在C-N交叉偶联反应中使用硅氧基芳基膦配体和过渡金属催化剂前体的用途。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Pyridine-Bridged 1,8-Diynes: An Expedient Access to Luminescent Cycl[3.2.2]azines
  作者：Chetan C. Chintawar、Manoj V. Mane、Akash G. Tathe、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02677

  日期：2019.9.6

  Gold-catalyzed diyne cycloisomerizations involving carbene/alkyne metathesis have been the focal point of attention for the past few years as it offers great potential to build complex polycyclic architectures. However, the design of novel cycloisomerizations has been mostly limited to 1,5/1,6- diynes and has remained very challenging to apply for higher 1,n-diynes. Herein, we disclose an unprecedented

  近年来，涉及卡宾/炔烃复分解的金催化二炔环异构化一直是人们关注的焦点，因为它具有建立复杂的多环结构的巨大潜力。然而，新颖的环异构化的设计主要限于1,5 / 1,6-二炔，并且对于申请更高的1，n-二炔仍然非常具有挑战性。在本文中，我们公开了涉及碳烯/炔烃复分解的吡啶桥联1,8-二炔的空前环异构化，以访问发光环[3.2.2]嗪。
• Pd₂dba₃/Bippyphos: A Robust Catalyst System for the Hydroxylation of Aryl Halides with Broad Substrate Scope
  作者：Christopher B. Lavery、Nicolas L. Rotta-Loria、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/adsc.201300088

  日期：2013.3.25

  4′]bipyrazole (Bippyphos) is shown to be a robust and efficient catalyst system for the hydroxylation of structurally diverse (hetero)aryl halides under mild conditions and with broad substrate scope. Included in this reactivity survey is the successful synthesis of substituted benzofurans and related heteroatomic derivatives, which are formed via the hydroxylation of 2‐haloalkynylarenes. Notably, a significant

  三（二亚苄基丙酮）（0）（钯的混合物2 DBA 3）和5-（二-叔-butylphosphino）-1'，3'，5'-三苯基-1' ħ - [1,4'] bipyrazole （Bippyphos）被证明是在温和的条件下和广泛的底物范围内用于结构多样的（杂）芳基卤化物羟基化的强大而有效的催化剂体系。反应性调查中包括成功合成的取代苯并呋喃和相关杂原子衍生物，它们是通过2-卤代炔烃的羟基化 值得注意的是，本文报道的大量反应是在室温下进行的，并且我们已经证明，可以在空气中使用未纯化的溶剂在台式机上进行反应，而与在惰性气氛条件下进行的相关转化相比，反应活性的损失可忽略不计。我们还在本文中报道了第一个晶体学表征的（Bippyphos）Pd（II）配合物，该配合物证实了该合成有用的配体以类似于Buchwald的联芳基膦配体类别的方式采用双齿结合基序的能力。